第九章醛酮醌习题答案

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,1.,命名下列化合物:,【,解,】,(,1,),3-,甲基丁醛 (,2,),(,Z,)-3-,甲基,-3-,戊烯,-2-,酮 (,3,),2-,甲基,-1,4-,苯醌,(,4,),4-,甲基,-2-,羟基苯甲醛 (,5,),2-,甲基,-3-,异丙基,-1,4-,萘醌 (,6,)丙酮缩二乙醇,(,7,),3-(4-,甲基苯基,)-2-,丁酮 (,8,)二苯甲酮 (,9,)丙酮苯腙,(,1,)三氯乙醛 (,2,),2-,丁烯醛苯腙 (,3,)丁酮缩氨脲 (,4,)乙醛缩乙二醇,(,5,)苯乙酮 (,6,),3-,甲基,-2-,戊酮 (,7,)邻羟基苯甲醛 (,8,),1,3-,环己二酮,(,9,),(,R,)-3-,甲基,-4-,戊烯,-2-,酮 (,10,),(Z)-,苯甲醛肟 (,11,)肉桂醛,2.,写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:,3.,写出下列反应方程式:,4.,完成下列合成(无机试剂可任选):,5.,下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与,NaHSO3,加成?哪些能被斐林试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟?,【,解,】,能发生碘仿反应的化合物是:(,2,),(,4,),(,5,),(,8,),(,10,)和(,12,);能与亚硫酸氢钠加成的化合物是:(,1,),(,6,),(,7,),(,8,),(,9,),(,10,)和(,12,);能被,Fehling,试剂氧化的化合物是:(,1,),(,8,)和(,9,);能同羟胺作用生成肟的化合物是(,1,),(,5,),(,6,),(,7,),(,8,),(,9,),(,10,)和(,12,)。,6.,用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:,(,1,)丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇(,2,)甲醛 丙醛 苯甲醛,(,3,)苯乙醛 苯乙酮,1-,苯基,-1-,丙酮(,4,)戊醛,2-,戊酮 环戊酮 苯甲醛,7.,将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列:,8.,环己醇和环己酮的沸点分别为,161,和,156 ,,试分离二者的混合物。,【,解,】,环己醇,环己酮,饱和,NaHSO,3,乙醚,液相,固相,环己醇,/,乙醚,-,羟基磺酸钠,H,2,O,H,+,乙醚提取,醚层,环己醇(蒸馏纯化),环己酮,(蒸馏纯化),干燥,除醚,干燥,除醚,9.,某化合物,A,的分子式为,C5H12O,,氧化后得分子式为,C5H10O,的化合物,B,。,B,能和,2,4-,二硝基苯肼反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。,A,同浓硫酸共热后,再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推测出,A,的结构式,并写出各步反应式。,【,解,】,A,:,C5H12O,,,0 ,A,为饱和链状含氧化合物;,A,氧化后得,B,:,C5H10O,,,1 ,B,为不饱和链状含氧化合物;,B,能和,2,4-,二硝基苯肼反应,并能发生碘仿反应 ,B,为甲基酮,,A,为饱和脂肪族仲醇;,A,同浓硫酸共热 ,发生消除反应,得烯烃 ,再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸, 由此推得,A,同浓硫酸共热所得烯烃的结构式如下:,结合上述推导可知,化合物,A,和,B,结构式分别为:,各步反应式如下,:,10.,分子式为,C6H12O,的化合物,A,,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。,A,催化加氢得到分子式为,C6H14O,的化合物,B,;,B,和浓硫酸共热脱水生成分子式,C6H12,的化合物,C,;,C,经臭氧化后还原水解得到化合物,D,和,E,;,D,能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;,E,不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测,A,,,B,,,C,,,D,和,E,的结构式,并写出各步反应式。,【,解,】,A,:,C6H12O,,,1 ,A,为一个含双键链状或单环含氧化合物;,A,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应 ,A,为脂肪族链状非甲基酮;,A,催化加氢得到,B,:,C6H14O,,,0 ,B,为饱和链状脂肪族仲醇;,B,同浓硫酸共热脱水生成,C,:,C6H12 ,C,为烯烃;,C,经臭氧化后还原水解得到化合物,D,和,E ,D,和,E,为醛酮类化合物;,D,能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应 ,D,为甲基酮;,E,不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应 ,E,为超过,2,个碳原子的醛。,由于,C,只有,6,个碳原子,所以,D,和,E,分别为丙酮和丙醛:,由此推得,A,,,B,,,C,的结构式分别为:,各步反应式如下,:,11.,某化合物,A,的分子式为,C4H8O2,,,A,对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成化合物,B,(,C2H4O,)和,C,(,C2H6O2,);,B,可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原,Fehling,试剂;,C,被酸性高锰酸钾氧化时产生气体,该气体通入,Ca(OH)2,水溶液中产生白色沉淀。试推测,A,,,B,和,C,的结构式,并写出各步反应式。,【,解,】,A,:,C4H8O2,,,1 ,A,为一个含双键的链状或单环含氧化合物;,A,对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成化合物,B,和,C,;,B,:,C2H4O,,可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原斐林试剂 ,B,为乙醛;,C,:,C2H6O2,,被酸性高锰酸钾氧化时产生气体,该气体通入,Ca(OH)2,水溶液中产生白色沉淀。,结合上述推导可知:,A,为乙醛和乙二醇反应的产物:乙醛缩乙二醇。所以化合物,A,,,B,和,C,的结构式分别为:,各步反应式如下,:,
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