羧酸-酯ppt(M)

*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,1,、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔点：,16.6,，易结成冰一样的晶体。（,冰醋酸,由此得名）沸点：,117.9,一、乙酸,分析氢谱图写出乙酸的结构式。,羧基上的氢,甲基上的氢,2,、乙酸的分子结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C,2,H,4,O,2,H O,|,H,C,C,O,H,|,H,CH,3,COOH,羧基,：,C,OH,（或,COOH,）,O,写出乙酸各类结构表达式,O,CH,3,C O,H,分析结构，了解断键方式,OH,O,CH,3,C,（弱酸性）,（酯化反应）,【,请回忆,】,：归纳出乙酸的化学性质,【,思考,1,】,请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。,1.,使石蕊试液变,红,2.,与活泼金属（,Na,）置换出氢气,3.,与,碱,发生中和反应,4.,与,碱性氧化物,反应,5.,与盐,(,如,碳酸盐、碳酸氢盐,),反应,3,、化学性质：,乙酸具有酸的通性,:,CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,乙酸溶液中存在哪些微粒？,课堂 思考：,可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,讨论,证明乙酸是弱酸的方法：,1.,配制一定浓度的乙酸测定,PH,值。,2.,在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。,3.,在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。,4.,测定乙酸钠溶液的,pH,值。,实验装置图,1,CH,3,COOH,Na,2,CO,3,苯酚钠溶液,分析有何缺点,实验装置图,2,CH,3,COOH,Na,2,CO,3,饱和,NaHCO,3,溶液,苯酚钠溶液,有气泡生成,溶液变浑浊,写出反应的化学方程式。,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,CH,3,COOH+NaHCO,3,CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,CO,2,+H,2,O+C,6,H,5,ONa C,6,H,5,OH+NaHCO,3,酸性,:CH,3,COOHH,2,CO,3,除去挥发出来的乙酸蒸气,酸性,:H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,乙酸,碳酸,苯酚,酸性：,醇、酚、羧酸中羟基的比较,代表物,结构简式,羟基氢的活泼性,酸性,与钠反应,与,NaOH,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaHCO,3,的反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,C,6,H,5,OH,乙酸,CH,3,COOH,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不,产生,CO,2,不能,能,能,增 强,中性,乙酸的酯化反应,醇和酸起作用，生成酯和水的反应,.,饱和碳酸钠溶液,乙醇、乙酸、浓硫酸,【,复习,】,乙醇与乙酸发生,酯化反应,的实验过程,复习实验的有关知识。,【,实验现象,】,溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。,1,、,药品混合顺序？,浓硫酸的作用是：,2,、得到的反应产物是否纯净？,主要杂质有哪些？,3,、饱和,Na,2,CO,3,溶液有什么作用？,4,、为什么导管不插入饱和,Na,2,CO,3,溶液中？,不纯净；主要含乙酸、乙醇。,中和乙酸, 溶解乙醇,。, 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出,。,防止受热不匀发生倒吸。,饱和碳酸钠溶液,乙醇、乙酸、浓硫酸,有无其它防倒吸的方法？,催化剂、吸水剂,【,思考,】,乙醇,-,浓硫酸,-,冰醋酸,酯化反应实质：,酸,脱,羟基,醇,脱羟基上的氢原子。,CH,3,C,O,H + H,18,O,C,2,H,5,浓H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O,C,2,H,5,+ H,2,O,=,O,有机羧酸和无机含氧酸,（如,H,2,SO,4,、,HNO,3,等）,同位素原子示踪法,【,探究,】,乙酸乙酯的酯化过程,酯化反应,的脱水方式,酯化反应,可看作是取代反应,思考与交流：课本,P63,1,）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2,）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3,）,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,4,、乙酸的制法,（,1,）氧化法：,2CH,2,=CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,催化剂 ,（,2,）发酵法,淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸,5,、乙酸的用途,生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等,自然界中的有机酸,我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？,如食醋含有,乙酸,，柠檬含有,柠檬酸,，苹果含有,苹果酸,，葡萄含有,酒石酸,，酸奶中含有,乳酸,，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,苹果酸，,又名,2,羟基丁二酸,烃分子中的氢原子被羧基（,COOH,）取代而成的化合物。,官能团：,通式：,二、羧酸,1.,概念：,羧基,-COOH,饱和一元羧酸的通式：,C,n,H,2n,O,2,(n1),或者,C,n,H,2n+1,COOH(n0),1,）根据烃基不同,脂肪酸,CH,3,COOH,芳香酸,C,6,H,5,COOH,2,）根据羧基的数目,一元羧酸,二元羧酸,HCOOH,COOH,COOH,3,）根据烃基的碳原子数目,低级脂肪酸,高级脂肪酸,CH,3,COOH,C,17,H,35,COOH,（,硬脂酸）,4,）根据烃基是否饱和,饱和羧酸,不饱和羧酸,CH,3,COOH,CH,2,=CH-COOH,C,17,H,33,COOH,（油酸）,2.,羧酸的分类,：,3.,羧酸的命名,：,CH,3,COOH,6 5 4 3 2 1,CH,3,CHCH,2,CHCH,2,COOH,CH,3,CH,3,乙酸（醋酸）,3,，,5-,二甲基己酸,4.,羧酸的物理性质：,.,甲酸、乙酸、丙酸是有强烈的刺激性气味的,无色液体，含有,49,个碳原子的饱和一元羧酸,是具有腐败气味的油状液体，葵酸以上为腊状,固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体,2.,低级羧酸可与水混溶，随着相对分子质量的,增大，溶解度逐渐减小。,3.,羧酸的溶沸点随着相对分子质量的增加而升高。,5,、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,CH,2,COOH,CH(OH)COOH,苹果酸,CH,3,COOH,醋酸（乙酸）,CH,3,CHCOOH,OH,乳酸,6,、羧酸的化学性质：,具有酸的通性,:,酯化反应,R-COOH R-COO,+H,+,酸,脱羟基,醇,脱羟基上的氢原子。,有机羧酸和无机含氧酸,（如,H,2,SO,4,、,HNO,3,等）,【,知识迁移,】,写出下列酸和醇的酯化反应,C,2,H,5,ONO,2,+ H,2,O,CH,3,COOCH,3,+ H,2,O,CH,3,COOH + HOCH,3,浓H,2,SO,4,C,2,H,5,OH + HONO,2,浓H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,浓H,2,SO,4,浓H,2,SO,4,+ 2H,2,O,二,乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,7,、几种常见的羧酸,甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质,O,HCOH,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性气味的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。,甲 酸,【,讨论,】,请用一种试剂鉴别下面四种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,新制,Cu(OH),2,悬浊液,乙二酸,HOOC-COOH,【,物性,】,俗称,“草酸”,，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（,(COOH),2,H,2,O,），加热至,100,时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。,乙二酸,+ 2H,2,O,【,化性,】,草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。, 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性,:,常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,常见的高级脂肪酸,名称,分子式,结构简式,状态,硬脂酸,C,18,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH,固态,软脂酸,C,16,H,32,O,2,C,15,H,31,COOH,固态,油 酸,C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH,液态,（,1,）酸性（,2,）酯化反应（,3,）油酸加成,【,例题,】,今有化合物：,(1),请写出化合物中含氧官能团的名称：,。,(2),请判别上述哪些化合物互为同分异构体：,。,(3),请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。,(,指明所选试剂及主要现象即可,),鉴别甲的方法：,;,鉴别乙的方法：,;,鉴别丙的方法：,.,(4),请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：,。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构体,与,FeCl,3,溶液作用显紫色的为甲,与,Na,2,CO,3,溶液作用有气泡生成的为乙,与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙,乙,甲,丙,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH,3,(CH,2,),2,COOCH,2,CH,3,CH,3,(CH,2,),3,COO(CH,2,),4,CH,3,CH,3,CH,3,COO(CH,2,),2,CHCH,3,资料卡片,三、酯,1.,酯的定义：,酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。,2.,羧酸酯的一般通式为,R,1,COR,2,O,|,3.,饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为,:,C,n,H,2n,O,2,饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。,4.,酯的分类：,根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。,根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）,、,多元酸酯,(,如油脂,),。,饱和一元羧酸的通式：,C,n,H,2n+1,COOH,或,C,n,H,2n,O,2,酯与饱和一元羧酸互为同分异构体,练习,:,写出,C,4,H,8,O,2,的各种同分异构体的结构简式,羧酸（或无机含氧酸）,+,醇 酯,+,水,乙,酸,乙,醇,乙,酸,乙,酯,某,酸,某,醇,某,酸,某,酯,5,、酯 的 命 名,1,、请,说出,下列酯的名称：,HCOOCH,3,甲酸甲酯,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOC,2,H,5,丙酸乙酯,乙酸甲酯,COOCH,2,CH,3,COOCH,2,CH,3,乙二酸二乙酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,COOCH,2,二乙酸乙二酯,练习：,2,、根据球棍模型写出结构简式,并命名,。,6,、 酯的物理性质：,一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。,7,、化学性质,水解反应,R,1,C,OR,2,O,|,H,OH,R,1,C,O,|,OH,H,OR,2,无机酸 ,RCOOR+NaOH,RCOONa,+ R,OH,（,1,）乙酸乙酯的分子结构,结构简式：,CH,3,COOCH,2,CH,3,乙酸乙酯是极性分子,化学式：,C,4,H,8,O,2,吸收强度,4 3 2 1 0,核磁共振氢谱,8,、代表物质,乙酸乙酯,【,探究实验,】,请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,试管编号,1,2,3,实验步骤,1,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯，再加,5.5,mL,蒸馏水。振荡均匀,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯再加稀硫酸,(1,5)0.5,mL,；蒸馏水,5,mL,。振荡均匀,向试管内加,6,滴,乙酸乙酯，再加,30,的,NaOH,溶液,0. 5,mL,蒸馏水,5mL,振荡均匀,实验步骤,2,将三支试管同时放入,70,80,的水浴,里加热约,5 min,，闻各试管里乙酸乙酯的气味,实验现象,实验结论,科学探究,请你填写实验现象及结论。,环境,中性,酸性,碱性,温度,常温,加热,常温,加热,常温,加热,相同时间内酯层消失速度,结论,无变化,无明显变化,层厚,减小,较慢,层厚,减小,较快,完全,消失,较快,完全,消失,快,1,、酯在碱性条件下水解速率,最快,，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于,完全,。,2,、温度越高，酯水解程度,越大,。,（,水解反应是吸热反应,）,（,2,）乙酸乙酯的水解,O,CH,3,C-O-C,2,H,5,+H,2,O,=,稀,H,2,SO,4,O,CH,3,C-OH + C,2,H,5,OH,=,O,CH,3,C-O-C,2,H,5,+,NaOH,=,O,CH,3,C-ONa + C,2,H,5,OH,=,酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？,小 结,2,、酯在酸,(,或碱,),存在的条件下,水解生成酸和醇。,3,、酯的水解和酸与醇的酯化反应是,可逆,的。,4,、在有碱存在时,酯的水解,不可逆,，趋近于完全。,(,用,化学平衡,知识解释,),1,、酯的水解规律：,酯,+,水,无机酸,酸,+,醇,无机碱,酯,+,水,酸,+,醇,练习：,1.,写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、,NaOH,溶液中发生水解反应的化学方程式,2.,写出下列酯分别在硫酸溶液、,NaOH,溶液中发生水解反应的化学方程式,COOCH,2,CH,3,COOCH,2,CH,3,酯化反应与酯水解反应的比较,酯 化,水 解,反应关系,催 化 剂,催化剂的,其他作用,加热方式,反应类型,NaOH,中和酯水解生成的,CH,3,COOH,，提高酯的水解率,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓 硫 酸,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,吸水，提高,CH,3,COOH,与,C,2,H,5,OH,的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：,练一练,CH,2,=,CH,2,+ H,2,O,CH,3,CH,2,OH,高温、高压,催化剂,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,CH,3,COOH + C,2,H,5,OH,Cu,或,Ag,2CH,3,CHO +2H,2,O,2CH,3,CH,2,OH + O,2,催化剂,2CH,3,COOH,2CH,3,CHO + O,2,（,2CH,2,=CH,2,+ O,2,2,CH,3,CHO,）,高温、高压,催化剂,(06,高考题,),萨罗（,Salol,）,是一种消毒剂，它的分子式为,C,13,H,10,O,3,，,其分子模型如下图所示,（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）,根据右图模型写出萨罗的结构简式：,萨罗分子属于酯类吗？,试一试,眼力！,9,、 酯的同分异构体的书写,例,1.,分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物是不是只属于酯类,?,可能还属于哪种物质,?,试写出属于酯类的所有同分异构体的结构简式,思路分析：,1.,分碳法,写酯,同分异构体,对应酸,对应醇,只须,写出,只须,写出,只须,写出,R,2,OH,中烃基的同分异构体,R,1,COOH,中烃基的同分异构体,（回归,基础,写,R,）,注：,C,原子数：,C,酯,=,C,酸,+,C,醇,（,1,）链状酯的同分异构体,(2),芳香酯的同分异构体,变式,:,写出分子式为,C,8,H,8,O,2,所有芳香族酯和羧酸类同分异构体。,思路分析：,2.,插入法,例,2,、,结构简式为 的有机物,A,：,其分子式为,；,芳香酯,B,与,A,互为同分异构体，能使,FeCl,3,溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出,B,的所有同分异构体,.,OH,CHCOOH,C,8,H,8,O,3,HO,C OCH,3,O,HO,CH,2,O CH,O,HO,O CCH,3,O,应用,:,例,1,根据书写分子式为,C,4,H,8,O,2,的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为,C,5,H,10,O,2,的酯有,种同分异构体 。,9,小结：,芳香酯的同分异构体,(,高考命题原创点,）,分析：,同,链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体的书写也遵循一般规律：,写酯,同分异构体,对应酸,对应醇,只须,写出,只须,写出,只须,写出,R,2,OH,中烃基的同分异构体,R,1,COOH,中烃基的同分异构体,注：,C,原子数：,C,酯,=,C,酸,+,C,醇,但是另外要注意：,1,、,苯环的位置。（,苯环可在,R,1,上；,苯环可在,R,2,上；,注意：可以看作是酚与羧酸形成的酯,R,1,、,R,2,上均,可有苯环）,3,、,官能团、,O,原子数、不饱和度,（,）,的灵活运用,2,、,苯环上,侧链的位置变化,异构体的书写方法,4,、,练习,:,1.,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为,C,27,H,46,O,。,一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为,C,34,H,50,O,2,。,合成这种胆固醇酯的羧酸是,( ) A. C,6,H,13,COOH B. C,6,H,5,COOH C. C,7,H,15,COOH D. C,3,H,7,COOH,B,2,、,1mol,有机物 与足量,NaOH,溶,液充分反应，消耗,NaOH,的物质的量为（ ）,A,5mol B,4mol,C,3mol D,2mol,COOCH,3,CH,3,COO,COOH,B,