肉桂酸的制备(精品)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,肉桂酸的制备,一、实验目的,1,理解,Perkin,反应原理，了解肉桂酸的制备原理和方法。,2,掌握水蒸汽蒸馏的方法、原理及操作步骤。,二、反应式：,0.03mol,0.08mol,机理：,三、相关物质的物理常数：,Name,Mw.,State,D,M.p,B.p,n,D,25,Solubility,H,2,O,EtOH,Et,2,O,等,苯甲醛,106.1,col,lq,1.0415,15,4,26,178.1,62,10,1.5463,20,0.3,乙酸酐,102.1,col,lq,1.0820,20,4,-73.1,140.0,44,15,1.3901,20,12,，,dh,S,，,dh,肉桂酸,148.2,mn,pr,1.2475,4,4,135-136,300,0.04,18,24,20,S,四、水蒸气蒸馏：,1.,应用：,是分离和纯化有机化合物的常用方法之一，,常用于下列几种情况：,反应混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质；,从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；,某些有机物在达到沸点时容易被破坏，采用水蒸气蒸馏可在,100,以下蒸出。,2.,适用范围：,不溶,(,或几乎不溶,),于水,（蒸馏后可分层除水）,，在沸腾下长时间与水共存而不起化学变化；,在,100,左右时必须具有一定的蒸气压,(,一般不小于,1.33kPa,或,10mmHg),。,基本原理见本书第四章,4.7,水蒸气蒸馏,3.,原理：,根据,Dalton,分压定律：,P,P,水,P,B,沸点：较任一组分都低，,如果水在各组分中沸点最低，溶液在低于,100,时即可沸腾进行蒸馏，蒸馏后通过分层而除去水层。,如,B,为溴苯（,Bp,135,），和水共存时，在,95.5,沸腾，馏出液组成：,蒸气（蒸出液）的组成：,理论上，每蒸馏出,6.5,份的水，即可带出,10,份的溴苯；实际上，带出的溴苯要比理论量少，是由于水蒸气未经冷凝即被蒸馏出。,B,在沸腾（,100,左右）时蒸气压不能太小（,1.33kp,a,），否则蒸馏效率太低！但可使用过热水蒸气进行蒸馏。,4.,实验操作：,仪器搭置顺序：,热源、水蒸汽发生器（水量以,3/4,为宜，加几粒沸石）、蒸馏瓶（不多于,1/3,，不需沸石）、冷凝管、接受器。,操作步骤：,检查连接处是否紧密，通冷凝水，松开,T,形管的止水夹，加热水蒸汽发生器（同时预热蒸馏烧瓶），待水沸腾时，夹紧止水夹，开始蒸馏（蒸馏正常时，停止预热热源）。蒸馏结束判断；蒸馏结束时，先应先松开止水夹，停止加热，拆下仪器。,注意事项：见装置图,五、水蒸气蒸馏装置图：,A,B,C,D,A,：水蒸气发生器；,B,：安全管；,C,：,T,型管；止水夹,D,：蒸馏瓶,裹以石棉绳保温，以免过多的水蒸汽冷凝至蒸馏瓶中。,安全管底端始终不能高于液面。,蒸馏时因故（或因某部位堵塞造成安全管水位上升）停止，首先应松开止水夹通大气。,3/4,为宜，加几粒沸石。,1/3,为宜，无需沸石。,1.,检查连接处是否紧密，通冷凝水，松开,T,形管的止水夹。,3.,待水沸腾时，夹紧止水夹，开始蒸馏（蒸馏正常时，停止预热热源）。,4.,蒸馏结束判断；蒸馏结束时，先应先松开止水夹，停止加热，拆下仪器。,2.,加热水蒸汽发生器（同时预热蒸馏烧瓶）。,六、产物纯化过程：,七、实验步骤及操作上的要求及注意事项：,在,250mL,圆底烧瓶中，混合,7g,无水碳酸钾，,5mL,苯甲醛,(0.05mol,）和,14mL(0.0145mol),醋酸酐，将混合物在,170,180,的油浴中,*,，加热回流,*,45min,。由于有二氧化碳逸出，最初反应会出现泡沫。,冷却反应混合物，加入,40mL,水浸泡几分钟，用玻棒或不锈钢刮刀轻轻捣碎,*,瓶中的固体，进行水蒸气蒸馏,(,蒸去什么？,),，直至无油状物蒸出为止。将烧瓶冷却后，加入,40,mL,10,氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。再加入,90mL,*,水，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过,（抽）,滤。待滤液冷至室温后，在搅拌下，小心加入,20,mL,浓盐酸和,20,mL,水的混合液，至溶液呈酸性。冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重，粗产物约,4g,。可用,水*,(,或,31,的稀乙醇,),重结晶,*,。,烧杯须干燥！也可用简易的空气浴代替油浴进行加热，即将烧瓶底部向上移动，稍微离开石棉网进行加热回流。,空气冷凝管,勿捅破烧瓶！若没有捣碎，也没关系，因为加热后即可溶解。,若水蒸气蒸馏残留的水量过多，应少加！,视产品颜色深浅，可考虑用复结晶或重结晶纯化。,在水中溶解度：,0.04,18,；,0.588,96,