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第,1,讲物质的量气体摩尔体积,考点一,考点二,真题演练,考,纲要,求,1.,了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。,2.,了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。,3.,了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,4.,了解加聚反应和缩聚反应的含义。,5.,了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,考点一,油脂,、糖类、蛋白质,基础梳理,自我排查,1.,油脂,(1),组成和结构,油脂是,_,反应所生成的酯，由,C,、,H,、,O,三种,元素,组成,，其结构可表示为,高级脂肪酸与甘油,R,1,、,R,2,、,R,3,R,1,、,R,2,、,R,3,(3),性质,油脂的水解,(,以硬脂酸甘油酯为例,),a,酸性条件下,_,b,碱性条件下,皂化反应,_,3C,17,H,35,COONa,油脂的氢化,(,油脂的硬化,),烃基上含有碳碳双键，能与,H,2,发生加成反应。如油酸甘油酯与,H,2,发生加成反应的化学方程式为,2,糖类,(1),概念和分类,概念：从分子结构上看，糖类可定义,为,_,。,组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为,C,n,(H,2,O),m,，所以糖类也叫,_,。,分类：,多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,碳水化合物,(2),性质：,葡萄糖：多羟基醛,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,二糖,在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成,_,和,_,。,砖红色,银镜,2C,2,H,5,OH,2CO,2,6CO,2,6H,2,O,葡萄糖,果糖,多糖,淀粉与纤维素,(,),相似点：,a,都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为,_,。,b,都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式,为,_,_,。,c,都不能发生银镜反应。,(,),不同点：,a,通式中,n,值不同。,b,淀粉遇碘呈现特殊的,_,。,（,C,6,H,10,O,5,）,n,n,H,2,O,蓝色,3,氨基酸的结构与性质,(1),概念,羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后,得,到,的均为,氨基酸，其通式为,_,，官能团为,_,和,_,。,(2),几种重要的,-,氨基酸,甘氨酸,：,_,、丙氨酸：,_,、,苯丙氨酸,：,_,、谷氨酸,：,_,。,NH,2,COOH,(3),氨基酸的性质,两性：,甘氨酸与盐酸、,NaOH,溶液反应的化学方程式分别为,：,_,_,、,_,。,成肽反应：,氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。,HOOCCH,2,NH,2,HCl,HOOCCH,2,NH,3,Cl,H,2,NCH,2,COOH,NaOH,H,2,NCH,2,COONa,H,2,O,4,蛋白质,(1),蛋白质的组成与结构,蛋白质含有,_,等,元素。,蛋白质是由氨基酸通过,_,反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物,。,C,、,H,、,O,、,N,缩聚,(2),蛋白质的性质,氨基酸,NH,2,COOH,可逆,不可逆,黄,烧,焦,羽毛,(3),酶,大部分的酶是一种蛋白质，易变性,(,与蛋白质相似,),。,酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：,a,条件温和，不需加热。,b,具有高度的,_,性。,c,具有高效催化作用。,5,核酸,核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为,_(DNA),和,_(RNA),。,专一,脱氧核糖核酸,核糖核酸,判断,(,正确的打,“,”,，错误的打,“”,),(1),天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点,(,),(2),油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度,(,),(3),淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质,(,),(4),向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解,(,),(5),将,(NH,4,),2,SO,4,、,CuSO,4,溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性,(,),(6),天然蛋白质水解的最终产物是,氨基酸,(,),(7),通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性,(,),(8),疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性,(,),(9),在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快,(,),微点拨,（,1,）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成,“,油酯,”,。,（,2,）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。,（,3,）蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。,（,4,）在,30,50,酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。,考点专练,层级突破,练点一,油脂、糖类、蛋白质的基础应用题,1,下列有关物质水解的说法不正确的是,(,),A,蛋白质水解的最终产物是多肽,B,淀粉水解的最终产物是葡萄糖,C,纤维素能水解成葡萄糖,D,油脂水解产物之一是甘油,答案：,A,解析：,A,项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；,B,项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确；,C,项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确；,D,项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。,2.,下列说法不正确的是,(,),A,检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全,B,检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上,C,利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯,D,氨基酸分子中含有氨基,(NH,2,),、羧基,(,COOH),，所以其既能和酸反应又能和碱反应,答案：,A,解析：,氢氧化钠过量，碘单质能与,NaOH,溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故,A,错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸（盐）和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故,B,正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故,C,正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故,D,正确。,3,下列有关蛋白质的说法正确的是,(,),氨基酸、淀粉均属于高分子化合物,蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有,C,、,H,、,O,、,N,若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致,用,甘氨酸,缩合,最多可形成四种二肽,A,B,C,D,答案：,D,解析：,淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；,蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有,C,、,H,、,O,、,N,，有的也含,S,，正确；,如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；,两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。,练点二,油脂、糖类、蛋白质的信息应用题,4,直链型的不饱和油酸,(C,17,H,33,COOH),与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示,(,注：图的反应式不完整,),：,则下列说法不正确的是,(,),A,甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应,B,天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应,C,该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应,D,植物油、非天然油脂都可以与,H,2,发生加成反应,答案：,C,解析：,甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，,A,选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，,B,选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠（钾）盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，,C,选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与,H,2,发生加成反应，,D,选项正确。,5,核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图,1,是脱氧核糖核酸,(DNA),的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图,2,，下列说法正确的是,(,),A,.,脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键,B,2,脱氧核糖,(C,5,H,10,O,4,),与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应,C,胞嘧啶分子式为,C,4,H,5,N,3,O,，含有的官能团是氨基和肽键,D,脱氧核糖核酸由磷酸、,2 ,脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,答案：,D,解析：,脱氧核糖核酸中含有,CC,，为非极性键，故,A,错误；,2 ,脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不同，二者不是同系物，故,B,错误；由结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，故,C,错误；由结构简式可知，磷酸、,2 ,脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，故,D,正确。,方法总结,氨基酸的成肽规律,(1)2,种不同氨基酸脱水可形成,4,种二肽,(,可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间,),，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下,4,种二肽：,(2),分子间或分子内脱水成环,(,3),氨基酸分子缩聚成高分子化合物,考点二合成有机高分子,基础梳理,自我排查,1.,高分子化合物,(1),高分子化合物是相对小分子而言的，简称,_,。大部分高分子化合物是由小分子通过,_,反应制得的，所以常被称为,_,。,(2),单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。,(3),链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的,_,单位。,(4),聚合度：高分子链中含有,_,的数目。,如：,高分子,聚合,聚合物或高聚物,最小,链节,单体,链节,聚合度,2,合成高分子化合物的两个基本反应,(1),加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,。,如,氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为,_,。,(2),缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子,(,如,H,2,O,、,HX,等,),生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式,为,_,_,_,。,n,HOOC,（,CH,2,）,4,COOH,n,HOCH,2,CH,2,OH,（,2,n,1,）,H,2,O,3,高分子化合物的分类及性质特点,热塑,热塑,热固,判断,(,正确的打,“,”,，错误的打,“”,),(1),高分子化合物为纯净物,(,),(2),聚氯乙烯塑料可用于包装食品,(,),(3),高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同,(,),(4),缩聚反应生成的小分子的化学计量数为,(,n,1)(,),(5),加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种,(,),(6),酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管,(,),微点拨,（,1,）加聚反应的特点,单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等）。,高分子链节与单体的化学组成相同。,生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。,（,2,）缩聚反应的特点,单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,等）。,缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。,所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,考点专练,层级突破,练点一,单体的判断,1,聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与,HI,3,形成聚维酮碘，其结构表示如下：,下列说法不正确的是,(,),A,聚维酮的单体是,B,聚维酮分子由,(,m,n,),个单体聚合而成,C,聚维酮碘是一种水溶性物质,D,聚维酮在一定条件下能发生水解反应,答案：,B,解析：,A,对：聚维酮通过氢键与,HI,3,形成聚维酮碘，由聚维酮碘的,结,构,可知，聚维酮是,由,经,加聚反应生成的，故聚维酮的单体为,；,B,错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由（,2,m,n,）个单体聚合而成；,C,对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易,溶,于,水；,D,对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中,含有,，,在一定条件下能发生水解反应。,2,一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。,下列关于该高分子的说法正确的是,(,),A,完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境,B,完全水解产物的单个分子中，含有官能团,COOH,或,NH,2,C,氢键对该高分子的性能没有影响,D,结构简式为：,答案：,B,3,化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是,(,),A,蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质,B,成语,“,甘之如饴,”,中的,“,饴,”,指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物,C,油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败,D,醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料,答案：,C,4,醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成路线，如下图所示：,(1)A,的化学名称为,_,，,E,中官能团的名称,是,_,。,(,2)B,的结构简式为,_,_,，,C,制备,D,的反应条件是,_,_,，,制备,E,的反应类型是,_,。,1,-,丁烯,醛基,CH,3,CHBrCH,=,=CH,2,氢氧化钠水溶液、加热,氧化反应,(3),下列说法正确的是,_ (,填字母,),。,A,D,是甘油的同系物,B,C,是不溶于水的油状液体,C,F,不能与新制氢氧化铜悬浊液反应,D,只用硝酸银溶液，就可检出,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,中是否含有溴原子,(4),写出,D,、,F,在一定条件下反应生成醇酸树脂的,化学方程式,_,。,AB,(,5),芳香族化合物,X,是,的,同分异构体，,X,遇,FeCl,3,溶液显,紫,色,，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有,6,种不同化学环境的氢，峰面积比为,1,1,1,2,2,3,。写出符合要求的,X,的结构简,式,_,。,(6),请参考本题信息写出以,CH,3,CH,=,=CH,2,为原料制备,化合物,的合成线路流程图,(,无机试剂任选,),。,练后归纳,常见的加聚反应和缩聚反应,(1),加聚反应,聚乙烯类,(,塑料纤维,),聚,1,，,3,-,丁二烯,类,(,橡胶,),混合加聚类：两种或两种以上单体加聚,n,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,n,CH,2,=,=CHCN,聚乙炔类,(2),缩聚反应,聚酯类,OH,与,COOH,间的缩聚,聚氨基酸类,酚醛树脂类,真题演练,素养通关,1.,2020,全国卷,，,36,有机碱，例如二甲基胺,吡啶（,）等，在有机合成中应用,很普遍，目前,“,有机超强碱,”,的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱,F,的合成路线：,已知如下信息：,苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体,回答下列问题：,（,1,）,A,的化学名称,为,_,。,（,2,）由,B,生成,C,的化学方程式为,_,。,（,3,）,C,中所含官能团的名称,为,_,。,三氯乙烯,碳碳双键、氯原子,（,1,）由,A,的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（,2,）由,B,、,C,的结构简式可确定反应时,1,分子,B,消去,1,分子,HCl,，由此可写出反应的化学方程式。（,3,）根据,C,的结构简式可知,C,中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。,（,4,）由,C,生成,D,的反应类型,为,_,。,（,5,）,D,的结构简式,为,_,。,（,6,）,E,的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为,6,2,2,1,的有,种,，其中，芳香,环,上,为二取代的结构简式为,。,取代反应,6,（,4,）,C,与二环己基胺,（,）,发生取代反应生成,D,。（,6,）,E,分子中仅含,1,个,O,原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有,OH,，再结合核磁共振氢谱有,4,组峰，且峰面积之比为,6,2,2,1,，可知其同分异构体中一定含有,2,个,CH,3,，且,2,个,CH,3,处于对称的位置，符合条件的同分异构体有,6,种，分别是,。,其中芳香环上为二取代的结构简式为,2,2021,河北卷，,18,选修,5,：有机化学基础,（,15,分）,丁苯酞（,NBP,）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。,ZJM,289,是一种,NBP,开环体（,HPBA,）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成,NBP,和其他活性成分，其合成路线如下：,已知信息：,回答下列问题：,（,1,）,A,的化学名称为,。,（,2,）,D,有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族,化合,物,的结构简式为,、,。,可发生银镜反应，也能与,FeCl,3,溶液发生显色反应；,核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为,1,2,2,3,。,（,3,）,E,F,中步骤,1,）的化学方程式,为,。,邻二甲苯（或,1,，,2-,二甲苯）,解析,：,（,1,）由,B,的结构简式和,A,的分子式可知,A,的结构简式,为,，,所以其化学名称为邻二甲苯或,1,，,2,-,二甲苯,。（,2,）由题意可知,D,的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中含有苯环；,D,的同分异构体可以发生银镜反应，也能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为,1,2,2,3,，,说明,其分子结构对称，由此可知其结构简式为,或,（,3,）酚羟基和羧基均能与,NaOH,反应，所以,E,F,中步骤,1,）反应的化学方程式为,（,4,）,G,H,的反应类型为,。若以,NaNO,3,代替,AgNO,3,，则该反应难以进行，,AgNO,3,对该反应的促进作用主要是因为,_,。,（,5,）,HPBA,的结构简式为,。,通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比,HPBA,和,NBP,的结构，说明常温下,HPBA,不稳定、易转化为,NBP,的主要原因,：,_,。,取代反应,生成,AgBr,沉淀，促进反应的进行,HPBA,具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成,NBP,（答案合理即可）,（,4,）由,G,和,H,的结构简式可知该反应为取代反应。选用,AgNO,3,而不选用,NaNO,3,的原因为,AgNO,3,和,G,反应生成,AgBr,沉淀，促进反应的进行,。,（,5,）由,NBP,和,C,的结构简式可推断,HPBA,的结构简式,为,，,HPBA,具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成,NBP,。,解析：,（,6,）,W,是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物,。,设计,由,2,，,4-,二氯甲苯,（,）,和对三氟甲基苯,乙酸,（,）制备,W,的合成路线：,。,（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）,解析：,（,6,）由题意可知,W,的合成路线为,3,2021,湖南卷，,19,选修,5,：有机化学基础,（,15,分）,叶酸拮抗剂,Alimta,（,M,）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：,回答下列问题：,（,1,）,A,的结构简式为,；,（,2,）,A,B,，,D,E,的反应类型分别是,，,；,（,3,）,M,中虚线框内官能团的名称为,a,，,b,；,还原反应,取代反应,肽键（或酰胺键）,羧基,解析：,（,1,）结合,“,已知,”,分析生成,A,的反应物与反应条件可知,，,该,反应与,“,已知,”,类似，则,A,为,（,2,）,A,生成,B,是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比,D,、,E,的结构简式，,E,相对于,D,，醛基邻位碳原子上的氢原子被,Br,原子取代，故该反应为取代反应,。,（,3,）,a,是肽键（或酰胺键），,b,是羧基。,。,（,4,）,B,有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体,有,种（不考虑立体异构）；,苯环上有,2,个取代基,能够发生银镜反应,与,FeCl,3,溶液发生显色发应,其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为,6,2,2,1,1,的,结构,简,式为,；,15,解析：,（,4,）由信息,可知，该同分异构体含醛基；由信息,可知，该同分异构体含酚羟基。因信息,提示苯环上有,2,个取代基，则分别为,OH,和,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,、,CH,2,CH,（,CHO,）,CH,3,、,CH,（,CHO,）,CH,2,CH,3,、,C,（,CH,3,）,2,CHO,、,CH,（,CH,3,）,CH,2,CHO,，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有,5,3,15,（种），其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比,为,6,2,2,1,1,的结构简式是,（,5,）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯,的,反应,方程式,；,解析：,（,5,）根据,“,已知,”,，丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式,为,（,6,）参照上述合成路线，以乙烯和,为原料，设计合成,的路线,（其他试剂任选）。,解析：,（,6,）乙烯与水通过加成反应合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛,，,乙醛,发生流程,D,E,的反应，再与,发生流程,E,G,的反应，,即,CH,2,=,=CH,2,CH,3,CH,2,OH,4,2020,山东卷，,19,化合物,F,是合成吲哚,2,酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：,回答下列问题：,（,1,）实验室制备,A,的化学方程式,为,，,提高,A,产率的方法是,；,A,的某,同分异构体,只有,一种化学环境的碳原子，其结构简式为,。,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）,解析：,本题以合成吲哚,2,酮类药物的一种中间体的合成为载体，考查乙酸乙酯的制备、有机反应类型、有机化合物的推断、结构简式的书写和官能团的判断等，重点考查合成路线的设计；考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知等。（,1,）根据题给已知信息,，由,B,的结构简式逆推可知,A,为,CH,3,COOC,2,H,5,，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的,化学方程式,是,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物（乙酸、乙醇）的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有,1,个不饱和度（可判断其同分异构体含双键或环状结构），且含,4,个碳原子和,2,个氧原子，由,A,的这种同分异构体只有,1,种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为,（,2,）,C,D,的反应类型为,；,E,中含氧官能团的名称为,。,（,3,）,C,的结构简式为,，,F,的结构简式,为,。,取代反应,羰基、酰胺基,CH,3,COCH,2,COOH,解析,：,（,4,）,发生溴代反应生成,与,发生类似题给已知的反应，生成,根据题给已知信息，可知,发生,分子内脱去,HBr,的反应,，,生成目标产物,5,2019,全国卷,，,36,氧化白藜芦醇,W,具有抗病毒等作用。下面是利用,Heck,反应合成,W,的一种方法：,回答下列问题：,（,1,）,A,的化学名称为,。,（,2,）,中,的官能团名称是,。,（,3,）反应,的类型为,，,W,的分子式为,。,间苯二酚（,1,，,3,-,苯,二酚）,羧基、碳碳双键,取代反应,取代反应,解析,：,（,1,）,A,中两个酚羟基处于间位，所以,A,的名称为间苯二酚或,1,，,3,苯二酚。,（,2,）丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。,（,3,）反应,，,D,中两个甲基被两个氢原子取代。,（,4,）不同条件对反应,产率的影响见下表：,上述,实验探究了,和,对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究,等,对反应产率的影响。,实验,碱,溶剂,催化剂,产率,/%,1,KOH,DMF,Pd,（,OAc,）,2,22.3,2,K,2,CO,3,DMF,Pd,（,OAc,）,2,10.5,3,Et,3,N,DMF,Pd,（,OAc,）,2,12.4,4,六氢吡啶,DMF,Pd,（,OAc,）,2,31.2,5,六氢吡啶,DMA,Pd,（,OAc,）,2,38.6,6,六氢吡啶,NMP,Pd,（,OAc,）,2,24.5,不同碱,不同溶剂,不同催化剂,解析：,（,4,）题表,6,组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。,（,5,）,X,为,D,的同分异构体，写出满足如下条件的,X,的结构,简式,。,含有苯环；,有三种不同化学环境的氢，个数比为,6,2,1,；,1 mol,的,X,与足量金属,Na,反应可生成,2 g H,2,。,解析：,（,5,）由条件,可知,X,分子中应含有两个甲基且结构高度对称；由条件,可知,X,分子中应含有两个酚羟基。,（,6,）利用,Heck,反应，由苯和溴乙烷为原料,制备,写出,合成,路线,_,。（无机试剂任选）,，,解析：,（,6,）结合题中,W,的合成方法可知，要合成,此写出合成路线。,
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