五章节进入合成有机高分子化合物时代课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,五章节进入合成有机高分子化合物时代课件,第 五 章,进入合成有机高分子化合物的时代,第一节,合成高分子化合物的,基本方法,第 五 章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节,学习目标,1.能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点；,2.能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体；,3.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。,学习目标1.能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点；,什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？,思考,（1）小分子：,相对分子质量,通常,不上千,，,有,明确,的数值，通常称为低分子化合物，,简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,（,2）高分子：,相对分子质量,达,几万,甚至,几,千万,，只是一个,平均值,，通常称为高分子化,合物，简称高分子，有时，又称高聚物；,如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯,乙烯、酚醛树脂等,什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考（1）小分子：相,高分子化合物与低分子化合物有什么不同？,1、相对分子质量的大小不同：,2、基本结构不同,：,3、物理、化学性质不同：,低分子1000以下（准确值），高分子10000以上（平均值）。,高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元,。,各方面性质差别较大。,高分子化合物与低分子化合物有什么不同？1、相对分子质量的大小,聚合反应,CH,2,=CH,2,+CH,2,=CH,2,+CH,2,=CH,2,+,CH,2,CH,2,+CH,2,CH,2,+CH,2,CH,2,+,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,复习,聚合反应 CH2=CH2+CH2=CH,相对分子质量,小,的化合物分子相互结合成相对分子质量,大,的高分子的反应,聚合反应:,聚合反应:,聚合反应,CH,2,=CH,2,单体,CH,2,CH,2,链节,n,聚合度,高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。,一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。,聚合反应CH2=CH2单体CH2CH2链节n聚合度,一、,加成聚合反应,定义,：小分子 间通过,加成反应,的形式,形成高分子化合物,的反应叫加成聚合反应；简称,加聚反应,。,如,：nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催 化 剂,单体,链节,聚合度,M,聚合物,=链节的相对质量,n,一、加成聚合反应定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高分子,P.100 思考与交流,单体名称,单体的结构简式,聚合物,乙烯,CH,2,=CH,2,丙烯,CH,2,=CHCH,3,氯乙烯,CH,2,=CHCl,丙烯腈,CH,2,=CHCN,丙烯酸,CH,2,=CHCOOH,醋酸乙烯酯,CH,3,COOCH=CH,2,丁二烯,CH,2,=CHCH=CH,2,乙炔,CHCH,-CH,2,-CH,2,-,n,-CH,2,-CH-,n,CH,3,-CH,2,-CH-,n,Cl,-CH,2,-CH-,n,CN,-CH,2,-CH-,n,COOH,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,-CH=CH-,n,-CH,2,CH=CHCH,2,-,n,有何特征？,P.100 思考与交流 单体名称单体的结,1.加聚反应的特点:,单体含不饱和键：,没有副产物生成；,链节和单体的组成相同,(,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍,)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,CH,2,CH,n,CH,2,=CH,1.加聚反应的特点:单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、,2.加聚物结构简式的书写,将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右,下角,-CH,2,-CH,2,-,n,-CH,2,-CH-,n,Cl,例如：,2.加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度n写在方括,3.由加聚聚合物推单体的方法,单体：,CH,2,CH,n,Cl,CH,2,=CH,Cl,单体：CH,2,=CH,2,弯箭头法：,边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。,3.由加聚聚合物推单体的方法单体：CH2 CH n,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？,CH,2,=CHCl,学与问 P101,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？,常见加聚反应的类型有：,（1）含一个碳碳双键的加聚反应,nCH,3,CH=CH,2,CHCH,2,催化剂,n,CH,3,加聚反应的类型,碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链,。,总结,加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。,催化剂nCH3加聚反应的类型碳碳双键上连接的原子或原子团，在,（2）共轭双键的加聚反应,nCH,2,=CHC=CH,2,CH,2,CH=CCH,2,（3）不同物质间的加聚反应,nCH,2,=CHC=CH,2,+nCH,3,CH=CH,2,CH,2,CH=CCH,2,CHCH,2,催化剂,CH,3,CH,3,n,CH,3,催化剂,CH,3,CH,3,n,分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其,中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原,来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个,新的双键，单体间相互结合成键状。,（2）共轭双键的加聚反应催化剂CH3CH3nCH3催化剂,（4）含碳氧双键的加聚反应,nHCH OCH,2,O,n,（4）含碳氧双键的加聚反应O,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式,1）CH,2,=CHCl,2）,3）,课堂练习,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 3）课堂练习,2、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是,（）,A.(CH,3,),2,O B.HCHO,C.CH,3,CHO D.CH,3,OCH,3,2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）,A.,B.,C.,D.,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）,4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（）,A.,B.,C.CH,3,CH=CH,2,和CH,2,=CH,2,D.CH,3,CH=CH,2,4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）,5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：,（1）指出有机玻璃的单体和链节；,（2）求有机玻璃的相对分子质量；,5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙,聚酯,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H,2,O等）的生成。这类反应我们称之为“,缩聚反应,”。,聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副,二、缩合聚合反应,定义：,小分子 间通过,缩合反应,的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称,缩聚反应,。（酯化、成肽）,二、缩合聚合反应定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子,缩合聚合反应,如：,催化剂,单 体,链节,聚合度,M,聚合物,=单体的相对质量,n-(n-1),18,+(n-1)H,2,O,端基原子,端基原子团,nCH,3,CH-C-OH,OH,O,H OCHC,n,OH,CH,3,O,缩合聚合反应如：催化剂单 体链节聚合度M聚合物=单体,缩合聚合反应,nHOOC(CH,2,),4,COOH+nHOCH,2,CH,2,OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M,聚合物,=单体的相对质量,n-(2n-1),18,HO OC(CH,2,),4,COOCH,2,CH,2,O,n,H,+(2n-1)H,2,O,端基原子,端基原子团,缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH,由一种单体,n,mol,单体,中含COOH,官能团,（或OH）的物质的量为：,n,mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成,水,的物质的量为：（,n-1,）mol,聚6羟基己酸,缩聚反应分析,由一种单体n mol 单体中含COOH官能团（或OH,由两种单体：,n mol,和,进行缩聚反应，n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成,水,的物质的量为：（,2n-1,）mol。,n mol,由两种单体：n mol 和进行缩聚反应，n mol中含,缩聚反应的特点：,1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH,2,、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；,2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H,2,O、NH,3,、HCl等）生成；,3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；,4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：,缩聚反应的特点：,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,缩聚反应的类型,缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：,（1）苯酚和甲醛的缩聚,课本P107,总结,缩聚反应的类型课本P107总结,（2）醇羟基和羧基酯化而缩聚,二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯,nHOOC-COOH+nHOCH,2,CH,2,OH,此类反应的通式为；,nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH,n,OH,C RCORO,H,O,O,+,(,2n-1,),H,2,O,+(n-1)H,2,O,（2）醇羟基和羧基酯化而缩聚此类反应的通式为；nOHC,醇酸自身的酯化缩聚,如nCH,3,CHCOOH HOCHCOH,n,O,O,OH,CH,3,(n-1)H,2,O,+,此类反应若单体为一种物质，则通式为：,nHORCOOH,H,ORC,OH,H,O RCORC +2nH,2,O,O,O,n,OH,若有两种或两种以上单体，则通式为：,nHORCOOH+nHORCOOH,n,+(n-1)H,2,O,醇酸自身的酯化缩聚nOO,氨基与羧基的缩聚,A、,氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：,nH,2,N（CH,2,）,5,COOH,H,NH(CH,2,),5,C,OH,O,n,(n-1)H O,2,+,若此类反应只有一种单体，则通式为：,nH,2,NRCOOH,H,NHRC,O,n,OH,H,2,O,+(n-1),若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：,nH,2,NRCOOH+nH,2,NRCOOH,H,NHRCNHRC,OH,n,(2n-1)H,2,O,+,O,O,氨基与羧基的缩聚O,B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应,nHOOCCOOH+nH,2,NCH,2,CH,2,NH,2,HOCCNHCH,2,CH,2,NHH,+(2n-1)H,2,O,此类反应的通式为：,nHOOCRCOOH+nH,2,NRNH,2,HOCCNHRNHH +(2n-1)H,2,O,O,O,n,O,O,n,B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应OO,三、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从,酯基中,间,断,开，在,羰,基上,加羟,基，在,氧,原子上加,氢,原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,三、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上,凡链节为,H,OH,结构的，其单体必为一种，,在链节的,-NH,上加,氢,原子、,羰,基上加羟基，所