芳香烃课件完美版1

第二节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,复习：什么叫芳香烃，最简单的芳香烃是什么？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,最简单的芳香烃：,苯,甲苯,苯乙烯,1,5-,二甲基萘,C,12,H,12,C,8,H,8,C,7,H,8,蒽,C,14,H,10,一、苯的结构与性质,1,、苯的物理性质,颜色：,无色,气味：,特殊气味,状态：,液态,熔点：,5.5,沸点：,80.1,密度：,比水小,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶于有机溶剂。,其他：,易挥发,1,、下列关于苯分子结构的说法中，,错误,的是（）,A,、各原子均位于同一平面上，,6,个碳原子彼此连接成为,一个平面正六边形的结构,B,、苯环中含有,3,个,C-C,单键，,3,个,C=C,双键,C,、苯环中碳碳键的键长介于,C-C,和,C=C,之间,D,、苯分子中各个键角都为,120,o,B,练习,球棍模型,比例模型,2,、苯的分子结构,苯的凯库勒式,分子式：,结构式：,结构简式：,空间构型：,C,6,H,6,平面正六边形,或,结构特点：,苯分子中碳碳键是,介于碳碳单键与碳碳双键之间,的一种独特的键；,苯分子是平面六边形的稳定结构；,苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,练习,2,、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是,(),A,、苯的邻位二元取代物只有一种,B,、苯的间位二元取代物只有一种,C,、苯的对位二元取代物只有一种,D,、苯的邻位二元取代物有二种,A,3,、苯的化学性质,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,结构,3,、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,思考与交流,苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点,?,为什么,?,苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？,分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式及反应条件。,(P37),3,、苯的化学性质,氧化反应,燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,加成反应,（环己烷）,取代反应,反应条件：,液溴、,FeBr,3,或,Fe粉作催化剂,反应条件：,浓,H,2,SO,4,作催化剂，加热至,50-60,无色，密度比水大的油状液体,无色，密度比水大,的油状液体,苯在通常情况下比较稳定，,易取代，难氧化，能加成,。,苯的化学性质小结,（苯的溴代反应）,（苯的硝化反应）,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,已知：苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，且放出热量；液溴、苯等有挥发性。,请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应是取代反应而不是加成反应。,A,B,C,D,(1),长导管的作用：,导气,兼起,冷凝回流,作用，,防止苯和溴的挥发,(2),锥形瓶内导管不插入液面以下的原因：,防止倒吸,实验步骤：按左图连接好实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，在常温下,很快就会看到实验现象。,2Fe+3Br,2,=2FeBr,3,AgNO,3,+HBr=AgBr+HNO,3,涉及的反应,实验现象：,混合液呈现微沸状态（放热反应）；,反应器内充满红棕色气体，导管口有,白雾,，锥形瓶中滴入,AgNO,3,溶液，出现,浅黄色,沉淀；,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的,褐色液体,。,有关苯的,溴代反应,实验的思考：,1.,试剂加入的先后顺序？,2.,反应催化剂是,FeBr,3,，而反应时只需加,Fe,，为什么？,3.,导管出口为何出现白雾？,4.,为什么导管末端不能插入液面下？,5.,锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？,6.,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,反应中制取的是,粗溴苯,，可能含有哪些杂质,?,Br,2,、,HBr，苯，FeBr,3,如何提纯？,水洗,碱洗,水洗,干燥,蒸馏,(,得到纯净的溴苯,),有关溴苯的提纯：,除去溴苯中的溴，,用,NaOH溶液,实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水,可以对实验加以改进：,冷凝回流、导气,吸收检验,HBr,吸收,HBr,，防止污染环境,除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯,防止倒吸,硝基苯,苯的硝化反应,浓,H,2,SO,4,5560,NO,2,+H,2,O,+HONO,2,H,吸水剂和催化剂,浓硫酸的作用：,硝基苯：无色、有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。,思考：,做苯的硝化反应实验时，反应物应按何顺序添加？,硝酸,浓硫酸,冷却,苯,A,B,C,请选择最合适的装置制硝基苯,D,苯的硝化反应装置,实验步骤：,先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。,向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。,将混合物控制在50-60的条件下水浴加热约10min。,将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。,将用无水CaCl,2,干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。,硝基苯制备实验中的注意事项：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生副反应。,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴(0300)、沙浴温度更高。,提纯硝基苯，一般用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO,2,，而纯净硝基苯无色。,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,补充：苯的磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,(,磺酸基：,SO,3,H),（苯磺酸）,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,（取代反应）,二、苯的同系物,1,、定义：,通式：,结构特点：,只含有一个苯环，苯环上连接烷基。,苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。,C,n,H,2n-6,(n7),2,、苯的同系物的同分异构体,思考：,分子式为,C,8,H,10,、,C,9,H,12,属于苯的同系物的同分,异构体分别为多少种？,3,、物理性质,比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,设计实验证明你的推测。,4,、化学性质,实验探究：,取苯、甲苯各,2,分别注入,2,支试管中，各加入,3,滴,KMnO,4,酸性溶液,，充分振荡，观察现象。,结论：苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，甲苯能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，,能,使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能,使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液,烷基上与苯环直接相连的碳上要有氢原子,可鉴别苯和甲苯等苯的同系物,4,、苯的同系物的化学性质,氧化反应,可燃性,被,酸性高锰酸钾氧化,阅读课本,P,38,实验以下的内容填表,比较苯和甲苯与,KMnO,4,溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示,?,温度,生成物,苯,甲苯,甲苯的硝化反应更容易进行,结论：由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯环的邻、对位更加活泼。,50-60,30,硝基苯,邻、对位硝基甲苯,迁移：苯环对甲基作用使其性质变的活泼，那么甲基对苯环有影响吗？,取代反应,浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,三硝基甲苯,(TNT),三硝基甲苯：,淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸，用于制造烈性炸药。,苯的同系物的卤代反应,请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？,条件一：,光照,条件二：,FeCl,3,已知：,加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1,、来源：,2,、应用：,煤的干馏 石油的催化重整,简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。,稠环芳香烃,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,萘,C,10,H,8,蒽,C,14,H,10,苯并芘,致癌物,A,B,C,A,、,B,、,C,三者有什么关系呢？,1.,我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。,2.,我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。,3.,在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。,、,4.,贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。,5.,所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。,谢谢观看,1.,我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。,2.,我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。,3.,在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。,、,4.,贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。,5.,所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。,谢谢观看,