同分异构体复习专题课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,-,*,返回,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学复习专题,同分异构体的判断与书写,-,*有机化学复习专题同分异构体的判断与书写-,1,1.,同分异构体的概念,三要素,分子式相同,结构不同,化合物,实验式相同 ；相对分子质量相同,可以是无机化合物,同系物,同一种物质,同素异形体、同位素,一、同分异构体的判断,-,1.同分异构体的概念 三要素 分子式相同 结构不同 化合物,2,1.,以下各组物质属于同分异构体的是,_,CEFG,-,1.以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG -,3,2.,下列物质属于同种物质的是,属于同分异构体的是,。,AC,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,C,CH,2,Cl,CH,2,ClCH,2,C,CH,3,CH,2,F.,A.,B.,C.,D.,E.,EF,BD,-,2.下列物质属于同种物质的是 ,4,3,：,下列物质与,A,为同种物质的是,与,A,互为同分异构体的是,。,C,20,H,12,C,20,H,12,C,20,H,12,C,20,H,12,C,20,H,12,C,19,H,12,BCF,D,-,3：下列物质与A为同种物质的是,5,例,4,：人们使用,400,万只象鼻虫和它们的,9675 g,粪物,历经,30,多年时间弄清了棉子象鼻虫的,4,种信息素的组成,它们的结构可表示如下,(,括号内表示的结构简式,) :,以上,4,种信息素中互为同分异构体的是,.,和,-,例4：人们使用 400 万只象鼻虫和它们的9675 g粪物,6,例,5,：对复杂的有机物的结构，可以用,“,键线式,”,简化表示，与键线,D,-,例5：对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示，与键线,7,1,、基元法：根据与官能团相连的烃基种类判断,如丁基有,4,种同分异构体，则丁醇有,4,种同分异构体。,2,、替代法（换元法）,如二氯苯,C,6,H,4,Cl,2,有,3,种同分异构体，四氯苯也有,3,种同分异构体,(,将,H,替代,Cl,、,Cl,替代,H),。,3,、等效氢法,(,又称对称法,),4,、定一移一法（定二移一）,对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。,二、同分异构体数目的判断方法,-,1、基元法：根据与官能团相连的烃基种类判断二、同分异构体数目,8,1,、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( ),A.C,3,H,8,B.C,4,H,10,C.C,5,H,12,D.C,6,H,14,2,、,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,2,CH(CH,3,),2,的一氯代物的有,种。,C,C-C-C-C-C-C,C,C,C, ,6,-,1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式,9,3,、联三苯的结构是 ，其一氯代物,(C,18,H,13,Cl),有,种。,4,、立方烷的结构是 ，其二氯代物的同分异构体有,种 。,Cl,4,3,-,3、联三苯的结构是,10,B,6,以一个丁基（,-C,4,H,9,）取代菲分子（ ）中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为,A,4 B,5 C,9 D,20,D,-,B6以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（,11,7,、已知萘分子的结构是 ，则,(1)萘的一氯代物的同分异构体有,种；,(2)二氯代萘有,种；,(3)硝基萘磺酸有,种。,2,10,14,SO,3,H,-,7、已知萘分子的结构是 ，则2,12,8.,下图表示某物质（,C,12,H,12,）的结构简式,（,1,） 在环上的一溴代物有（ ）种；,CH,3,l,l,CH,3,9,3,(2),在环上的二溴代物有,9,种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。,-,8. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式CH3l93(,13,C,-,C -,14,（,3,）符合,C,3,H,7,COOC,4,H,9,的酯共有几种？,（,1,）,C,4,H,10,O,中属于醇类的同分异构体,（,2,）分子式为,C,5,H,10,O,2,属于羧酸的同分异构体,（,4,种）,10,：不用写出结构简式，试说出下列符合条 件的同分异构体的种数。,（,4,种）,（,8,种）,（,4,）已知丁基有四种,，不必试写,立即可断定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有,( ),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,B,-,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H1,15,11,、,某有机物与,H,2,按,1,：,1,物质的量比加成后生成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有,_,种（说明,:,羟基与碳碳双双键的结构不稳,),4,11、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为,12,含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化后的结构简式为：,此炔烃可能的结构有（ ）,A,1,种,B,2,种,C,3,种,D,4,种,B,12含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化后的结构简式为：,三、同分异构体的书写,1.,常见同分异构体的类别,类别,备注,构造异构,官能团异构,高考考查的重点和热点,碳链异构,位置异构,立体异构,顺反异构,偶尔以信息题形式出现,旋光异构,思维顺序,-,三、同分异构体的书写 1.常见同分异构体的类别 类别备注构造,18,、,、,组成通式,可能的类别,典型实例,C,n,H,2n,烯烃、环烷烃,CH,2,CHCH,3,与 ,C,n,H,2n,2,炔烃、二烯烃,和环烯烃,CH,2,CHCH,CH,2,与,CHCCH,2,CH,3,C,n,H,2n+2,O,醇、醚,C,2,H,5,OH,与,CH,3,OCH,3,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇、环醇、环醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羟基醛、羟基酮,CH,3,COOH,、,HCOOCH,3,与,HO,CH,2,CHO,C,n,H,2n,6,O,酚、芳香醇、芳香醚,2.,有机物的官能团异构,-,、组成通式可能的类别 典型实例C,19,1.,减碳法,-,烷烃（基本方法）,主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。,3.,同分异构体的书写技巧：,2.,取代法,卤代烃、醇、 羧酸、 醛、 酚,判断等效氢的种数，用官能团替换,3.,插入法,烯、炔、醚、酮,先写碳架,找对称位置,C,与,C,间插入官能团,4.,分配,法,酯类,先写酯基,酯基两侧分配剩下的,C,原子,-,1.减碳法-烷烃（基本方法）3.同分异构体的书写技巧,20,4.,有限制条件的同分异构体判断和书写的 基本要素,(1),分析,“,不饱和度（,）,”,，,预测,可能结构,(2),利用,“,等效氢,”,原则，抓住结构的对称性。,(3),熟悉,特征反应,，准确判断官能团或特征结构。,-,4.有限制条件的同分异构体判断和书写的 基本要素(1)分析“,21,1,、,某羧酸衍生物,A,，其化学式为,C,6,H,12,O,2,，已知：,又知,C,和,E,都不能发生银镜反应。则,A,的可能结构有,。,C,不能是甲酸，,E,不能含醛基,乙酸或丙酸,2-,丁醇或,2-,丙醇,2,种,(一)给出分子式,写出,符合某条件的,可能结构。,典型题型：,-,1、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：C不能是,22,2,、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，,其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有,。,5,种,-,2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，5种-,23,3,、酯,A,的化学式为,C,5,H,10,O,2,，,A+H,2,O,醇,B+,羧酸,C,，若,(1)A,能发生银镜反应，,A,的可能结构有,；,(2),若,B D E,，,E,能发生银镜反应，,A,的可,能结构有,；,(3)B,与,C,的相对分子质量相等，,A,的可能结,构有,；,(4)B,的醇类异构体与,C,的羧酸类异构体数目,相等，,A,的可能结构有,。,稀,H,2,SO,4,O,O,4,种,2,种,2,种,1,种,-,3、酯A的化学式为C5H10O2，稀H2SO4OO4,24,4.(2014,孝感二统,),分子式为,C,5,H,10,N,2,O,3,的二肽在,酸性条件下可水解为氨基酸（不考虑,H,2,N-COOH,和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的,二肽共有,A,3,种,B,6,种,C,9,种,D,12,种,C,-,4.(2014孝感二统)分子式为C5H10N2O3的二肽在C,25,5.分子式为C,5,H,10,O,2,的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有,( ),A.15,种,B. 28,种,C. 32,种,D. 40,种,D,-,5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,26,6.(2014,荆州二统,),水杨酸为,同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体,有,种,任写其中一种的结构简式：,。,a,分子中含有,6,个碳原子在一条线上；,b,分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团,4,-,6.(2014荆州二统) 水杨酸为,27,（,2013,全国,卷,）,7.(6),F,（,C,8,H,8,O,2,）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与,FeCl,3,溶液发生显色反应的共有,_,种，其中核磁共振氢谱为,5,组峰，且峰面积比为,2:2:2:1:1,的为,_,（写结构简式）。,-,28,（2013全国卷）-28,7.(2013,四川高考,),E,为,OHCC(CH,3,),2,CH(OH)COOH ,写出同时满足下列条件的,E,的所有同分异构体的,结构简式,。,只含有一种官能团；,链状结构且无,OO,；,核磁共振氢谱只有,2,种峰,。,-,7.(2013四川高考)E为 OHCC(CH3)2CH(OH,29,(,二,),：给出若干个基团进行组合。,1,、,C,11,H,16,的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“,CH,3,”,的结构有四种,写出其结构简式,.,-,(二)：给出若干个基团进行组合。1、C11H16 的苯的同系,30,2,、,四种原子基团：一个 ,C,6,H,4,，一个 ,C,6,H,5,，一个 ,CH,2,，一个 ,OH,。由这四种基团一起组成有机物有,种，属于酚类物质的有,。,6,3,-,2、四种原子基团：一个 C6H4，一个 C6H5，一个,31,（三）含苯环结构的同分异构体书写,难点一：苯环上的位置异构,难点二：苯环上的官能团异构,难点三：判断不同化学环境的氢原子,-,32,（三）含苯环结构的同分异构体书写难点一：苯环上的位置异构-3,X,Y,X,Y,X,Y,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【,难点突破一：,苯环上的位置异构,】,苯环上多元取代化合物种类的判断,【,例,1,】,有三种不同的基团，分别为,X,、,Y,、,Z,，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是,种,10,定一动一,-,33,XYXYXY4421234123412定二动一【难点突破一,例,2,、用相对分子质量为,57,的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的化合物有,_,种，其中有,种能够使酸性,KMnO,4,溶液褪色 。,例,3,（,2012,全国卷,）,38.(6) E,（,C,7,H,5,O,2,Cl,）的同 分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有,_,种,13,12,12,-,例2、用相对分子质量为57的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，,34,【,难点突破二：苯环上官能团类别异构,】,苯环上官能团类别异构主要有,羧基、酯基和羟基醛的转化,芳香醇与酚、醚,醛与酮、烯醇等。,4,方法：可借助于不饱和度分析可能结构,【,例,1,】,苯甲酸苯环上的异构有,_,种,-,35,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主,【,例,2,】,写出符合下列条件下,A,的同分异构体,（,1,）是苯的邻位二取代物,（,2,）结构中含有,-COO-,原子团,（,3,）能使,FeCl,3,溶液有显色反应,【,经典范例,】,-,36,【例2】写出符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取,【,经典范例,】,【,例,3,】,符合下列条件下,A,的同分异构体有,_,种,能使,FeCl,3,溶液显紫色反应,能与,Na,2,CO,3,反应产生,CO,2,13,-,37,【经典范例】【例3】 符合下列条件下A的同分异构体有_,【,难点突破三：判断不同化学环境的氢原子,】,方法,主要考虑结构的对称性,不同取代基时苯环上,氢原子种类小,结,苯环上只有,1,个取代基时,模型一：,3,种（取代基邻、间、对）,CH,3,l,l,CH,3,CH,3,-,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】方法主要考虑结,38,苯环上有二个取代基时,模型三：,2,个相同的取代基,模型二：,2,个不同的取代基,2,种,3,种,1,种,4,种,4,种,2,种,-,苯环上有二个取代基时 模型三：2个相同的取代基模型二：2个,39,苯环上有,3,个取代基,模型四：三个不同的取代基,位于间位：,位于邻位：,位于对位：,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,3,种,-,苯环上有3个取代基模型四：三个不同的取代基位于间位：位于邻,40,模型五：二个相同，一个不同,位于邻位,：,位于间位：,位于对位：,3,种,3,种,3,种,3,种,2,种,2,种,-,模型五：二个相同，一个不同位于邻位：位于间位：位于对位：3种,41,模型六：三个一样的取代基,2,种,3,种,1,种,-,模型六：三个一样的取代基2种3种1种-,42,苯环上 氢原子种类的模型,总结：考察频率比较高的模型,只有,1,种的模型,只有,2,种的模型,-,苯环上 氢原子种类的模型总结：考察频率比较高的模型只有1种的,43,【,经典范例,】,香兰素,【,例,1,】,：,写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式,能与碳酸氢钠溶液反应 能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,有,5,种不同化学环境的氢原子,-,44,【经典范例】香兰素【例1】 ：写出同时满足下列条件的香兰素的,【,经典范例,】,【,例,2,】,：,与香兰素互为同分异构体，分子中有,4,种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合,物共有,种，其结构简式分别是：,香兰素,2,-,45,【经典范例】【例2】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不,【,经典范例,】,【,例,3,】 G,的结构简式,：,X,是,G,的同分异构体，其中满足以下条件的,X,共有,种，写出其中一种,X,的结构简式,。,A,苯环上有,3,个取代基且苯环上的一氯取代物 有两种,B,遇,FeCl,3,溶液发生颜色反应,C,X,不能与,NaHCO,3,反应产生,CO,2,D,1 mol X,最多能和,3 mol NaOH,反应,10,(2014,孝感二统,),-,【经典范例】【例3】 G的结构简式：X是G 的同分异构体，其,46,符合题意的总共十种,-,符合题意的总共十种-,47,I,的同系物,J,比,I,相对分子质量小,14,，,J,的同分异构体中能同时满足如下条件：,苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和,NaHCO3,溶液反应放出,CO,2,，共有,_,种（不考虑立体异构）。,J,的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为,2:2:1,，写出,J,的这种同分异构体的结构简式,_,【,高考回放,】,【,例,3】 I,的结构简式如右图所示,18,-,48,I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满,【,高考回放,】,【,例,4】,（,2011,浙江,）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：,能发生银镜反应；,含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,_,。,-,49,【高考回放】【例4】（2011浙江）化合物,紧扣条件，思维有序，,注重对称，不重不漏。,同分异构体小结,-,50,紧扣条件，思维有序，同分异构体小结-50,