有机化合物的合成课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第1节 有机化合物的合成,第1节 有机化合物的合成,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合,明确目标产物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验 其性质或功能,大量合成,有机合成流程示意图,明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行,有机化合物的合成课件,一,、,有机合成的关键,2官能团的引入,一,1碳骨架的构建,一、有机合成的关键一1碳骨架的构建,烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等卤代烃与HCN取代卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠,碳链增长的途径,烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成,碳链缩短的途径,烯、炔被酸性,KMnO,4,氧化、,羧酸盐脱去羧基的反应、,石油的裂解和裂化等,苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化,碳链缩短的途径烯、炔被酸性KMnO4 氧化、,开环与成环,开环与成环,2官能团的引入,完成课本99页的交流与研讨,2官能团的引入完成课本99页的交流与研讨,烯烃或炔烃与X,2,或HX加成；醇与HX发生取代反应等,在碳链上引入卤原子的途径：,烯烃或炔烃与X2或HX加成；醇与HX发生取代反应等在碳链,在碳链上引入羟基的途径：,卤代烃水解,烯烃与水加成、,醛酮与H,2,加成、与格氏试剂加成产物水解、,羧酸被LiAIH,4,还原、,酯的水解,在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解,醇的催化氧化、烯烃被,酸性KMnO,4,氧化,炔烃的水化,在碳链上引入羰基的途径：,醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化,炔烃的水化在,在碳链上引入羧基的途径:,醇、烯烃被,酸性,KMnO,4,氧化,醛的催化氧化、,酯水解,在碳链上引入羧基的途径:醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化,读懂 图3-1-3 官能团间转化示例,并熟悉各官能团之间的转化关系,读懂 图3-1-3 官能团间转化示例,课堂练习,完成优化探究P56重点知识习题化,熟悉各物质间的转化,课堂练习完成优化探究P56重点知识习题化,由2-溴丙烷,(,CH,3,CH Br,CH,3,)为主要原料制取1，2-丙二醇（,CH,2,CH CH,3,）时，需要经过的反应依次为（）,OH OH,A加成反应消去反应取代反应,B消去反应加成反应取代反应,C,取代反应消去反应加成反应,D,取代反应加成反应消去反应,B,思考1,B思考1,思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯,淀粉催化水解生成葡萄糖，,葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳,乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯,思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，,二 有机合成路线的设计,二 有机合成路线的设计,交流,研讨 课本101页,O,CH,3,CH,H,CH,2,CH,2,CH,3,(CH,),OH,CH,H,C,O,H,1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？,2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？,加成,氧化,氧化,取代,酯化,取代,加成,消去,CH,3,C,O,OH,ClCH,2,C,O,OH,ClCH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,N CCH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,O,N C,HOCH,2,CH,C,O,CH,(CH,),CH,3,CH,3,C,O,H,C,CH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,N C,（医用胶）,交流 研讨 课本101页OCH3CH HC,逆推法的一般思路,目标分子,中间产物,供选择的原料分子,易得、价廉、产量较高,逆推法的一般思路目标分子中间产物供选择的原料分子易得、价廉、,有机合成路线设计的一般程序（逆推法）,观察目标分子结构,由目标分子逆推原料分子,并设计合成路线,对不同合成路线进行,优化,目标分子的碳骨架特征，,以及,官能团的种类和位置,以,绿色合成思想,为指导,目标分子碳骨架的构建，,以及官能团的引入或转化,有机合成路线设计的一般程序（逆推法）观察目标分子结构 由目标,自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,思考,:,如何优选合成路线,自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路,工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，,所关心的是：,原料是否廉价易得，,生产工艺是否简便，,能否进行大规模生产及产率高低,绿色合成的思想,有机合成中的,原子经济性,；,原料的绿色化；,试剂与催化剂的无公害性,优选合成路线考虑,最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用,原子利用率,来衡量,工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，绿色合成的思,交流研讨2 课本107页练习4,环氧乙烷的合成方法,O,+CaCl,2,Cl,CH,CH,H,CH,2,CH,2,+HCl,2Cl,CH,CH,H,O,+Ca(OH),2,2CH,CH,O,+2H,2,O,+Cl,2,+H,2,O,+O,2,CH,2,CH,2,CH,CH,O,2,1,经典的氯代乙醇法,近代工业法,催化剂,第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害,哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？,交流研讨2 课本107页练习4环氧乙烷的合成方法O+Ca,课堂练习1,由乙醇制取乙二酸乙二酯（）时，最简便的合成路线,需经过下列反应，其顺序正确的是（）,取代反应加成反应氧化反应还原反应,消去反应酯化反应,A,B,C,D,COOCH,2,COOCH,2,B,课堂练习1由乙醇制取乙二酸乙二酯（,课堂练习2,CH,3,OH,CH,3,CH,2,Br,CH,2,浓H,2,SO,4,170,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,A,B,C,NaOH水溶液,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,Br,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH 醇溶液,CH,2,CH,2,HBr,CH,3,CH,2,Br,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH 醇溶液,CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,D,从溴乙烷制取,1,，,2-,二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（,）,D,课堂练习2CH3OHCH3CH2BrCH2浓H2SO4170,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,课堂练习3,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯课堂练习3,解析：,先用,逆向思维,方法分析：聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按,原始原料,中间产物目标产物,的顺序回答:,石灰石,CaCO,3,CaO+CO,2,CaO+3C CaC,2,+CO CaC,2,+2H,2,O=Ca(OH),2,+CHCH 2NaCl+2H,2,O 2NaOH+H,2,+Cl,2,H,2,+Cl,2,2HCl CHCH+HCl CH,2,=CHCl nCH,2,=CHCl CH,2,-CH,n,Cl,解析：先用逆向思维方法分析：,三 有机合成的应用,自主学习课本105-106页,三 有机合成的应用自主学习课本105-106页,