第十七章氨基酸 多肽和核酸(2hr)

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十七章 氨基酸 多肽和核酸,本章要点：,掌握氨基酸的分类、结构和命名,（,2,学时）,掌握核酸的分类与化学组成,掌握核苷及核苷酸的结构和命名,熟悉,ADP,、,ATP,的结构和功能,熟悉核酸的结构、性质与功能,掌握氨基酸的,化学性质,熟悉肽的命名和结构特点,第一节 氨基酸,一、氨基酸的结构,（蛋白质水解所得到的天然氨基酸结构）,构造式：,-,氨基酸,RCHCOOH,*,NH,2,构型：,L-,构型,H,2,N,COOH,R,（,R,H,）,H,二、氨基酸的分类,1,、根据氨基酸的化学结构：,（,1,）链状氨基酸,含,1,COOH,，,1,NH,2,含,2,COOH,，,1,NH,2,含,1,COOH,，,2,NH,2,含,-OH,，,-SH,等极性基,（,2,）芳香氨基酸,（,1,）酸性氨基酸：,2,、根据氨基酸的电离平衡常数（酸碱性）：,（,2,）碱性氨基酸：,（,3,）中性氨基酸：,（,3,）杂环氨基酸,谷氨酸 天冬氨酸,赖氨酸 精氨酸 组氨酸,其余,15,个氨基酸,根据在,生理,pH,范围,内氨基酸中,R-,的极性状态及所带的电荷，可分为四类：,（,1,）,R-,为非极性的氨基酸,（,2,）,R-,为极性但不带电荷的氨基酸,（,3,）生理,pH,范围,R-,带负电的氨基酸,3,、,（,4,）生理,pH,范围,R-,带正电的氨基酸,（即：酸性氨基酸）,（即：碱性氨基酸）,（即：中性氨基酸）,（即：中性氨基酸）,三、氨基酸的命名,1,、俗称：,掌握,甘氨酸,、,丙氨酸,、,半胱氨酸,、,谷氨酸,、,赖氨酸,等,5,个,氨基酸结构。,（用的多）,2,、系统命名法：,2-,氨基戊二酸,（谷氨酸）,HOOCCH,2,CH,2,CHCOOH,NH,2,（用的少）,H,2,N(CH,2,),4,CHCOOH,NH,2,2,6-,二氨基己酸,（赖氨酸）,四、氨基酸的化学性质,（一）,-COOH,的反应：,应用：,成盐反应,RCHCOOH,NH,2,RCHCOONa,NH,2,NaOH,+,H,2,O,RCH,2,NH,2,+,CO,2,OH/,-,脱羧反应,CH,2,CHCOOH,NH,2,脱羧酶,CH,2,CH,2,NH,2,组氨酸,组胺,（血管舒张剂）,（二）,-NH,2,的反应：,成盐反应,RCHCOOH,NH,2,RCHCOOH,OH,HCl,RCHCOOH,+,N,2,HNO,2,放氮反应,NH,3,+,Cl,-,应用：,放氮反应可用作蛋白质、氨基酸等物质含氮量的定量测定。,（,1,克氮相当于约,6.25,克蛋白质）,（三）,-COOH,与,-NH,2,相互作用引起的反应：,1,、氨基酸的两性电离和等电点,（,1,）两性电离,RCHCOOH,NH,2,RCHCOO,NH,3,+,-,内盐,（两性离子）,（偶极离子）,水溶液中：,RCHCOO,NH,3,+,-,+,H,2,O,RCHCOO,NH,2,-,RCHCOOH,NH,3,+,+,H,3,O,+,+,OH,-,向水供质子,酸电离,从水夺质子,碱电离,（,2,）两性电离的影响因素,溶液,pH,值,RCHCOO,NH,3,+,-,+,H,2,O,RCHCOO,NH,2,-,RCHCOOH,NH,3,+,+,H,3,O,+,+,OH,-,假定：,pH,=,pI,时，,（酸电离）,（碱电离）,酸电离,=,碱电离,（此时溶液中氨基酸主要以,两性,离子形式存在）,若向该溶液加酸,酸电离,碱电离,（此时溶液中氨基酸主要以,正,离子形式存在）,若向该溶液加碱,酸电离,碱电离,（此时溶液中氨基酸主要以,负,离子形式存在）,pH,pI,pH,pI,（,3,）氨基酸的等电点,（,pI,）,定义：,氨基酸恰好以电中性的两性离子形式存在时,的,溶液,pH,值,。,氨基酸在水溶液的带电情况：,不移动,溶液,pH,值,（带电状态）,移向负极,氨基酸主要存在形式,pH,=,pI,pH,pI,（氨基酸呈,等电状态,时的,溶液,pH,值,）,电场中移动方向,pH,pI,RCHCOO,NH,3,+,-,RCHCOOH,NH,3,+,RCHCOO,NH,2,-,移向正极,（不带电）,（带正电）,（带负电）,（电泳方向）,不同组成和结构的氨基酸，等电点不同,特点：,酸性氨基酸,pI,=2.7 3.2,（,why?,pI,7,）,中性氨基酸,碱性氨基酸,pI,=7.8 10.8,pI,=5.0 6.5,电离度,：,-,COOH,-,NH,2,RCHCOOH,NH,2,RCHCOO,NH,3,+,-,-,NH,3,给质子能力,-,COO,接受质子能力,+,-,需向溶液中加少量酸来抑制酸电离,结论：,在纯水溶液中氨基酸一般均不以两性离子形式存在。,例：,写出丙氨酸（,pI,=6.03,）在,pH,分别为,2,、,6,、,12,溶液中的主要电离方式及在电场中的移动情况。,不移动,移向负极,主要电离方式,（,pH,pI,）,（,pH,pI,）,电场中移动方向,（,pH,pI,）,RCHCOO,NH,3,+,-,RCHCOOH,NH,3,+,RCHCOO,NH,2,-,移向正极,pH,=,6,酸电离,=,碱电离,碱电离为主,pH,=,2,pH,=,12,酸电离为主,应用：,氨基酸混合物的分离,（电泳法）,（,等电状态下的氨基酸水溶性最小）,2,、氨基酸与茚三酮的显色反应,反应：,+,鉴别氨基酸的首选试剂,茚三酮,2,呈兰紫色,显兰紫色,O,O,O,N,O,O,RCHO,O,OH,现象：,应用：,氨基酸,丙氨酸,丙酮酸,丙 酸,RCHCOO,NH,3,+,-,茚三酮,显兰紫色,（,）,2,4-,二硝基苯肼,（,）,黄,+,CO,2,3,、氨基酸的脱水成肽反应,反应条件：,H,2,NCHCOOH,R,1,体内：,酶的催化,体外：,浓,HCl,/,（化学条件）,反应：,H-N-CHCOOH,R,2,+,H,浓,HCl,/,+,H,2,O,H,2,NCH-C-N-CHCOOH,R,2,H,O,R,1,第二节 肽,一、肽的结构,H,2,N-CH-C,-N-CH-C-,N-CH-C-,N-CHCOOH,R,2,H,O,R,1,R,4,H,O,R,3,H,O,结构特点：,（,1,）自然界中肽多为链状；,（与氨基酸一样）,（,2,）,在体内，肽以两性离子形式存在；,（,3,）,n,个氨基酸构成,n,肽,n,10,寡,肽,n,10,多,肽,（,4,）肽,=,（,5,）,n,肽含（,n-1,）个,肽键,N-,端,+,氨基酸残基,+C-,端,C-,端,N-,端,氨基酸残基,肽键,（,6,）氨基酸连接次序不同，有,n!,个异构体,二、肽的命名,命名原则：,依次称“某氨酰某氨酸”,N-,端,甘氨酰丙氨酸,C-,端，,H,2,N,-,CH,2,C,-,N,-,CHCOOH,O,CH,3,H,丙氨酰甘氨酸,H,2,N,-,CH,-,C,-,N,-,CH,2,COOH,O,CH,3,H,H,2,N,-,CH,-,C,-,N,-,CH,-,C,-,N,-,CH,2,C,-,N,-,CHCOOH,H,O,CH,2,SH,H,O,CH,2,C,6,H,5,H,O,丙氨酰苯丙氨酰甘氨酰半胱氨酸,CH,3,H,2,NCHCO,NHCHCOO,CH,3,CH,2,C,6,H,5,天冬,(,氨,),酰苯丙氨酸甲酯,CH,2,COOH,阿斯巴甜,（人造甜味剂）,（甘,-,丙,）,（丙,-,甘,）,（丙,-,苯丙,-,甘,-,半胱）,三、肽的水解,H,2,N-CH-C,-N-CH,2,C-,N-CHCOOH,H,O,CH,2,C,6,H,5,H,O,反应条件：,丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸,CH,3,体内：,酶的催化,体外：,H,2,O/H,+,反应：,H,2,NCHCOOH,CH,3,H,2,NCH,2,COOH,H,2,NCHCOOH,CH,2,C,6,H,5,丙氨酸,甘氨酸,苯丙氨酸,+,+,酶,H,2,O,一、核酸的分类：,1,、,DNA,：,2,、,RNA,：,脱氧核糖核酸,核糖核酸,特点：,（,1,）,是生物遗传的主要物质基础，承担体内遗传信息的存贮和发布；,（,2,）主要存在于细胞核染色体内。,特点：,（,1,）,负责生物体内遗传信息的表达，直接参与体内蛋白质的合成；,（,2,）主要存在于细胞质中。,（,3,）有,r-RNA,、,m-RNA,、,t-RNA,三种。,（核蛋白）,（信使）,（转运）,第三节 核酸,二、核酸的化学组成：,（一）核酸的组成,H,2,O,（由核酸的分步水解获得）,核酸,核苷酸,磷酸,核苷,戊糖,碱基,H,2,O,H,2,O,1,、磷酸：,（以磷酸酯的形式存在于核酸中）,H,3,PO,4,2,、戊糖：,D-,核糖,D-,脱氧核糖,（均以,-,呋喃环式存在）,-D-,呋喃核糖,-D-,呋喃脱氧核糖,（,DNA,）,（,RNA,）,3,、碱基,胞嘧啶,HO,NH,2,NH,2,O,尿嘧啶,HO,OH,O,O,胸腺嘧啶,HO,OH,O,O,CH,3,CH,3,H,2,N,OH,鸟嘌呤,NH,2,腺嘌呤,（,A,）,（,G,）,（,C,）,（,U,）,（,T,）,（仅,RNA,）,（仅,DNA,）,O,H,2,N,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,（二）核酸的键合方式,H,2,O,核酸,核苷酸,磷酸,核苷,戊糖,碱基,H,2,O,H,2,O,1,、,核苷,：,核苷,戊糖,+,碱基,其中,键合方式的共性：,以,(,氮,),苷键键合,核糖核苷,D-,核糖,+,碱基,戊糖,（,-,呋喃环式）,嘌呤碱,N,9,-H,嘧啶碱,N,1,-H,核苷,-H,2,O,脱氧,核糖核苷,D-,脱氧核糖,+,碱基,-,苷羟基,+,（,1,）核糖核苷,OH,NH,2,H,NH,2,OH,H,NH,2,O,NH,2,O,-H,2,O,-H,2,O,1,9,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,氮苷键,氮苷键,（仅,RNA,中）,NH,2,NH,2,O,H,2,N,O,O,腺苷,（腺嘌呤核苷）,胞苷,（胞嘧啶核苷）,鸟苷,（鸟嘌呤核苷）,尿苷,（尿嘧啶核苷）,O,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,NH,2,NH,2,O,H,2,N,O,O,脱氧腺苷,脱氧,胞苷,脱氧,鸟苷,(,脱氧,),胸苷,O,CH,3,（,2,）脱氧核糖核苷,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,HOH,2,C,（仅,DNA,中）,H,2,O,核酸,核苷酸,磷酸,核苷,戊糖,碱基,H,2,O,H,2,O,2,、,核苷酸,：,核苷酸,核苷,+,磷酸,键合方式：,以,5,-,磷酸酯键键合,戊糖,C,5,-OH,+,H,3,PO,4,+,核苷酸,-H,2,O,H-OCH,2,HO-P,-OH,OH,O,-H,2,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,5,-,磷酸酯键,NH,2,NH,2,O,H,2,N,O,O,腺苷,酸,胞苷,酸,鸟苷,酸,尿苷,酸,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,在,RNA,中：,3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,4,5,1,2,NH,2,NH,2,O,H,2,N,O,O,脱氧腺苷,酸,脱氧,胞苷,酸,脱氧,鸟苷,酸,(,脱氧,),胸苷,酸,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,HO-P,-O-CH,2,OH,O,在,DNA,中：,C