有机推断汇总

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有 机 知识汇总复 习,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,H,2,O,水解,烷烃,取代,加成,各类有机物间转化关系,类别,组成通式,官能团,代表物,化学性质,醇,酚,醛,羧酸,酯,卤代烃,C,n,H,2n+1,X,-X,CH,3,CH,2,Br,消去反应、取代反应,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n-6,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n,O,2,-OH,CH,3,CH,2,OH,消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应,-OH,-CHO,-COOH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,C,6,H,5,OH,水解反应,酯化反应、酸性,氧化反应,还原反应,取代反应、弱酸性、显色反应,烃的衍生物的重要类别和主要性质,-COO-,一、根据反应类型来推断官能团种类：,反应类型,可能官能团,加成反应,C,C,、,C,C,、,CHO,、,羰基、苯环,加聚反应,C,C,、,C,C,酯化反应,羟基或羧基,水解反应,X,、酯基、肽键,、二糖、多糖,单一物质能发生缩聚反应,分子中同时含有羟基和羧基,或同时含有羧基和氨基,消去反应,卤代烃、醇,二、由反应条件确定官能团种类,：,反应条件,可能官能团,浓硫酸，,加热,醇的消去（醇羟基）,酯化反应（含有羟基、羧基）,稀硫酸,酯的水解（含有酯基）,二糖、多糖的水解,NaOH,水溶液,加热,卤代烃的水解,酯的水解,NaOH,醇溶液，加热,卤代烃 消去（,X,）,反应条件,可能官能团,O,2,/Cu,、加热,醇羟基,(,CH,2,OH,、,CHOH,）,Cl,2,(Br,2,)/Fe,苯环，取代反应,Cl,2,(Br,2,)/,光照,烷烃或苯环上烷烃基，取代反应,Br,2,的,CCl,4,溶液,加成（,C=C,、碳碳叁键）,A,B,氧化,氧化,C,H,2,、催化剂,加成,(,C=C,、,CHO,、碳碳叁键、羰基、苯环,),A,是醇（,CH,2,OH,）,三、根据反应物性质确定官能团,:,反应的试剂,有机物,现象,与溴水反应,烯烃、炔烃,(,加成）,溴水褪色，且产物分层,(3),醛（氧化）,溴水褪色，且产物不分层,(4),苯酚（取代）,有白色沉淀生成,与酸性高,锰酸钾反应,烯烃,(2),炔烃,(3),苯的同系物,(4),醇、酚,(5),醛,高锰酸钾溶液均褪色,反应的试剂,有机物,现象,与金属钠反应,(1),醇,放出气体，反应缓和,(2),苯酚,放出气体，反应速度较快,(3),羧酸,放出气体，反应速度更快,与氢氧化钠,反应,(1),卤代烃,分层消失，生成一种有机物,(2),苯酚,浑浊变澄清,(3),羧酸,无明显现象,(4),酯,分层消失，生成两种有机物,反应的试剂,有机物,现象,与,NaHCO,3,反应,羧酸,放出气体且能使石灰水变浑浊,能与,Na,2,CO,3,反应的,酚羟基,无明显现象,羧基,放出气体,银氨溶液,或新制,Cu(OH),2,(1),醛,有银镜或红色沉淀产生,(2),甲酸或甲酸钠,加碱中和后有银镜或红色沉淀产生,(3),甲酸某酯,有银镜或红色沉淀生成,(4),葡萄糖、果糖、麦芽糖,有银镜或红色沉淀生成,四、根据性质和有关数据推知官能团个数,根据与,H,2,加成时所消耗,H,2,的物质的量进行突破：,双键加成时需,1molH,2,，,1mol,CC,完全加成时需,2molH,2,，,1mol,CHO,加成时需,1molH,2,，而,1mol,苯环加成时需,3molH,2,。,1mol,CHO,完全反应时生成,2molAg,或,1molCu,2,O,2mol,OH,或,2mol,COOH,与活泼金属反应放出,1molH,2,。,1mol,COOH,与碳酸氢钠溶液反应放出,1molCO,2,1mol,一元醇与足量乙酸反应生成,1mol,酯时，其相对分子质量将,增加,42,，,1mol,二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将,增加,84,。,1mol,某酯,A,发生水解反应生成,B,和乙酸时，若,A,与,B,的相对分子质量,相差,42,，则生成,1mol,乙酸,，若,A,与,B,的相对分子质量相差,84,时，则生成,2mol,乙酸。,（,1,）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为,伯醇,由醇氧化为酮，推知醇为,仲醇,由醇不能氧化，可推知醇为,叔醇,（,2,）由消去产物可确定,“,OH”,或“,X”,的位置,（,3,）由取代产物的种数可确定,碳链结构,（,4,）由加氢后的碳架结构确定,碳碳双键、“,CC”,的位置。,信息题：由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置,五、依据某些产物推知官能团的位置,六、有机实验小结,C,、,银镜反应（热水浴）,D,、,乙酸乙酯的水解（,70,0,C,80,0,C,）,E,、,蔗糖的水解（热水浴）,F,、,纤维素的水解（热水浴）,A,、,制备硝基苯（,55,0,C,60,0,C,）,1,、需要水浴加热的实验,酒精灯直接加热：乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应,2,、温度计水银球插放位置,（,1,）制乙烯：,反应溶液液面下，,测反应温度,（,2,）制硝基苯：,水浴中,，测反应条件温度,（,3,）石油分馏：蒸馏烧瓶,支管口略低处,，测产物沸点,3,、使用碎瓷片的实验,（,1,）制乙烯,（,2,）制乙酸乙酯,（,3,）石油分馏,4,、使用回流装置,（,1,）简易冷凝管（空气）：,长弯导管：制溴苯,长直导管：制硝基苯,（,2,）冷凝管（水）：石油分馏,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,性质,】,能使溴水褪色的有机物通常含有：,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：,能发生加成反应的有机物通常含有,:,能发生银镜反应或能与新制的,Cu(OH),2,悬浊液反应的有机物必含有,:,能与钠反应放出,H,2,的有机物必含有,:,能与,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,或使石蕊试液变红的有机物中必含有,:,加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为,:,遇碘变蓝的有机物,为,:,遇,FeCl,3,溶液显紫色的有机物必含有,:,。,遇浓硝酸变黄的有机物为：,“,C,C”,、“,CC”,或“,CHO”,。,“,C,C”,或“,CC”,、“,CHO”,或为“苯的同系物”,。,“,C,C”,、“,CC”,、“,CHO,”,或“苯环”，其中,“,CHO”,只能与,H,2,发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH,。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,条件,】,当反应条件为,NaOH,醇溶液并加热时，必定为,当反应条件为,NaOH,水溶液并加热时，通常为,当反应条件为浓,H,2,SO,4,并加热时，通常为,当反应条件为稀酸并加热时，通常为,当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是,当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为,当反应条件为光照且与,X,2,反应时，通常是,X,2,与,而当反应条件为催化剂存在且与,X,2,的反应时，通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的,H,原子发生的取代反应，,苯环上的,H,原子直接被取代。,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机反应,量的关系,】,根据与,H,2,加成时所消耗,H,2,的物质的量进行突破：,1molCHO,完全反应时生成,2molOH,或,2molCOOH,与活泼金属反应放出,1molCOOH,与碳酸氢钠溶液反应放出,1mol,一元醇与足量乙酸反应生成,1mol,酯时，其相对分子质量将增加,1mol,二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加,1mol,某酯,A,发生水解反应生成,B,和乙酸时，,若,A,与,B,的相对分子质量相差,42,，则生成乙酸，,若,A,与,B,的相对分子质量相差时，则生成,2mol,乙酸。,由,CHO,变为,COOH,时，相对分子质量将增加,;,增加,32,时,则为,CHO,与氯气反应，若相对分子质量增加,71,，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molC,C,加成时需,1molH,2,，,1molCC,完全加成时需,2molH,2,，,1molCHO,加成时需,1molH,2,，而,1mol,苯环加成时需,3molH,2,。,2mol Ag,或,1mol Cu,2,O,。,1molH,2,。,1molCO,2,。,将增加,42,，,84,。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,寻找题眼,.,确定范围,-,【,产物,官能团位置,】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为,由醇氧化得酮，推知醇为,由消去反应的产物可确定的位置,由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置,由取代反应的产物的种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链的结构,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机反应,转化关系,】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH,2,OHR-CHOR-COOH,-R,表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,空间结构,】,具有,4,原子,共线,的可能含。,具有原子,共面,的可能含醛基。,具有,6,原子,共面,的可能含。,具有原子,共面,的应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,通式,】,符合,CnH,2n+2,为烷烃，,符合,CnH,2n,为烯烃，,符合,CnH,2n-2,为炔烃，,符合,CnH,2n-6,为苯的同系物，,符合,CnH,2n+2,O,为醇,符合,CnH,2n,O,为醛,符合,CnH,2n,O,2,为一元饱和,脂肪,酸,或其与一元饱和醇生成的酯。,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,物理性质,】,1,、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数,而烃的衍生物中只有：,在通常情况下是气态。,2,、不溶于水比水重的常见有机物有,不溶于水比水轻的常见有机物有,3,、能与水混溶的常见有机物有,均小于或等于,4,；,CH,3,Cl,、,CH,2,CHCl,、,HCHO,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类,含碳原子数较少的醇、醛、羧酸,