有机合成课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,再 谈 有 机 推 断 题,30.,（,15,分）有机化合物,AH,的转换关系如下所示：请回答下列问题：,（,1,）链烃,A,有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在,6575,之间，,1 mol A,完全燃烧消耗,7 mol,氧气，则,A,的结构简式,是,，,名称,是,；,（,2,）在特定催化剂作用下，,A,与等物质的量的,H,2,反应生成,E,。由,E,转化为,F,的,化学方程式,是,；,（,3,）,G,与金属钠反应能放出气体，由,G,转化为,H,的,化学方程式,是,；,（,4,）的,反应类型,是,；的,反应类型,是,；,（,5,）链烃,B,是,A,的,同分异构体,，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出,B,所有可能的结构简式,（,6,）,C,也是,A,的一种,同分异构体,，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则,C,的结构简式为,。,（,2010,全国卷,1,）,有机化学推断题,一,、,有机推断题的特点,30.,（,15,分）有机化合物,AH,的转换关系如下所示：请回答下列问题：,（,1,）链烃,A,有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在,6575,之间，,1 mol A,完全燃烧消耗,7 mol,氧气，则,A,的结构简式,是,，,名称,是,；,（,2,）在特定催化剂作用下，,A,与等物质的量的,H2,反应生成,E,。由,E,转化为,F,的,化学方程式,是,；,（,3,）,G,与金属钠反应能放出气体，由,G,转化为,H,的,化学方程式,是,（,2010,全国卷,1,）,有机推断题的特点,1.,命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；,有机推断题特点,2,：命题形式上给出一些,新知识和信息,，让学生现场“吃透”信息，再结合所学知识进行解题，考查考生的自学与应变能力。,例,:,有机物,A(C,6,H,8,O,4,),为食品包装纸的常用防腐剂。,A,可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到,B(C,4,H,4,O,4,),和甲醇。通常状况下,B,为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。,(1)A,可以发生的反应有,_(,选填序号,),加成反应酯化反应加聚反应氧化反应,(2)B,分子所含官能团的名称是,_,(3)B,分子中没有支链，其结构简式是,_,，,B,的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是,_,。,(4),由,B,制取,A,的化学方程式是,_,有机推断题特点,3,：,命题形式上根据有机物的,分子式,和,某些性质,及,各种转换关系,来考查考生的能力。,一、不溶于水，且密度比水大的有机物,绝大多数卤代烃，硝基苯，常温下的酚,二、不溶于水，且密度比水小的有机物,酯类，烃,三、溶于水的有机物,绝大多数的醇、醛、羧酸及高温下的酚,四、常温下为气态的烃,碳原子数小于,5,的烃,五、常温下为气态的含氧衍生物,甲醚和甲醛,以两碳有机物为例：,CH,3,-CH,3,CH,3,-CH,2,-,Cl,CH,2,=,CH,2,CH,2,Cl-CH,2,-Cl,CH,CH,CH,2,=CHCl, CH-CH,n,H,Cl,CH,3,-CH,2,-,OH,CH,3,-,CHO,CH,3,-,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,COONa,复习：几种重要转化关系,原题,审题,显性信息,隐性信息,解题的关键,综合,分析,二,、,有机物推断题的突破口,题干,问题,六、能与,H,2,反应（加成）（还原）的基团,苯环、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基,七、能与,Na,反应的有机物,醇、酚、羧酸,八、能与,NaOH,反应的有机物,酚与羧酸,九、能与,Na,2,CO,3,反应的有机物,酚（不会产生,CO,2,）与羧酸（有可能产生,CO,2,）,十、能与,NaHCO,3,反应的有机物,羧酸（产生,CO,2,）,十一、能使溴水褪色的有机物,碳碳双键、碳碳叁键（由于发生了加成反应）,醛（由于发生了氧化反应）、酚（白色沉淀）,十二、能使酸性高锰酸钾褪色的有机物,碳碳双键、碳碳叁键、绝大多数苯的同系物和醇,酚羟基、醛基,十三、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的有机物,(,加热煮沸）,醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖,十六、能发生水解的有机物,卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质,十七、能发生催化氧化的有机物,碳碳双键、碳碳叁键、大多数醇、所有含醛基的物质。,十四、能与,Cu(OH),2,反应的有机物（不加热）,羧酸,十五、能使紫色石蕊变红的有机物,羧酸,1,、以有机物特征转化关系为突破口,A,C,B,氧化,氧化,问题一,:,试指出各物质含有的官能团,.,A, B,，,C,。,问题二,:,转化中各物质不变的是什么,?,(1),羟基,醛基,羧基,碳原子数不变,碳架结构不变,R-CH,2,OH R-CHO R-COOH,二、有机物推断题的突破口,乙烯,乙醛,乙酸,(2),思考,:,通常情况下,有机物中符合此转化关系的,X,的类别是,?,卤代烃、酯,X,NaOH,溶液,A,D,稀,H,2,SO,4,酯,1,、以有机物特征转化关系为突破口,X,A,B,氧化,氧,化,NaOH,溶液,C,D,稀硫酸,应用,试写出,A,、,B,、,C,、,X,的结构简式,X,的分子式为,C,4,H,8,O,2,稀硫酸,C,例,1,PET,是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为,有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃,D,为原料，设计合成,PET,的工业生产流程如下,(,反应中部分无机反应物及产物未表示,),：,请回答下列问题：,(1),发生反应需加入的反应物及其条件是,_,、,_,；,发生反应的反应物及反应条件是,_,、,_,。,(2),下列物质的结构简式,A_ B_C_E_,。,(1) ,Cl,2,、,光照,NaOH,水溶液，加热,(2),下列物质的结构简式,A,B,C,E,反应条件,反应类型,NaOH,水溶液、加热,NaOH,醇溶液、加热,稀,H,2,SO,4,、加热,浓,H,2,SO,4,、加热,卤代烃的消去反应,酯的水解反应,酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应,醇的消去反应,醇生成醚的取代反应,卤代烃或酯类的水解反应,中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：,2,、以有机物特征反应条件为突破口,反应条件,反应类型,溴水或,Br,2,的,CCl,4,溶液,浓溴水,液,Br,2,、,Fe,X,2,、光照,O,2,、,Cu,、加热,Ag(NH,3,),2,OH,或新制,Cu(OH),2,加热,H,2,、,Ni,（催化剂）,不饱和有机物的加成反应,醛基的氧化反应,醇的催化氧化反应,烷基上的取代反应,苯环上的取代反应,苯酚的取代反应,加成反应,(,或还原,),2,、以有机物特征反应条件为突破口,反应条件,反应类型,需水浴加热的反应,需加热煮沸的反应,醛基与新制氢氧化铜反应,酯类水解、苯的硝化、,银镜反应、蔗糖的水解,2,、以有机物特征反应条件为突破口,甲烷：,16,；乙烷：,30,；乙烯：,28,；乙炔：,26,苯：,78,；甲苯：,92,；二甲苯：,106,三甲苯：,120,苯酚：,94,；苯甲醇、甲基苯酚、苯甲醚：,108,甲醇：,32,；乙醇：,46,；乙二醇：,62,；丙三醇：,92,甲醛：,30,；乙醛：,44,；,-,羟基乙醛：,60,甲酸：,46,；乙酸：,60,；甲酸甲酯：,60,3,、以有机物特征数据为突破口,（,1,）有机物分子的数据,M,RCH,2,OH,RCHO,3,、以有机物特征数据为突破口,（,2,）有机物分子间的相对分子质量之差,备注,：（,1,）,醇发生催化氧化成醛或酮，,C,、,O,原子数不变，,且每催化氧化一个羟基，分子式中就减少,2,个,H,原子，,即,M,会减少,2,。,（,2,）,醛发生催化氧化成羧酸，,C,、,H,原子数不变，,且每催化氧化一个醛基，分子式中就多一个,O,原子，,即,M,会增加,16,。,M,2,M,14,RCOOH,典例：写出下列各物质的名称,B,Mr=28,G,Mr=44,H,Mr=60,能与氢气反应,4,、以有机物,碳、氢原子,个数,比,为特征突破口,苯乙烯、苯、乙,炔,、苯酚。,（1）当n（C）n（H）=11时，常见有机物有：,（2）当n（C）n（H）=12时，常见有机物有：,单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、葡萄糖,（3）当n（C）n（H）=14时，常见有机物有：,甲烷、甲醇、尿素CO(NH,2,),2,(1),引入卤原子,5,、以引入官能团的方式为特征突破口,(2),引入羟基,5,、以引入官能团的方式为特征突破口,分解反应,如:C,6,H,12,O,6,（葡萄糖）,2CH,3,CH,2,OH+2CO,2,(3)引入双键,加成反应,如:CHCH+H,2,CH,2,CH,2,消去反应,如：CH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,2,+,H,2,O,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,2,CH,2,+NaBr+H,2,O,5,、以引入官能团的方式为特征突破口,(4)引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。如：,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,5,、以引入官能团的方式为特征突破口,