有机化学专题复习

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物的组成分类,练习,官能团、有机反应,同分异构,有机合成与推断,有机计算、燃烧规律,有机实验,记 忆 性 知 识,有机化学专题复习,有机化合物,烃,烃的衍生物,糖类,蛋白质,合成材料,有机物的组成分类,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,C,n,H,2n+2,甲烷,CH,4,C,n,H,2n,乙烯,C,2,H,4,C,n,H,2n-2,乙炔,C,2,H,2,C,n,H,2n-6,苯,烃 类,烃的衍生物,卤代烃,溴乙烷,C,2,H,5,Br,醇,乙醇,CH,3,CH,2,OH,酚,苯酚,醛,乙醛,CH,3,CHO,酸,乙酸,CH,3,COOH,酯,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,烃的衍生物,糖类,单糖,葡萄糖,C,6,H,12,H,6,二糖,蔗糖,C,12,H,22,O,11,麦芽糖,C,12,H,22,O,11,多糖,淀粉,（C,6,H,10,O,5,）,n,纤维素,(C,6,H,10,O,5,),n,糖 类,1下列物质中，不属于有机物的是,AH,2,COBH,2,CO,2,CH,2,CO,3,DH,2,C,2,O,3,E尿素F电石气,2下列分子可能不存在的是,AC,4,H,5,F,3,BC,3,H,6,O,4,CC,2,H,8,NO,2,DC,1022,H,2001,NO,2,EC,10,H,8,3下列物质肯定是纯净物的是,AC,3,H,8,BC,4,H,8,CC,2,H,6,O,DC,6,H,6,E福尔马林F聚乙烯,C,C,A,4命名下列有机物,（1）CH,3,CH,2,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,2,CH,3,3甲基4乙基庚烷,（2）下列名称是否正确，说明理由,A2乙基丁烷,B3乙基丁烷,C2，2二甲基1丁烯,51995年日本地铁中恐怖分子使用的“沙林”毒气，学名为,甲氟磷酸异丙酯,。其结构为,A,B,C,D,C,6下列某些稠环芳烃的结构简式,试分析这些式子表示几种化合物？写出它们的分子式。,2种；C,14,H,10,7写出下列物质的分子式,A、C,19,H,11,； B、C,20,H,12,C、C,20,H,30,O； D、C,14,H,14,8写出下列物质的电子式,A乙烯 B乙炔,C氯仿 D羟基,E氢氧根离子 F乙基,9甲苯与甘油混合物中，含C%：60，则含H。,8.7,10同一个碳原子上连接四个不同原子时，这种物质具有“,手性,”。,（1）写出具有“手性”的最简单的烷烃的结构简式。,（2）下列物质中具有“,手性,”的是（ ）,A葡萄糖B二氯甲烷,CD,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,2,CH,3,AD,11有机物在水中的溶解度都很小吗？熔点都很低吗？密度比水小吗？请举例说明。,如,（1）,易溶于水,的有机物有：4个碳原子及4 个碳原子以下的,醇、醛、酸；单糖、二糖,等。,（2）,密度比水大,的有：,溴乙烷、硝基苯、溴苯等,。,12有机物中一定要含碳元素吗？一定含氢元素吗？,13,烃中一定含而且仅仅含碳、氢元素吗？,14有机物燃烧后都生成二氧化碳和水吗？,15,有哪些事实可以说明苯分子中没有明显的CC和CC键？,16下列有机物中，肯定在同一平面的,原子总数为。,17下列物质中14个碳原子不可能处在同一平面的是。,AB,CD,14,D,一,官能团：,CC、 CC、 X 、 OH、,CHO、COOH、NO,2,二,有机反应：,取代反应、加成反应、消去反应、,加聚反应、氧化反应、还原反应,三,各类物质与反应的联系,官能团、有机反应,三、各类物质与反应的联系,1烷烃：,2烯烃、炔烃：,3芳香烃：,4卤代烃：,5醇：,6酚：,7醛：,8酸：,取代、氧化（燃烧）、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,水解（取代）、消去,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,9酯（包括油脂）：,10单糖：,11二糖：,12淀粉：,13纤维素：,14蛋白质：,15合成材料：,水解（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,四各类反应与物质的联系,1取代：,2加成(加聚)：,3消去：,4氧化：,5还原：,6酯化：,7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O,2,(加催化剂):,KMnO,4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H,2,加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,1一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入FeCl,3,溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是( ),A.,B.,C.,D.,D,2,下列化合物中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( ),A,B,C,D,CD,3有关下列有机物叙述不正确的是( ),A它有酸性，能与纯碱反应,B它可以水解，水解产物只有一种,C1mol该有机物最多与7molNaOH反应,D能发生取代反应,C,A,B,C,D,4某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应加成水解酯化氧化中和消去各反应中的 ( ),C,5下列物质最多与_molNaOH反应，最多与_molBr,2,反应，最多与_molH,2,反应。它的分子式为_。,5,6,9,C,2O,H,14,O,5,6符合下列化学式的物质在常温下，一定能使酸性KMnO,4,褪色的 是 ( ),AC,7,H,8,BC,6,H,12,CC,4,H,10,DC,6,H,6,A,7某气态烃1 mol能与2 mol HCl发生加成反应，其饱和产物又能和8 mol Cl,2,完全取代，则该烃是 ( ),A丙炔 B1丁炔,B1丁烯D1，3丁二烯,8将质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为m g的是 ( ),A盐酸B酒精,C稀硝酸D浓硫酸,BD,B,9以苯为原料，需要多步反应才能制取的,A环己烷B苯磺酸 ( ),C硝基苯D苯酚,10可以通过酯化反应得到的有机物是( ),ATNT B三硝基苯酚,CC,3,H,7,ONO,2,DC,6,H,5,NO,2,11在下列溶液中分别通过过量的CO,2,，最终不可能出现浑浊现象的是 ( ),A浓NaOH溶液B乙酸钠溶液,C苯酚钠溶液D水玻璃,D,C,B,12酸牛奶中含有乳酸，结构简式为,（1）,乳酸与钠反应的方程式。,（2）,乳酸与碳酸钠反应的方程式。,（3）,乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为。,（4）,乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为。,（5）,乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为。,（6）,乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。,13已知：,A盐,化学式为：,C2H7NO2,，,盐B,的化学式为：,C2H3O2Na,，A跟苛性钠溶液共热时可转化为B并放出氨气。则A盐的结构简式和名称为_，A与苛性钠反应的化学方程式为,CH,3,COONH,4,NaOH CH,3,COONa+NH,3,+H,2,O,醋酸铵,14既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应的物质有,A,AgNO,3,B,NaHS,C,CH,3,COONH,4,D,KH,2,PO,4,E,H,2,NCH,2,COOH,F,NH,4,HCO,3,G,Al、Al,2,O,3,、Al(OH),3,H,NaHSO,4,同分异构,1同分异构体的种类：,碳链异构、位置异构、官能团异构,2同分异构体的书写方法：,先写出碳链异构，再写出位置异构，最后再写出官能团异构,3同分异构中的注意点：,A同分异构体之间性质不一定相同,B同分异构体之间不一定是同系物,C不同类别之间的同分异构举例,1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ),ACH,3,Cl不存在同分异构体,BCH,2,Cl,2,不存在同分异构体,C甲烷中所有的键长和键角都相等,D甲烷是非极性分子,2某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式可能是 ( ),AC,3,H,8,BC,4,H,10,CC,5,H,12,DC,6,H,14,B,C,3下列化合物分别与溴反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是 ( ),A,B,C,D,AC,6进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( ),A（CH,3,）,2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B（CH,3,CH,2,）,2,CHCH,3,C（CH,3,）,2,CHCH（CH,3,）,2,D（CH,3,）,3,CCH,2,CH,3,D,7含碳原子数少于或等于10的烷烃中，其一氯代物只有一种的烷烃共有_种。,8立方烷的二氯代物有_种。,9,三种物质中一氯代物的同分异构体数目分别为_、_、。,4,3,2 5 5,10,乙烯与丙烯发生加聚反应的产物可能是（）,A,B,C,D,C,11某高分子化合物部分结构为,正确的说法为( ),A它的单体为CHClCHClCHCl,B它的单体的分子量为97,C它的单体是烯烃,D它的单体是CHClCHCl,BD,12与属于同分异构,体的，含有苯环的酯的同分异构体分别有_种，它们的结构简式分别为_。,13已知等电子体具有相似的性质。则“无机苯”,B,3,N,3,H,6,的有关说法不正确的是 ( ),A能发生取代反应 B可以加成,C二氯代物有3种D不能氧化,5,C,14化学式为C,7,H,7,NO,2,的有机物A、B分子中均含苯环。,（1）A能溶于强酸和强碱，则A的结构简式可能为 ； ;.,（2）B既不溶于强酸又不溶于强碱，则B的结构简式可能为_，_，_。,有机物的合成和推断,1要熟悉各类物质的基本性质和它们之间相互转化关系及转化的条件。,例,2各种官能团的引入方法。,例,3注意合成中的碳链的变化。,例,4有机成环的反应。,练习,例1：,苯的硝化与苯的磺化在反应条件上有什么区别？苯与甲苯的硝化产物有什么不同？,例2：,丙烯（1）在光照条件下与Cl,2,反应,（2）与溴的CCl,4,溶液反应,反应产物各有什么差别？,例3：,乙醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气（催化剂存在下）反应，产物各有什么不同？,例1如何在分子中引入羟基？,如：利用加成反应、水解反应等。,例2如何在分子中引入卤原子？,如：利用加成反应、取代反应等。,例3如何在分子中引入双键？,如：利用消去反应、加成反应等。,例4如何在分子中引入醛基？,如：通过氧化反应、乙炔与水加成反应等。,例1可以通过什么反应增长碳链？,如：通过加聚反应、酯化反应等途径能增加碳链的长度。,例2有哪些方法会使碳链缩短？,如：CC双键的氧化；苯的同系物的氧化；酯、淀粉、纤维素的水解。,1以淀粉为原料，制取聚乙烯。写出有关的化学反应方程式。,2由,合成,写出有关化学方程式。,例3如何以CH,2,CHCH,2,OH为原料制备CH,2,CHCOOH。写出有关的化学反应方程式。,解题的关键是CC双键的保护。,例4A是酯，分子式C,14,H,12,O,2,，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl,4,溶液褪色，氧化B可以得到C。（1）写出A、B、C的结构简式；（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应，结构简式为。,Cu,水浴,CH,2,CHCH,2,OH + O,2,CH,2,CHCHO +H,2,O,CH,2,CHCHO+ 2Ag(NH,3,),2,OH CH,2,CHCOONH,4,+ 2Ag + 3NH,3,+ H,2,O,CH,2,CHCOONH,4,+ H,+,CH,2,CHCOOH + NH,4,+,例5某有机物A（C,4,H,6,O,5,）广泛存在与水果中，该化合物具有如下性质：,（1）在25 时,电离常数K,1,3.99100,4,，K,2,5.510,6,；,（2）ARCOOH(或ROH) 有香味的产物；,（3）1 molA慢慢产生1.5 mol气体；,（4）A在一定温度下的脱水产物（不是环状产物）可和溴水发生加成反应。,试回答,：,1.,对A的结构可作出的判断是_(多选扣分)：,a.,肯定有C=C，,b.,有两个羧基，,c.,肯定有羟基，,d.,有COOR官能团。,2.,有机物A的结构简式为（不含CH,3,）。,3.,A在一定温度下的脱水产物和溴水反应方程式。,4.,A的同一类别的同分异构体是 。,浓硫酸,足量Na,bc,有机计算和燃烧规律,1有机物,燃烧,的化学方程式,通式,C,x,H,y,+,(x+y/4),O,2,xCO,2,+,y/2,H,2,O,C,x,H,y,O,z,+,(x+y/4-z/2),O,2,xCO,2,+,y/2,H,2,O,C,n,H,2n+2,+,(3n+1)/2,O,2,nCO,2,+,(n+1),H,2,O,C,n,H,2n,+,3n/2,O,2,nCO,2,+ nH,2,O,C,n,H,2n-2,+,(3n-1)/2,O,2,nCO,2,+,(n-1),H,2,O,2气态烃燃烧前后总体积变化情况：,在1个大气压，,100 ,以上（,水为气态,）时：（水为,液态,时又怎样？）,烃分子中,氢原子,个数,4,，总体积不变,4,，总体积减少,4,，总体积增大,3等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量，例：；生成二氧化碳最多的是含碳量，例：。,4等物质的量的烃C,x,H,y,完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值。,5具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量。,最大的,甲烷,最大的,乙炔、苯,x 值,最大的,也一定,6,烃的衍生物,中耗氧量比较：,通常，把烃的衍生物的分子式进行,变形,，然后，再进行比较。,例1,：,等物质的量,的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是，生成CO,2,的量相同的是，生成水的量相同的是。,A乙烯、乙醇B乙炔、乙酸,C乙炔、苯D甲酸、氢气,E葡萄糖、甲醛F甲苯、甘油,G甲烷、甲酸甲酯,例2,把例1中的等物质的量换成,等质量,，结论又如何？,A、D、G,A、B,D、F、G,（C、E；,C、E；,C、E、F、G）,有关燃烧规律的练习,1下列物质均按等物质的量混合，在相同条件下，其密度与空气密度相同的是 ( ),A. 甲烷和乙烯B. 甲烷和丙烯,C. 乙烷和乙烯D. 环丙烷和丙烯,2燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的量的是 ( ),A丁烯和丙烯B乙烯和乙炔,C乙炔和丙烷D乙炔和环丙烷,BC,BD,3两种气态烃的混合物共1升，在空气中完全燃烧得到1.5 L CO,2,，2 L水蒸汽（相同状况下测定），说法合理的是 ( ),A一定含甲烷，不含乙烷,B一定含乙烷，不含甲烷,C一定是甲烷和乙烯的混合物,D以上说法都不正确,4常温常压下，气体X和氧气的混合气体a L，充分燃烧（两气体刚好完全反应）后使产物经浓硫酸，气体恢复到原条件时，体积为a/2 L，则气体X是 ( ),A甲烷B乙烷C乙烯,D乙炔E丁二烯,A,C,5A、B两种烃它们的碳元素的质量分数相同，下列叙述正确的是 ( ),AA、B一定是同分异构体,BA、B可能是同系物,CA、B的最简式一定相同,DA、B各1 mol完全燃烧生成的二氧化碳质量一定相等,6下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按何种比例混合，完全燃烧生成的CO,2,和水都是恒定的有 ( ),AC,2,H,4,和C,2,H,2,BC,2,H,4,和环丙烷,CC,3,H,8,和C,3,H,6,DC,2,H,2,和C,6,H,6,BC,BD,7,天然气、液化石油气燃烧的化学方程式分别为CH,4,2O,2,CO,2,2H,2,O，C,3,H,8,5O,2, 3CO,2,4H,2,O。现有一套以天然气为燃料的灶具，改燃液化石油气，应采用的正确措施是 ( ),A两种气体的进入量都减少,B增大空气进入量或减少液化气进入量,C两种气体的进入量都增大,D减少空气进入量或增大液化气进入量,B,7120 ，将1LC,2,H,4,，2LC,2,H,6,，2LC,2,H,2,与20LO,2,混合，充分燃烧，恢复原状态，所得气体体积是 ( ),A10LB15LC20. 25L,8丁烷裂解成乙烷和乙烯两种物质，已知丁烷中有50发生裂解，则取1.5L裂解后的混合气体完全燃烧需要同样条件下的O,2,体积为 ( ),A5L B6L,C6.5L D7.5L,D,C,有 机 实 验,1为了防止氧化变质而必须密封保存的 试剂是 ( ),A酒精 B苯酚,CNaOH DFeSO,4,2下列物质的熔、沸点，前者低于后者 的是 ( ),A甲酸、乙酸B苯酚、苯酚钠,C硬酯酸、油酸D乙醇、乙烷,3除去乙烷中少量乙烯的最好办法是( ),A催化加氢B通入溴水,C点燃D通入酸性KMnO,4,溶液,BD,AB,B,4,只用一种试剂就能鉴别的一组物质 是 ( ),A己烷、环己烷、己烯 B酒精、汽油、溴苯,C己烯、甲苯、四氯化碳,D苯、甲苯、己烷,5,通过量CO,2,，最终出现浑浊现象的是( ),A稀NaOH溶液B乙酸钠溶液,C苯酚钠溶液D水玻璃,BC,D,6,下列方法正确的是 ( ),A苯酚沾在皮肤上，可用NaOH洗涤,B做过银镜反应的试管用浓硫酸洗涤,C做过碘升华实验后用水洗涤,D试管中的苯酚用NaOH洗涤,7,需要水浴加热的是 ( ),A苯的硝化B油脂制肥皂,C纤维素的水解D制乙酸乙酯,D,A,7物质的量相同的下列物质，分别在足量O,2,中燃烧，所消耗O,2,的量相同的是 ( ),A丁烷、丁醇B乙醇、丙醇,C乙醇、乙二醇D1丙醇、2丙醇,8有六中,烃,：甲烷乙炔苯环己烷甲苯乙烯,分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成M摩尔CO,2,和N摩尔H,2,O。,（1）当MN时，烃为,（2）当M2N时，烃为,（3）当2MN时，烃为,D,4 6,2 3,1,8下列除去括号杂质正确的是 ( ),A苯（苯酚）：加浓溴水，分液,B肥皂（甘油）：加热加食盐，分液,C福尔马林（甲酸）：加纯碱，分液,DKNO,3,（NaCl)：加水加热，冷却结晶,9鉴别下列物质：,乙烯、苯、甲酸、葡萄糖溶液，可选用的试剂是。,D,溴水、新制氢氧化铜,10为提纯用苯与溴反应制得的粗溴苯，可用下列方法：蒸馏 水洗 干燥 10NaOH 水洗,则正确的操作是：（）,A ,B ,C ,D ,B,11如何设计实验证明溴乙烷中有溴？,12,如何设计实验证明淀粉已开始水解？,13,如何设计实验证明淀粉水解已经完全？,14,把聚乙烯与聚氯乙烯分别放在试管中，然后在火焰上加热，一直到焦化，然后把蘸有浓氨水的玻璃棒接近试管口，现象有什么不同？,思考,15在鸡蛋白的水溶液中分别加入（NH,4,）,2,SO,4,饱和溶液和CuSO,4,溶液，产生的现象是，如果再加水，现象是。为什么？,16如何用实验方法鉴别真丝和人造丝？,17,相同物质的量浓度的苯酚钠、乙酸钠、碳酸钠水溶液pH大小为；如何设计实验证明之？,18制乙酸乙酯时，浓硫酸和饱和碳酸钠溶液的作用各起什么作用？怎样控制条件才有利于乙酸乙酯的生成？,19,制肥皂时，加乙醇的作用是什么？加氢氧化钠的作用是什么？加氯化钠的作用是什么？,20,做过银镜反应时，为什么用水浴加热？反应后的试管用什么洗涤？,21,制乙烯时为什么要加碎瓷片？,记忆性的知识,1冰糖,、,白糖和红糖的区别是什么？,2,三大合成材料是指。,3,在粘胶纤维、棉花、尼龙、涤纶、晴纶、羊毛中，属于天然纤维的是 ，属于人造纤维的是，属于合成纤维的是，属于化学纤维的是。,4,糖尿病人的尿中含糖，如何检验？,5高分子分离膜、硅橡胶、聚氨酯等高分子材料具有特殊的功能，我们经常称之为材料。,6,灼烧羊毛和化学纤维有什么不同现象？,7“白色污染”,是指，为什么会污染？如何治理,？,8,有机玻璃能否溶解在有机溶剂中，为什么？橡胶能否溶解在有机溶剂中？为什么？,9高分子材料一般具有哪些性质？高分子材料的强度一般都较。（填大、小）,10,酶属于分子化合物（填高、低）中的类物质，具有很强的活性，具体表现在性、性、性。,11,蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中不是天然高分子化合物；这三种物质的最终水解产物分别是、。,12,油脂水解的条件是，为什么制肥皂时用着皂化反应？,13,肥皂去污是利用了肥皂结构中的什么特性？,14火棉的主要成分是。玻璃纸的主要成分是。,15,还原性糖包括等糖。,16下列物质中，所有原子都满足8电子结构的物质是（）,A光气COCl,2,B氯仿,C乙炔D氮气,AD,17下列属于功能高分子材料的是：高分子膜生物高分子材料隐身材料液晶高分子材料光敏高分子材料智能高分子材料（）,A B,C D全部都是,18人造象牙的主要成分的结构是-CH,2,-O,n,-，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）,A甲醛B甲醚C甲醇D甲酸,D,A,