研究有机物一般步骤

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,芳香精油,1,2,有机化合物的,混合物,分离、提纯,元素定量分析,确定,实验式,波谱分析,确定,结构式,测定相对分子质量,确定,分子式,研究有机物的一般步骤：,3,分离除杂的基本原则?,除杂不引杂；,原物不能少；,杂质转原物。,4,一、分离、提纯,1蒸馏：,利用混合物中各种成分,沸点不同,而使其分离的方法。,如：水的蒸馏、石油的分馏,5,（1）要求：,液态有机混合物,热稳定性较强,沸点相差较大,【实验,1,1,】含有杂质的工业乙醇的蒸馏,01,含有杂质的工业乙醇的蒸馏,.flv,6,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,7,（2）仪器装置：,蒸馏烧瓶、温度计、碎瓷片、石棉网、酒精灯、冷凝管、尾接管、铁架台（带铁圈、铁夹）。,8,【工业酒精】,主要含约,1015 %,的水、甲醇。,【沸点】,甲醇,65,；,95.6%,的乙醇和,4.4%,水的共沸混合物,78.15,；,纯水 100 ,【无水乙醇】,99.5%,乙醇和,0.5%,水,9,含杂工业乙醇,95.6%,工业乙醇,无水乙醇,(99.5%,以上,),蒸馏,加,CaO,蒸馏,10,（,3,）注意事项：,实验开始,前,要检,查装置气密性,；,蒸馏烧瓶中放少量素烧,瓷片,（或沸石），,防,止液体,暴沸,；,温度计水银球,的位置应与,支管口处相平,；,蒸馏烧瓶,中盛放液体一般是其,容积1/2,；,先通,冷凝管中,冷却水,，,下进上出,；,再加热,，蒸馏,速率适中,。,11,2,结晶和重结晶,（1）蒸发法：,NaCl（水）,（2）冷却法：,浓缩,溶液，,冷却,热饱和溶液,例如，KNO,3,（NaCl）,（3）重结晶：,将晶体用,溶剂,(蒸馏水),溶解,，经,过滤,、,蒸发,、,冷却,等步骤，,再,次,析,出,晶,体，得到更加纯净的晶体的方法。,12,重结晶,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,13,要求：,a常温为,固体的混合物,；,b,杂质,在此溶剂中,溶解度很大或很小,；,c,被提纯的物质,在此溶剂中,溶解度受温度影响较大,。,仪器装置：,酒精灯、三角架、石棉网、烧杯、玻璃棒、漏斗、铁架台（带铁圈）、滤纸,14,【,思考,】,1.,重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过,滤？如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何,处理？,2.,冷却结晶过程中是不是温度越低越好？,15,注意事项：,溶解（,加热、搅拌,）,趁热过滤（,两低、三接触,）,重结晶,再过滤、干燥,02,苯甲酸的重结晶,.flv,16,3萃取、分液：,利用有机物中在两种,互不相溶,的,溶剂,中的,溶解性不同,，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,（1）要求：,萃取剂的选择,萃取剂与溶剂,互不相溶且不反应,（一般为有机溶剂和水）；,溶质,在萃取剂中的,溶解度大得多,。,常用萃取剂：四氯化碳、苯、煤油、直馏汽油等,17,静置,分液,18,（2）仪器装置：,（3）注意事项：,检,查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密,。,分液是萃取的下一,个,步,骤，必须经过充分,振荡后,，,打开瓶塞,，再,静置分层,。,分液时,，,打开,分液漏斗的,活塞,，将,下层液体从漏斗颈放出,，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，,上层液体从上口倒出,。,（4）类型：,主要是,分液漏斗,液液萃取、固液萃取,19,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,利用物理性质不同,20,4,色谱法,实验原理：,利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同分离提纯有机物。,吸附剂,碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等,分类,纸上色谱法、薄层色谱法、,气相色谱法、液相色谱法等,21,【,练习,1】,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,【,练习,2】,可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是,A,溴和四氯化碳,B,苯和溴苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,BD,D,22,【,练习,3】,下列实验操作中错误的是（ ）,A,萃取时，萃取剂要求密度比水大,B,蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶,支管口相平,C,过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入,漏斗中,D,蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，,即应停止加热,AC,23,24,H,2,O CO,2,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入吸收管，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的,二氧化碳和水的重量,，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。,如果碳与氢的百分含量相加达不到,100%,，,而又检测不出其他元素，,则差数就是氧的百分含量,。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,25,H,2,O,仅含,C,、,H,、,O,有机物,无水,CaCl,2,吸收,CO,2,用,KOH,浓溶液吸收,称吸收剂的,质量变化,计算,m(C),、,m(H),余下为,m(O),推出,C%,、,H%,、,O%,李比希元素分析仪,26,有机化合物,实验式,简单无机物,有机物元素,原子质量分数,燃,烧,测定,无机,物质量,相对,原子,质量,27,李比希法：,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。,化学史话,到,1960,年获诺贝尔化学奖的,60,人中有,42,人出自李比希的门下。,创办了化学学术期刊,化学年鉴,研究苦杏仁油安息香酸、安息香酰氯、安息酰氨等一系列化合物。,1832,年，李比希和韦勒提出了,基团理论,。,“,农业化学之父”,“,有机化学之父,”,疏忽,警戒,日夜为鉴,永远不要放弃你对,“,已知,”,的好奇心，也许新的发现就在你,“,已知,”,的,“,未知,”,之中,德国化学家李比希（,1803,1873,）,28,二、元素分析与相对分子质量的测定,1原理：,定性分析有机物的组成元素分析,定量分析分子内各元素原子的质量分数,29,2方法：,（1）李比希,氧化产物吸收法,定性：,燃烧,有机物无机物,定量：测定无机物质量有机物元素,质量分数确定实验式,（2）现代元素分析法,元素分析仪（计算机控制）,30,可以直接测,出有机物中,各元素原子,的质量分数,现代元素分析仪,-,元素定量分析,31,P20,例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为,52.16%,，氢的质量分数,13.14%,。试求该未知物A的。（最简式）,分子中各,元素质量分数,分子中,原子个数比,相对原子质量,实验式,32,实验式和分子式的区别,实验式：,表示化合物分子中所含元素的原子数目,最,简整数比,的式子。,分子式：,表示化合物所含元素的原子种类及数目的式,子,表示物质的,真实组成,。,33,3,确定相对分子质量的常见方法：,（,1,）根据,标况,下气体的,密度,可求：,M = 22.4L/mol ,g/L=22.4,g/mol,（,2,）依据气体的,相对密度,：,M,1,= D,M,2,(D-,相对密度,),（,3,）运用,质谱法,来测定相对分子质量,34,【练习】,1学P18 I 7,2学P19 II 5,化学反应、元素守恒,3学P19 II 2,燃烧反应,耗氧量,C,x,H,y,(xy/4)O,2,C,x,H,y,O,z,(xy/4z/2)O,2,35,【小结】有机物分子式的确定方法：,【方法一】实验式法,根据分子式为实验式的整数倍，因此利用相对分子质量可确定其分子式。,各元素质量分数相同，可知实验式（最简式）相同,【方法二】物质的量法,密度(或相对密度)摩尔质量1mol气体中元素原子各为多少摩尔分子式,元素质量分数,或,化学反应,36,例1：某气态烃含碳质量分数为85.7%，含氢质量分数为14.29%，在标准状况下密度2.5 g/L，求该有机物的化学式。,例2：在标准状况下，5.6 L某气态烃的质量为7.5 g，一定体积的该烃充分燃烧后生成CO,2,13.2 g，同时生成水8.1 g。求此烃的分子式及结构简式。,37,【方法三】商余法,烃的类别不确定C,x,H,y,，可用,相对分子质量M除以14,，看商和余数，即,M/14x余y,，,分子式为(CH,2,),x,H,y,例：,1.相对分子质量为100的烃的分子式_。,2.某气态烃标准状况的密度为1.875g/L，该烃分子式为_。,38,【方法四】方程式法,依据燃烧方程式、加成反应方程式等物质之间数量关系计算。,【特殊方法】饱和程度,部分有机物的实验式中H已,达饱和,，则该有机物的实验式就是分子式(如：CH,4,、CH,3,Cl、C,2,H,6,O等）,部分特殊组成的实验式如：( CH,3,),n,当n=2时即,达饱和,，在不知相对分子质量时也可求得。,39,第三课时,40,三、相对分子质量的测定,41,测定相对分子质量最精确快捷的方法,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成,带正电荷的分子离子和碎片离子,，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。,质谱法,42,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的,质荷比最大,的就是未知物的,相对分子质量,（,1,）质荷比是什么？,（,2,）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,43,三、相对分子质量的测定,质谱法,质荷比最大,（横坐标）,的就是未知物的,相对分子质量,已知：未知化合物A的实验式为C,2,H,6,O,44,未知化合物,A,的质谱图,结论：,A,的相对分子质量为,46,45,可推知未知物,A,的分子式为,C,2,H,6,O,，其结构可能是什么？,H,H,H,H,H,C,C,O,H,或,H,C,O,C,H,H H,H,H,46,四、分子结构的鉴定,化学方法：,确定有机物结构式的一般步骤,（,1,）根据,分子式,写出,可能,的,同分异构体,；,（,2,）利用该物质的性质推测可能含有的官能,团，最后确定正确的结构。,波谱分析（物理方法）,47,1.,红外光谱,48,当用红外线照射有机物分子时，分子中的,化学键、官能团,可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团吸收频率不同,，在红外光谱图中将,处于不同位置,。根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,49,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,结论：,A,中含有,O-H,、,C-O,、,C-H,1,红外光谱：,可以获得化学键和官能团的信息,50,例,1,、下图是一种分子式为,C,3,H,6,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,51,练习：有机物相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。,52,2.,核磁共振氢谱,53,处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移,。,从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种,不同类型的氢原子,（波峰数）及它们的,数目比,（波峰面积比）。,54,乙醇,CH,3,CH,2,OH,2,核磁共振氢谱：获得分子中有几种氢原子，,及其个数比。,2,：,1,：,3,3,可以推知未知物,A,分子有,种不同类型的氢原子及它们的数目比为,.,A,物质的结构简式,_,，名称,_,。,55,核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断,同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！,CH,3,OCH,3,56,【,练习,1】,某有机物的结构确定过程前两步为：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（ ）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为,(,）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,57,请写出该分子的结构简式。,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,58,【,练习,2】,一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C,4,H,6,O,CH,3,CH=CHCHO,说明：,这四种峰的面积比是：,1,：,1,：,1,：,3,59,【,练习,3】,一个有机物的相对分子质量为,70,，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振氢谱如下图：,（,1,）写出该有机物的分子式：,（,2,）写出该有机物可能的结构简式：,60,【,练习,4】,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,或,HOCH,2,COCH,3,61,图谱题解题建议：,1,首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2,必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。,3,根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4,得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要查分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,62,