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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Chemistry is a key of science,天 道 酬 勤,第五章 芳香烃,目的要求：,掌握芳香烃的基础理论和基本知识；,了解某些非苯芳香性化合物,具体掌握内容,：,1,苯环结构和芳香性；,2,芳环的亲电取代反应和苯环取代定位法则；,3,非苯芳香性和休克尔规则。,学时：,6,学时,一、,命名,1.,单环芳烃,4-,硝基,-2-,氯苯胺,4-,硝基苯甲酸,4-,氨基苯甲酸,4-,甲氧基苯甲醛,1-,硝基,-2,4-,二氯苯,2,4-,二氯甲苯,（,2,）多环芳烃,二、苯的结构和芳香性,苯的结构,1,Kekule,环状结构,2,苯分子结构的现代解释,三、苯环上的亲电取代反应,亲电取代反应，分两步进行。,第一步：,第二步：,反应机理：,1.,卤代反应,2.,硝化反应,3.,磺化反应,4.,烷基化反应（,Friedel,-crafts reaction),练习：,主产物是：,o,p,练习：,主产物是：,o,p,主产物是：,m,o,p,定位基,-,结构特点：与苯环碳直接相连的原子不含双键、三键，多数含有未共用电子对。,如：,如：,m,定位基,-,结构特点：与苯环直接相连的原子一般有双键、叁键或带正电荷。,o,p,位定位基,（除了卤素外）都能使苯环电子云密度升高。,其中，,o,p,位,定位基使苯环上,o,p,位,电子云密度,升高得更多,，,M,位定位基,使苯环上电子云密度降低。而,间位（,M,）定位基,使间位电子云密度,降低得最少,。,o.p,定位基：,m,定位基：,而X:,练习,:,四、烷基苯的反应,侧链上,反应,苯环上反应,由于,-,超共轭，,-H,活性增大，易发生,-H,卤代。,1.,侧链上反应,-H,卤代,+,h,+,+,机理：自由基取代,机理：亲电取代,NBS,为溴代试剂。,2).,氧化反应,苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。,注意：,不论侧链有多长，总是,-H,反应生成苯甲酸。,若无,-H,，,一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。,强烈,2.,烷基苯苯环上反应,1).,苯环上的亲电取代反应,2).,加成反应,+,+,紫外光,3).,苯环氧化,用特殊催化剂,V,2,O,5,，,将苯氧化成顺丁烯二酸酐（简称顺酐），是工业上合成顺酐的方法。,+,385,400,顺,丁烯二酸酐,顺酐,马来酸酐,五、多环芳烃和非苯芳烃,（,一）稠环芳烃,（,1,）卤代反应,主要发生在,位,1.,萘,（,3,）磺化反应,（,4,）加成反应,（,2,）硝化反应,主要发生在,位,顺式,反式,顺氢化萘,反氢化萘,a,e,稠合,e,e,稠合,2.,蒽和菲,蒽,菲,全氢菲,（二）非苯型芳烃,H,ckel,规则：凡在,环烯,分子中，具有,平面结构,的,闭合共轭体系,，而且,电子,数目符合,4,n+2,（,n,为自然数）都具有芳香性,。,反键轨道,非键轨道,成键轨道,练习：,10,轮烯,14,轮烯,18,轮烯,=10,=14,=18,下节课内容提示,对映异构,
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