有机物研究方法和步骤

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 研究有机化合的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章,认识有机化合物,第一课时：有机物的分离、提纯,（,蒸馏、重 结 晶）,2012-3-20,学习目标,1.了解研究有机化合物应采取的一般步骤和方法,2.掌握有机化合物分离提纯的常用方法,3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能,重难点,：分离提纯常用方法和原理,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对,分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,【思考与交流】,1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）,（3）KNO,3,(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）,（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）,（7）溴水（水） （8）CO,2,（HCl）,3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不增、不减、易分、复原,一、分离、提纯,2、,物理方法,：利用有机物与杂质物理性质的差,异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,1、,化学方法,：一般是通过加入某种试剂进,行化学反应。,1、蒸馏：,（2）适用条件：,有机物热稳定性较强；,与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）原理:,常用于分离、提纯沸点不同液态有机物,（3）主要仪器：,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,石棉网,酒精灯,锥形瓶,（4）注意问题：,温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）,烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）,进出水方向（下进上出）,烧瓶中所盛放液体不能超过2/3,这样得到的酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,含杂工业乙醇,工业乙醇,(95.6%),无水乙醇,(,99.5%以上),蒸馏,加,CaO,蒸馏,【思考与交流】,如何提纯KNO,3、,NaCl混合物中的KNO,3,如何提纯NaCl 、KNO,3,混合物中的NaCl,2、重结晶：,（1）原理:,利用两种物质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去的方法,（2）适用条件：,杂质在溶剂中溶解度很小或很大,被提纯物质在溶剂中的溶解度受温度影 响较大,（3）实验仪器与操作步骤：,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等,（4）注意问题：,为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，,一般在加热溶解 固体后再加少量蒸馏水；,冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为,温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂,质也会析出，打不到提纯的目的。,例如：苯甲酸的重结晶P18实验1-2,实验步骤：,1、,加热溶解,：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。,2、,趁热过滤,：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠),3、,冷却结晶,：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。,4、,滤出晶体,。,注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25,），,6.8g（95,）,固体有机粗品,残渣,(不溶性杂质),滤液,母液,(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体,(产品),溶于溶剂，制成热溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,是不是温度越低越好？,归纳,第四节 研究有机化合的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章,认识有机化合物,第二课时：有机物的分离、提纯,（,萃取、,色谱法）,2012-3-21,【思考与交流】,如何提取溴水中的溴？,3、萃取：,（1）原理:,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,（2）主要仪器:,分液漏斗,烧杯,铁架台,（3）操作:,振荡,静止分层,分液,检漏,（4）注意问题：,萃取剂选择条件,与原溶剂互不相容,；,溶质在萃取剂中溶解度较大,；,萃取剂不与溶液中任一成分反应,。,要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水,萃取后必须有分液操作,液液萃取,：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,固液萃取,：是用有机溶剂从,固体物质,中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,(5)分类：,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,常用吸附剂 有哪些?,4、色谱法,俄国植物学家茨卫特,1906年，,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,一、分离、提纯,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到,25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,（3）分类：,根据物质在两相,(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为,纸上色谱法,、,薄层色谱法,、,气相色谱法,、,液相色谱法,等。,（2）常用的吸附剂：,碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,一、分离、提纯,（1）定义：,利用吸附剂对不同有机物,吸附作用,的不同，进行分离、提纯有机物的方法叫,色谱法,。,用粉笔分离植物叶子中的色素,实践活动,取,5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D 汽油和水，苯和水，己烷和水,练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是,A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯,C 汽油和苯 D 硝基苯和水,BD,D,第四节 研究有机化合的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章,认识有机化合物,第三课时：元素分析与相对分子质量的确定,2012-3-24,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,1.元素分析：,李比希法,现代元素分析法,二、元素分析与相对分子质量的确定,“李比希元素分析法”的原理：,取一定量含,C、H（O）,的有机物,加氧化铜,加热氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C、H含量,计算,O,含量,得出实验式,过程：,将,一定量,的有机物燃烧（氧化），,分解,为简单的无机物，并作,定量测定,，通过无机物的质量,推算,出组成该有机物,元素原子的质量分数，,然后计算出该有机物分子所含元素,原子最简单的整数比,，即,确定其,实验式,（又称为,最简式,）。,德国化学家李比希（,18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到,100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,1.元素分析：,李比希法,现代元素分析法,元素分析仪,二、元素分析与相对分子质量的确定,例,1,、,5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO,2,13.2 g , H,2,O,5.4 g 。含有哪些元素?,思考,：,能否直接确定该有机物的分子式,?,实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别,;,实验式：,表示化合物分子中所含元素的原子数目,最,简整数比,的式子。,分子式：,表示化合物所含元素的原子种类及数目的式,子,表示物质的,真实组成,。,n(,C,)n(,H,)n(,O,)13.2445.4,2,18,1.616,0.3：0.6：0.1361,实验式为,C,3,H,6,O,例2,某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（1）维生素C中碳的质量分数是,，氢的质量分数是,。,（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？,（3）试求维生素C的实验式：,（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,肯定含有氧,C,6,H,8,O,6,练习1,某含,C、H、O,三种元素组成的未知有机物,A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为,52.16%，,氢的质量分数为,13.14%。,（,1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。,（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,n(,C,)n(,H,)n(,O,),52,.,16,1213,.,14,1,34,.,7,16,261,实验式为,C,2,H,6,O,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一,由物质中各原子（元素）的,质量分数, 各原子的,个数比,(实验式)再,由相对分子质量和实验式, 有机物,分子式,方法二,1 mol,物质中各原子（元素）的,质量除,以原子的,摩尔质量,1 mol物质中的各种原子的,物质的量,知道,一个分子,中各种原子的,个数, 有机物,分子式,归纳：,练习2,、实验测得某碳氢化合物,A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是,CH,3,，分子式是,C,2,H,6,解法一,解法二,n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式：,CH,3,设分子式为,(CH,3,)n,则,15n30,n2,分子式为,C,2,H,6,1mol,有机物中含,C,原子,3080%,122mol,1mol,有机物中含,H,原子,3020%,16mol,则一个分子中含,2,个,C,原子,6,个,H,原子,分子式为,C,2,H,6,思考：,确定相对分子质量的方法有哪些？,（,1）,M = m/n,（,2）,M,1,= DM,2,(D为相对密度),（,3）,M = 22.4 L/mol,g/L=22.4,g/mol,(标况下气体),二、元素分析与相对分子质量的确定, 质谱法,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的,“碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质谱图中的,质荷比：,碎片的相对质量（,m）和所带电荷（e,-,）的比值,（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此,谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为,质谱图。,2.质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱仪有什么作用？其原理是什么？,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,1、质荷比是什么？,2、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,小结：,CH,3,CH,2,OH,+,质荷比,31,100,80,60,40,20,0,20,30,40,50,27,29,45,46,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,相对丰度,/,%,乙醇的质谱图,分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此,质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,2、相对分子质量的确定,质谱仪,质谱仪,例,32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10,9,g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。设H,的质荷比为,，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,质谱仪,练习3某有机物的结构确定：,测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为,（ ）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,74,n(,C,)n(,H,)n(,O,),64.86,12,13.51,1,21.63,16,4101,实验式为：,C,4,H,10,O,设分子式为,；,(C,4,H,10,O),n,则 74n74,n1,分子式为,C,4,H,10,O,练习4,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含,C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超过,300。,试求： 吗啡的分子量； 吗啡的分子式。,分析：,可先假设分子中只含,1个氮原子，,可通过,N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。,解：,吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不超过,300，,故可知吗啡分子量即为,285。,一个吗啡分子中碳原子数为,氢原子数为 氮原子数为,1,氧原子数为,故吗啡的分子式为,第四节 研究有机化合的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五 有机化学基础,第一章,认识有机化合物,第四课时：分子结构的确定,2012-3-22,三、分子结构的测定,有机物的性质,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：,获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,三、分子结构的确定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：,1.化学方法：,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团,吸收频率不同，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以,根据红外光谱图，推知有机物,含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),三、分子结构的确定,2、红外光谱的应用原理,红外光谱,例,4、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,C,O,C,C=O,不对称,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,或,CH,3,COOCH,2,CH,3,练习,5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,核磁共振仪,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于,不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的,位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,可以,推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少,。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,结构分析：,核磁共振法,（,HNMR）,作用：,测定有机物中,H,原子的,种类,信号个数,和,数目,信号强度,之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,例,5、分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机化合物的,1,H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的,1,H-NMR谱图吗?,分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机物的,1,H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,HCOCH HCCO-H,H H,H H,H,H,H,H,6.下图是某有机物的,1,H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( ),A. CH,3,CH,2,OH,B. CH,3,CH,2,CH,2,OH,C. CH,3,OCH,3,D. CH,3,CHO,C,7.下列有机物在,H-NMR,上只给出一组峰的是( ),A、HCHO,B、CH,3,OH,C、HCOOH D、CH,3,COOCH,3,A,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH,3,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-OH,1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,2.分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,HCOOCH,2,CH,3,33,321,质谱仪,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯,元素定量分析以确定实验式,测定相对分子质量以确定分子式,波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.,质谱法,相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,小节,2.物理方法：,红外光谱确定化学键、官能团；,核磁共振氢谱,确定,等效氢原子的类型和数目,研究有机化合物的基本步骤总结,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢,?,