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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第一节脂 环 烃,一、单环脂环烃的命名,二、环烷烃的物理性质,三、环烷烃的化学性质,第十二章 环 烃,第一节 脂环烃,第二节 芳香烃,第一节脂 环 烃一、单环脂环烃的命名 第十二,脂环烃命名时，单环烷烃按成环碳原子数称为“,环某烷,”，环上的支链作为取代基，取代基的位置用环上碳原子的编号表示。当环上有多个取代基时，将环上碳原子按,最低序列原则,编号,，,给较优基团较大的编号，并使所有取代基编号尽可能小。环烯烃和环炔烃编号时，,双键碳原子或三键碳原子的,编号为,1,、,2,位次。,一、单环脂环烃的命名,只含有一个碳环结构的脂环称为,单环脂环烃,。为了书写简便，常用,平面正多边形,表示碳环骨架。,环丙烷,环丁烷,环戊烷,脂环烃命名时，单环烷烃按成环碳原子数称为“环,甲基环己烷,1,3-,二甲基环己烷,1-,甲基,-2-,乙基环己烷,4-,甲基环己烯,甲基环己烷1,3-二甲基环己烷1-甲基-2-乙基环己烷4-甲,二、环烷烃的物理性质,环烷烃的沸点、熔点、密度都比同数碳的烷烃略高。低级环烷烃为气体，从环戊烷开始为液体，高级环烷烃为固体。环烷烃的密度小于,1,g,cm,3,，比水轻，不溶于水。,二、环烷烃的物理性质 环烷烃的沸点、熔点、密度都比同数,三、环烷烃的化学性质,(,一,),取代反应,在紫外光照射或高温下，环烷烃与氯气或溴发生取代反应。,紫外光,(,二,),加成反应,1.,催化加氢,在催化剂存在下，环丙烷、环丁烷和环戊烷与氢气发生开环加成反应，生成烷烃。,+H,2,Ni,200,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,环己烷及高级环烷烃,一般不发生催化加氢反应。,三、环烷烃的化学性质(一)取代反应 在紫外光,2.,与卤素加成,环丙烷,和,环丁烷,都能与溴发生开环加成反应，其中环丙烷在室温下即可进行反应，而环丁烷则需在加热下才能进行反应：,+Br,2,CH,2,BrCH,2,CH,2,CH,2,Br,烷基环丙烷与卤化氢发生开环加成反应，在连接,烷基最多的环碳原子与连接烷基最少的环碳原子,之间开环，卤原子加到含氢较少的碳原子上，而氢原子则加到含氢较多的碳原子上。,3.,与卤化氢加成,环丙烷,及其烷基衍生物与卤化氢发生开环加成反应。,+HBr,CH,3,CH,2,CH,2,Br,2.与卤素加成+Br2CH2BrCH2CH2CH2B,环丁烷及其烷基衍生物,能与,碘化氢,发生开环加成反应。四个碳以上的环烷烃及衍生物很难与卤化氢发生开环加成反应。,+HBr,CH,3,CHCH,2,CH,3,|,CH,3,|,Br,环丁烷及其烷基衍生物能与碘化氢发生开环加成反,第二节芳 香 烃,一、芳香烃的分类,二、单环芳香烃的构造异构和命名,三、苯的结构,四、单环芳香烃的物理性质,五、单环芳香烃的化学性质,第二节芳 香 烃一、芳香烃的分类,一、芳香烃的分类,(,一,),单环芳香烃,分子中只含有一个苯环的芳香烃称为单环芳香烃。单环芳香烃包括苯、苯的同系物和苯取代的不饱和烃。,(,二,),多环芳香烃,分子中含有两个或两个以上苯环的芳香烃称为多环芳香烃。,(1),多苯代脂肪烃,：多苯代脂肪烃可看作是脂肪烃分子中的氢原子被苯基取代生成的芳香烃。,通常把,含有苯环结构,的烃称为,芳香烃,。而把不含苯环结构又具有苯的特性的烃称为非苯芳香烃。,一、芳香烃的分类(一)单环芳香烃 分子中只含,二苯甲烷,三苯甲烷,(2),联苯类多环芳香烃,：联苯类多环芳香烃的结构特点是苯环之间以单键相连接。,联苯,对三联苯,二苯甲烷三苯甲烷 (2)联苯类多环芳香烃：联,(3),稠环芳香烃,：稠环芳香烃是两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子生成的多环芳香烃。,萘,-,甲基萘,蒽,(3)稠环芳香烃：稠环芳香烃是两个或两个以,二、单环芳香烃的构造异构和命名,苯及其同系物的通式,为,C,n,H,2,n,6,(,n,6,),。,当苯环上的取代基含有三个或三个以上碳原子时，产生构造异构体。,(,一,),单环芳香烃的构造异构,当苯环上有两个或两个以上取代基时，由于取代基在苯环上的相对位置的不同，产生,异构,现象。,二、单环芳香烃的构造异构和命名 苯及其同系物的通式为,(,二,),单环芳香烃的命名,(1),以苯环为母体，以烃基为取代基，称为“,某烃基苯,”。当苯环上有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字标明其位次。,1,3,-,二甲苯,1,2-,二甲基,-3-,乙基苯,(二)单环芳香烃的命名1,3-二甲苯1,2-二甲基-3-乙,(2),当苯环上连接复杂烃基或不饱和烃基时，常以,苯基为取代基,命名。,芳香烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为芳香基。常见的芳香基有苯基和苄基：,2-,甲基,-3-,苯基戊烷,苯乙炔,3-,苯基丙烯,苯基,苄基,(,苯甲基,),(2)当苯环上连接复杂烃基或不饱和烃基时，,三、苯的结构,苯分子是由六个碳原子和六个氢原子组成的。苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在,同一平面,上，六个碳原子组成一个,正六边形,碳环，六个碳,-,碳键的键长相等，所有的键角均为,120,。,三、苯的结构 苯分子是由六个碳原子和六个氢原子,苯分子中的大,键,苯分子中的大键,四、单环芳香烃的物理性质,苯及其同系物多数为液体，具有特殊的香味，它们的蒸气具有,毒性,，能引起肝损伤及损坏造血器官和神经系统，并能导致,白血病,。苯及其同系物比水轻，不溶于水，而溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂。,四、单环芳香烃的物理性质 苯及其同系物多数为液体，具有,五、单环芳香烃的化学性质,1.,卤代反应,苯在,三卤化铁,或,三卤化铝,催化下，与氯气或溴反应，苯分子中的氢原子被,氯,原子或,溴,原子取代，生成氯苯或溴苯：,(,一,),取代反应,FeCl,3,在催化剂存在下，,烷基苯,也能与卤素发生苯环上的取代反应，反应,比苯容易,进行，主要产物是,邻位,和,对位,取代物。,FeBr,3,25,55 66,五、单环芳香烃的化学性质1.卤代反应(一)取代反应FeC,在,光照,、,加热,或,有过氧化物,存在下，,烷基苯,与卤素作用，,苯环侧链,上的,氢,原子被卤原子取代。,光,2.,硝化反应,苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被,硝基,取代，生成硝基苯，这类反应称为硝化反应。,浓,H,2,SO,4,H,2,O,50 60,在光照、加热或有过氧化物存在下，烷基苯与卤素作用，苯,硝基苯,在更高的温度下与,发烟硝酸,和,浓硫酸,作用，主要生成,间二硝基苯,：,烷基苯,与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，也发生苯环上的硝化反应，反应,比苯容易,进行，主要产物是,邻位,和,对位,取代物。,浓,H,2,SO,4,30,浓,H,2,SO,4,95,H,2,O,硝基苯在更高的温度下与发烟硝酸和浓硫酸作用，主要生成,3.,磺化反应,苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被,磺酸基,取代，生成苯磺酸，这类反应称为磺化反应。,4.,烷基化反应,在,无水氯化铝,等催化剂催化下，苯环上的氢原子被烷基取代的反应称为,傅氏烷基化反应,，简称烷基化反应。,AlCl,3,0 25,H,2,O,70 80,3.磺化反应4.烷基化反应AlCl30 25,(,二,),加成反应,在一定条件下，苯及其同系物也可以发生催化加氢反应。,在紫外光照射下，苯与氯气发生加成反应，生成六氯化苯：,紫外光,50,3H,2,Ni,200,3Cl,2,(二)加成反应 在紫外光照射下，苯与氯气发生,(,三,),氧化反应,苯环比较稳定，很难被氧化，但连,有侧链的烷基苯则容易被氧化,。烷基苯的侧链不论长短，只要有,-,氢原子,，均可被高锰酸钾等强氧化剂氧化为,苯甲酸,。没有,-,氢原子的烷基苯，则很难被氧化。,(三)氧化反应,
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