第一单元卤代烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,1,第 一 单 元,卤 代 烃,2,卤代烃：,烃分子中的氢原子被卤素原子取,代后形成的化合物。,按烃基结构的不同，可分为,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃,等。,按取代卤原子的不同，可分为,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,等。,按取代卤原子的多少，可分为,一卤代烃和多卤代烃,。,3,卤代烃对人类生活的影响,含有卤原子的有机物大多是人工合成得到的。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。,卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。,4,【,交流与讨论,】,聚四氟乙烯（,PTFE,）,聚氯乙烯（,PVC,）,查阅有关资料，说说你所了解的常见卤代化合物对人类生活的影响，将你所了解到的信息与同学交流。,5,化学史话,P.H.,米勒（瑞士化学家）,米勒,1939,年发现并合成了高效有机杀虫剂,DDT,（俗称滴滴涕），于,1948,年获得诺贝尔生理学和医学奖。,发“错”的诺贝尔奖,6,DDT,双对氯苯基三氯乙烷,杀虫性能强，有触杀和毒杀虫作用，对温血动物和植物基本无害，且价格低廉，能大量生产，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,7,DDT,的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。特别值得一提的是，第二次世界大战期间，,DDT,有效控制了同盟军中那不勒斑疹伤寒（主要通过虱子传播）的早期流行。,但是不久之后，人们逐渐发现它给人体健康和生态环境造成不利影响。从,20,世纪,60,年代开始，一批新的农药被合成并替代了,DDT,，,DDT,逐渐被停止使用。,8,气象卫星拍摄的南极臭氧层空洞照片,氟利昂是一类含氟及氯的烷烃，如,CF,2,Cl,2,，,CFCl,3,等。,CF,2,Cl,2,（二氟二氯甲烷）商品名为,Freon 12,。,【,交流与讨论,】,9,克鲁岑,(,荷兰气象学家,),莫利纳,(,美国化学家,),罗兰,(,美国化学家,),克鲁岑、莫利纳、罗兰率先研究并解释了大气中臭氧形成、分解的过程及机制，指出：臭氧层对某些化合物极为敏感，空调器和冰箱使用的氟利昂、喷气式飞机和汽车尾气中所含的氮氧化物， 都会导致臭氧层空洞扩大。他们于,1995,年共同获得诺贝尔化学奖。,10,卤代烃的性质,物理性质,常温下，卤代烃除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体和固体。,通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。,11,除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。,卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿（,CHCl,3,）和四氯化碳等。,物理性质,12,化学性质,卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。例如：,醇,CH,2,CH,2,+KOH,H,Br,CH,2,=CH,2,+ KBr + H,2,O,在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应，叫做消去反应。,.,消去反应,13,拓展视野,氢与卤代烃的消去反应,通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为,碳原子，把与,碳原子相连的碳原子称为,碳原子。例如，在,3-,溴,- 3-,甲基己烷中就存在,1,个,碳原子和,3,个,碳原子。,CH,3,CH,2,C,H,2,C,C,H,3,C,H,2,CH,3,Br,14,卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自,碳原子，氢原子来自,碳原子。当卤代烷烃分子中存在个或个,碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。你能写出,3-,溴,- 3-,甲基己烷消去溴化氢后可能得到的产物的结构简式吗？,CH,3,CH,2,CH,2,C,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CHCH,3,15,.,取代反应,(,水解反应,),CH,3,CH,2,Br,+ Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+ Na,Br,H,2,O,R-,X,+ Na,OH,R-,OH,+ Na,X,H,2,O,卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件比较苛刻。,卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。,16,拓展视野,卤代烃在有机合成中的应用,在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键（,C-O,）、碳碳单键（,C-C,）等。实际上，卤代烃在碱性下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：,CH,3,CH,2,Br,CN,CH,3,CH,2,CN,Br,CH,3,I,CH,3,CH,2,O,CH,3,CH,2,CH,3,I,17,卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅（,V.Grignard,）于,1901,年发现的。通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（,RMgX,）,烃基卤化镁与其他物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。,由于烃基卤化镁在有机合成中的应用 十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。,1912,年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用 的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。,18,格氏试剂在有机合成中的应用,CH,3,CH,2,MgBr,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,3,ROH,或,H,2,O,CH,3,Br,CO,2,(H,+,),HCHO,19,重要的卤代烃化合物,拓展视野,氯乙烷,氯乙烷是带有甜味的气体，沸点是,12.2,，低温时可液化为液体。工业上用作,冷却剂,，在有机合成上用以进行乙基化反应。施行小型外科手术时，用作,局部麻醉剂,，将氯乙烷喷洒在要施行手术的部位，因氯乙烷沸点低，很快蒸发，吸收热量，温度急剧下降，局部暂时失去知觉。,20,三氯甲烷,三氯甲烷俗名,氯仿,，为无色具有甜味的液体，沸点为,61,，不能燃烧，也不溶于水。工业上用作溶剂，在医药上也曾用作,全身麻醉剂,，因毒性较大，现已很少使用。,21,四氟乙烯,四氟乙烯,CF,2,=CF,2,为无色气体，沸点为,-76,，四氟乙烯聚合得到聚四氟乙烯：,nCF,2,CF,2,CF,2,CF,2,n,聚四氟乙烯有耐热性，化学性能非常稳定，有“塑料王”之称。,22,【,作业,】,P,65,T,3,、,T,6,23,再见,24,