重要有机物之间的转化

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2017/5/26,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2017/5/26,#,组织建设,化学,选修,5,有机化学基础,重要有机物之间的转化,2,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为,C,25,H,45,O,，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为,C,32,H,49,O,2,，合成这种胆固醇酯的酸是（ ）,A.,C,6,H,13,COOH B.,C,6,H,5,COOH,C.,C,7,H,15,COOH D.,C,6,H,5,CH,2,COOH,B,C,25,H,45,O +,酸 ,C,32,H,49,O,2,+ H,2,O,1,除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ ）,A,蒸馏,B,水洗后分液,C,用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,D,用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,温故知新,C,2,H,5,ONO,2,+ H,2,O,C,2,H,5,OH + HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,CH,2,- OH,CH,2,- OH,CH,- OH,+ 3HO,一,NO,2,浓硫酸,浓硫酸,CH,2,- OH,CH,2,- OH,CH,- OH,+ 3C,17,H,35,COOH,CH,2, O,一,NO,2,CH,2, O,一,NO,2,CH, O,一,NO,2,+,3H,2,O,硝化甘油,硬脂酸甘油酯,CH,2, O,OCC,17,H,35,CH,2, O,OCC,17,H,35,CH, O,OCC,17,H,35,+,3H,2,O,温故知新,浓,H,2,SO,4,+,2H,2,O,环乙二酸乙二酯,CH,3,CH CHCH,3,+,2H,2,O,COO,OOC,CH,3,CHCOOH,OH,HOCHCH,3,HOOC,+,浓硫酸,CH,2,COOH,CH,2,CH,2,OH,浓硫酸,O,CH,2,C,CH,2,CH,2,=,O,+ H,2,O,温故知新,1,、甲酸,俗称蚁酸,O,HCOH,化学性质,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制,Cu(OH),2,与,H,2,加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,醛基,HCOOCH,2,CH,3,+,H,2,O,HCOOH + HOCH,2,CH,3,浓硫酸,甲酸乙酯,2,2,2 HCOONa + H,2,HCOOH + 2Ag(NH,3,)OH 2Ag+ (NH,4,),2,CO,3,+ 2NH,3,+ H,2,O,水浴,HCOOH + Na ,温故知新,2 HCOOH + Cu(OH),2, Cu(HCOO),2,+ 2H,2,O,HCOOH + 2Cu(OH),2,Cu,2,O,+ CO,2,+ 3H,2,O,2,、乙二酸,俗称草酸,+ 2H,2,O,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。, 常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸 ,甲酸,乙酸, 丙酸,温故知新,3,、高级脂肪酸,名称,分子式,结构简式,状态,硬脂酸,C,18,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH,固态,软脂酸,C,16,H,32,O,2,C,15,H,31,COOH,固态,油 酸,C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH,液态,温故知新,学习目标,掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各种官能团的方法,了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化,掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础,重要有机物之间的相互转化,掌握有机物之间的转化关系,如何获得有机合成材料？,视频导学,重要有机物之间的相互转化,还原,水,解,酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,羧酸,CH,3,COOH,醛,CH,3,CHO,酯,化,氧化,氧化,醇,CH,3,CH,2,OH,烯,CH,2,=CH,2,加成,卤代烃,CH,3,CH,2,Br,烷,CH,3,CH,3,炔,CH CH,加成,加成,消,去,加成,消去,取代,取代,一、关键,有机物之间的转化关系,温故知新,重要有机物之间的相互转化,H,2,稀,硫酸,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,COOH,CH,3,CHO,浓硫酸,O,2,/Cu,O,2,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,H,2,O,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,3,CH CH,H,2,H,2,NaOH,醇,HBr,浓硫酸,170,NaOH,水,HBr,主要代表物之间的转化关系,温故知新,重要有机物之间的相互转化,1,、试用,化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型,浓,H,2,SO,4,170,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,H,2,O,，,消去反应,；,CH,2,=CH,2,Br,2,(CCl,4,),CH,2,BrCH,2,Br,，,加成反应,；,CH,2,BrCH,2,Br,2NaOH CH,2,OHCH,2,OH,2NaBr,，,水解反应,。,水,学以致用,重要有机物之间的相互转化,二、重要,知识规律,(1),卤代烃的消去反应规律,2,、,既,能发生,消去,反应生成烯烃，又能发生,水解,反应的,是,( ),A.CH,3,Cl B.,CH,3,CHBrCH,3,CH,3,C.CH,3,CCH,2,Cl,CH,3,CH,2,Cl,D.,分子中碳原子,2,；,与,-X,相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。,B,学以致用,重要有机物之间的相互转化,(2),醇类的消去反应规律,3,、判断下列醇是否能发生消去反应，如能消去，写出产物的结构简式,CH,3,A.CH,3,CCH,2,OH,CH,3,OH,B.CH,3,CHCHCH,3,CH,3,C.CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,3,OH,D.CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,OH,分子中碳原子,2,；,与,-,OH,相连,碳原子相邻的碳原子上有氢原子。,CH,3,CH,2,CH=CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH,2,CH=CHCH,3,CH,2,=CHCHCH,3,CH,3,CH,3,CH=CCH,3,CH,3,学以致用,重要有机物之间的相互转化,(3),醇类的催化氧化反应规律,与,-,OH,相连,碳,原子上,有,氢原子,4,、判断下列醇是否能发生氧化反应，如能氧化，写出产物的结构简式,CH,3,D.CH,3,COH,CH,3,C.CH,3,CHOH,CH,3,B.CH,3,CH,2,OH,A.CH,3,OH,C,O,H,H,CH,3,CH,O,CH,3,CCH,3,O,学以致用,重要有机物之间的相互转化,X,NaOH,溶液,A,C,B,氧化,氧,化,D,稀硫酸,5,、,已知下列转化关系：,试写出,A,、,B,、,C,、,X,的结构简式,1,：,X,的,分子式可能为,C,3,H,6,O,2,？,不可能,2,：,X,的,分子式可能为,C,4,H,8,O,2,？,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COONa,学以致用,重要有机物之间的相互转化,X,NaOH,溶液,A,C,B,氧化,氧,化,D,稀硫酸,5,、,已知下列转化关系：,试写出,A,、,B,、,C,、,X,的结构简式,3,：,X,能发生银镜反应,HCOOCH,3,HCOOH,CH,3,OH,HCHO,HCOONa,学以致用,重要有机物之间的相互转化,X,NaOH,溶液,A,C,B,氧化,氧,化,D,稀硫酸,5,、,已知下列转化关系：,试写出,A,、,B,、,C,、,X,的结构简式,变化,4,：,X,的分子式为,C,10,H,20,O,2,A,不能发生消去,反应,。,CH,3,CH,3,CCH,2,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CCOO,CH,3,CH,3,CCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CCHO,CH,3,CH,3,CH,3,CCOOH,CH,3,学以致用,重要有机物之间的相互转化,三、官能团,的引入与转化,引入,卤素原子,的三种方法：不饱和烃与卤素单质,(,或卤化氢,),的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。,(1),常见官能团引入或转化的方法,在有机物中引入,醛基,的两种方法：,醇、,烯烃的氧化反应。,在有机物中引入,羟基,的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与,H,2,的加成反应，酯的水解反应。,引入,碳,碳,双键,：,卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。,归纳小结,重要有机物之间的相互转化,消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。,(2),从有机物分子中消除官能团,通过水解反应可消除酯基。,通过加成、氧化反应可消除,CHO,。,经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除,OH,。,归纳小结,重要有机物之间的相互转化,6,、,由环己烷可制备,1,4,环己醇的二乙酸酯。下面是有关的,8,步反应,(,其中所有无机产物都已略去,),。,(1),属于取代反应的是,_,，属于加成反应的是,_,。,(,填序号,),(2)A,、,B,、,C,、,D,的结构简式分别为,A_,，,B_,，,C_,，,D_,。,Br,Br,OH,HO,OOCCH,3,CH,3,COO,Cl,Cl,2,、,光照,NaOH,醇，,Br,2,/CCl,4,A,B,Br,Br,C,醋酸、醋酸酐,D,OOCCH,3,CH,3,COO,学以致用,重要有机物之间的相互转化,本课小结,关键有机物之间的转化关系,重要知识规律,官能团的引入与,转化,重要有机之间的相互转化,卤代烃的消去反应规律,醇,类的消去反应规律,醇,类的催化氧化反应规律,常见,官能团引入或转化的方法,从,有机物分子中消除官能团,重要有机物之间的相互转化,当堂巩固,C,1,、,已知,卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为,2CH,3,CH,2,Br,2NaCH,3,CH,2,CH,2,CH,3,2NaBr,应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的,是,(,),A,CH,3,Br,B,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,CCH,2,BrCH,2,Br,D,CH,2,BrCH,2,CH,2,Br,当堂巩固,C,2,、,下列化学反应的有机产物，只有一种的是,(,),D,CH,3,CH=CH,2,与氯化氢加成,A. CH,3,CHCH,2,CH,3,OH,在浓硫酸存在下发生脱水反应,CH,3,在铁粉存在下与氯气反应,B,.,COOH,OH,与碳酸氢钠溶液反应,C,.,CH,3,CH=CHCH,3,CH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,3,Cl,CH,3,Cl,CH,3,Cl,COONa,OH,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,CH,3,CHClCH,3,