有机合成的思路与方法

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,有机合成的思路与方法,思考,1,：,以,CH,3,CH,2,Cl,为原料合成,其它无机原料自选，写出有关化学方程式。,C,O,C,H,2,C,=,H,2,C,O,O,=,O,思考,2,：,已知,有,-H,的醛能自身加成生成,-,羟基醛，如：,R-CH,2,-CHO+R-CH,2,-CHO,R-CH,2,-CH-CH-CHO,OH R,巴豆酸（,CH,3,-CH=CH-COOH）,主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？,写出有关反应方程式。,CH,3,CH=CHCOOH,CH,3,CH(OH)CH,2,COOH,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,2,CHO,解题思路,逆向思维,1,、有机合成题的解题思路,知识梳理,知识梳理,知识梳理,3.,有机合成中碳骨架的构建,(1),碳链增长的反应,加聚反应；,缩聚反应；,酯化反应；,利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与,HCN,加成。,成醚、成肽,知识梳理,(2),碳链减短的反应,烷烃的裂化反应；,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；,利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。,(3),常见由链成环的方法,二元醇成环：,；,知识梳理,羟基酸酯化成环：,如,：,；,氨基酸成环：,如：,H,2,NCH,2,CH,2,COOH,；,知识梳理,二元羧酸成环：,利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：,知识梳理,4.,有机合成中官能团的转化,(1),官能团的引入,引入官能团,引入方法,引入卤素原子,卤素的取代；,不饱和烃与,HX,、,X,2,的加成；,醇与氢卤酸,(HX),反应,引入羟基,烯烃与水加成；,醛、酮与氢气加成；,卤代烃在碱性条件下水解；,酯的水解；,葡萄糖发酵产生乙醇,知识梳理,引入碳碳双键,某些醇或卤代烃的消去；,炔烃不完全加成；,烷烃裂化,引入碳氧双键,醇的催化氧化；,连在同一个碳上的两个羟基脱水；,含碳碳叁键的物质与水加成,引入羧基,醛基氧化；,酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解,羟基氧化,知识梳理,(2),官能团的消除,通过加成反应可以消除不饱和键,(,双键、叁键、苯环,),；,通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；,通过加成或氧化反应等消除醛基；,通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,(3),官能团的改变,利用官能团的衍生关系进行衍变，如,知识梳理,通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如,通过某种手段改变官能团的位置，如,。,知识梳理,题型构建,题型构建,氧化,酯化,(,或取代,),保护酚羟基，防止被氧化,步步高,190-1,、,由,合成,水杨酸的路线如下：,(1),反应,的化学方程式,_,。,(,2),反应,的条件,_,。,酸性,KMnO,4,溶液,习题分析：,讨论：反应,2,和反应,4,能否对换？为什么？,例,2,、,190-2,、请设计以,CH,2,=CHCH,3,为主要原料（无机试剂任用）制备,CH,3,CH(OH)COOH,的,合成路线流程图（须注明反应条件）。,题型构建,P191-6.,PMMA,也叫亚克力或者亚加力,其分子式是,(C,5,H,8,O,2,),n,，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料,X,，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：,原料库：,a.CH,2,=CHCH,3,b.CH,2,= CHCH,2,CH,3,例,2,已知：,请回答：,(1),原料,X,是,_(,填序号字母,),。,【解析】结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸( )，利用该物质的 碳骨架可知原料X为2-甲基丙烯。,c,(2),的反应条件是,_,；,的反应类型是,_,；,D,中含有的官能团的名称是,_,。,答案,NaOH,水溶液，加热加聚反应羧基、羟基,(4)C,有多种同分异构体，其中分子中含有,“,”,结构的共有,_,种。,解析,物质,C,的分子式为,C,4,H,8,O,2,，分子中含有,“,”,的物质为羧酸或酯类，其中,羧酸类有,2,种,；酯类中,甲酸酯,2,种,以及,乙酸乙酯和丙酸甲酯,，共,6,种同分异构体。,6,(5),某同学以丙烯为原料设计了合成中间体,D,的路线：丙烯,D,，得到,D,的同时也得到了另一种有机副产物,M,，请你预测,M,可能的结构简式是,_,。,【解析】,以丙烯为原料，与,HBr,加成，最终制得有机物,D(,),的反应步骤为丙烯与,HBr,加成得到,2-,溴丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与,HCN,反应、最后在,H,/H,2,O,的作用得到,D,；,但丙烯与,HBr,加成时还有另一种产物：,1-,溴丙烷，然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与,HCN,反应、最后在,H,/,H,2,O,的作用应可得到另一副产物,M,，其结构简式应为,CH,3,CH,2,CH(OH)COOH,。,CH,3,CH,2,CH(OH)COOH,探究高考,明确考向,27,探究高考,明确考向,羟基,醛基,探究高考,明确考向,答案,25,