第三节有机磷杀虫剂课件

第三节有机磷杀虫剂第三节有机磷杀虫剂发展简况发展简况化学结构类型化学结构类型特点特点作用机制作用机制常用的代表性品种常用的代表性品种.第三节有机磷杀虫剂发展简况.1一、有机磷杀虫剂的发展一、有机磷杀虫剂的发展OP Organophosphorus insecticideOP Organophosphorus insecticide Organophosphate insecticide Organophosphate insecticide18541854年年ClermontClermont合成特普合成特普TEPPTEPP19381938年年SchraderSchrader发现发现TEEPTEEP似尼古丁样杀蚜活性似尼古丁样杀蚜活性19411941年年E.D.Adrian E.D.Adrian 发现八甲磷发现八甲磷DFPDFP使瞳孔收缩，是使瞳孔收缩，是 AChE AChE抑制剂抑制剂(似毒扁豆碱似毒扁豆碱)19441944年拜耳年拜耳(Bayer Co.)Schrader(Bayer Co.)Schrader合成合成对硫磷对硫磷19511951年拜耳年拜耳SchraderSchrader合成合成1059105950-60s 50-60s 品种最多，以后新品种合成变慢品种最多，以后新品种合成变慢现在现在 150 150多个品种多个品种.一、有机磷杀虫剂的发展OPOrganophosph2.3我我国国：1997年年，农农药药总总产产量量为为35.7万万吨吨，其其中中有有机机磷磷20万万吨吨，占占57；而而有有机机磷磷杀杀虫虫剂剂约约为为17余余万万吨吨，占占50，占占杀杀虫虫剂剂的的70以以上上，其其中中甲甲胺胺磷磷、甲甲基基对对硫硫磷磷、对硫磷、久效磷、敌敌畏等剧毒有机磷杀虫剂又占杀虫剂的对硫磷、久效磷、敌敌畏等剧毒有机磷杀虫剂又占杀虫剂的46。.我国：1997年，农药总产量为35.7万吨，其中有机磷20万420022002年，年，199199号农业部公告：号农业部公告：国家明令禁止使用的农药国家明令禁止使用的农药（1717）六六六，滴滴涕，毒杀芬，二澳氯丙烷，杀虫脒，二澳乙六六六，滴滴涕，毒杀芬，二澳氯丙烷，杀虫脒，二澳乙烷，除草醚，艾氏剂，狄氏剂，汞制剂，砷、铅类，敌枯双，烷，除草醚，艾氏剂，狄氏剂，汞制剂，砷、铅类，敌枯双，氯乙酸胺，甘氟，毒鼠强，氟乙酸钠，毒鼠硅。氯乙酸胺，甘氟，毒鼠强，氟乙酸钠，毒鼠硅。蔬菜、果树、茶叶、中草药材上不得使用和限制使用的农药：蔬菜、果树、茶叶、中草药材上不得使用和限制使用的农药：甲胺磷甲胺磷，甲基对硫磷甲基对硫磷，对硫磷对硫磷，久效磷久效磷，磷胺磷胺，甲拌磷甲拌磷，甲基异柳磷甲基异柳磷，特丁硫磷特丁硫磷，甲基硫环磷甲基硫环磷，治螟磷治螟磷，内吸磷内吸磷，克百，克百威，涕灭威，威，涕灭威，灭线磷灭线磷，硫环磷硫环磷，蝇毒磷蝇毒磷，地虫硫磷地虫硫磷，氯，氯唑磷唑磷，苯线磷苯线磷1919种高毒农药不得用于蔬菜、果树、茶叶、中草药材上。种高毒农药不得用于蔬菜、果树、茶叶、中草药材上。三氯杀螨醇，氰戊菊酯不得用于茶树上。任何农药产品都不得三氯杀螨醇，氰戊菊酯不得用于茶树上。任何农药产品都不得超出农药登记批准的使用范围。超出农药登记批准的使用范围。.2002年，199号农业部公告：国家明令禁止使用的农药（5发展趋势：发展趋势：高毒向低毒化发展高毒向低毒化发展 毒性低毒性低发展不对称结构发展不对称结构 手性特征，拆分定向合成手性特征，拆分定向合成 与对应老品种无交互抗性与对应老品种无交互抗性发展杂环类化合物发展杂环类化合物不对称有机磷杀虫剂phosphocarb(BAS01)杂环有机磷flupyrazofos低毒有机磷tebupirifos.发展趋势：不对称有机磷杀虫剂phosphocarb(BAS6 R1O 烷氧基 CH3O-C2H5O-或R2O 胺基 NH2-苯(氧)基 苯氧硫甲基 异丙硫基C3H7S-n C3H7SR3：强酸性基 -CH=CCl2 直接连P原子二、有机磷杀虫剂的化学结构类型二、有机磷杀虫剂的化学结构类型.R1O烷氧基CH3O-C2H5O-二、有7磷酸酯类(RO)2P-O-R：如久效磷、磷胺、敌敌畏 一硫代磷酸酯(RO)2P-O-R（硫逐）：如对硫磷、甲基对硫磷、(RO)2P-S-R（硫赶）：氧化乐果、内吸磷二硫代磷酸酯(RO)2P-S-R：乐果、马拉硫磷、甲拌磷(3911)膦酸酯类(RO)2PR：如敌百虫硫代膦酸酯(RO)2PR：苯硫磷(硫代)磷酰胺类：甲胺磷、乙酰甲胺磷=SS=O=O=O=S=(S).磷酸酯类(RO)2P-O-R：如久效磷、磷胺、敌敌畏8不对称结构：不对称结构：如丙溴磷、甲丙硫磷如丙溴磷、甲丙硫磷杂环类硫代磷酸酯：杂环类硫代磷酸酯：如三唑磷（如三唑磷（1,2,4-三唑）三唑）毒死蜱（吡啶类）毒死蜱（吡啶类）甲基硫环磷（二硫戊烯）甲基硫环磷（二硫戊烯）111 CH3CH2CH3CH2CH2.不对称结构：111CH3CH2.9三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点（一）理化性质（一）理化性质 有有机机磷磷原原药药：外外观观，油油状状液液体体、固固体体；密密度度一一般般比比水水小小，折折光光率率较较高高；沸沸点点一一般般很很高高；蒸蒸气气压压力力很很低低；溶溶解解性性，不不溶溶于于水水或或微微溶溶于于水水，而而溶溶于于有有机机溶溶剂剂（例例外外，敌敌百百虫虫、乐乐果果、甲甲胺胺磷磷、磷磷胺胺等等）；易易水水解解为为无无毒毒的的化化合合物物（尤尤其其是是在在碱碱性性介介质质中中）；易易被被氧氧化化（，如如对对硫硫磷磷氧氧化化成成对对氧氧磷磷、甲甲拌拌磷磷氧氧化化成成保保棉棉丰丰等等）；不不能能耐耐受受较较高高温温度度，否否则则易易分分解解；存存在在立立体体异异构构现现象象（顺顺反反异异构构、光光学学、互互变变异异构构。异异构构体体性性质质差差别别显显著著，毒毒效效相相差差也也甚甚远。远。.三、有机磷杀虫剂的特点（一）理化性质.10不对称双键的立体异构现象不对称双键的立体异构现象双键双键C=C所连接的原子序列：所连接的原子序列：二个原子序列较大的在同侧：二个原子序列较大的在同侧：Z型型二个原子序列较大的在异侧：二个原子序列较大的在异侧：E型型速灭磷速灭磷(E.为为Z的的100倍倍)；杀虫畏（；杀虫畏（Z.98%）磷胺（磷胺（Z.70%）；久效磷（）；久效磷（E.80%）.不对称双键的立体异构现象.11光学异构光学异构 连接在原子上几个基团互不相同，两者在立体结构上为连接在原子上几个基团互不相同，两者在立体结构上为互成倒（镜）影（如左右手），称手性化合物，如互成倒（镜）影（如左右手），称手性化合物，如甲胺磷甲胺磷.光学异构.12硫逐硫赶异构现象如硫逐硫赶异构现象如1059味水溶性内吸性毒性硫逐1059小60mg/L不好30mg/Kg硫赶1059恶臭2000mg/L毒力强1.5mg/Kg硫赶1059(异内吸磷)硫逐1059(内吸磷).硫逐硫赶异构现象如1059味水溶性内吸性毒性硫逐105913辛硫磷的感光异构体毒力强无毒感光.辛硫磷的感光异构体毒力强无毒感光.14（二）药效高、作用方式多种多样（二）药效高、作用方式多种多样 防效高（虫、螨）；防效高（虫、螨）；具多种杀虫作用方式，广谱性；具多种杀虫作用方式，广谱性；具有强的选择性，尤其是内吸作用杀虫。具有强的选择性，尤其是内吸作用杀虫。三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点.（二）药效高、作用方式多种多样三、有机磷杀虫剂的特点.15(三三)在生物体内易于降解为无毒物在生物体内易于降解为无毒物 大大多多数数杀杀虫虫效效果果高高的的有有机机磷磷农农药药在在人人、畜畜体体内内能能够够转转化化成成无无毒毒的的磷磷酸酸化化合合物物，如如马马拉拉硫硫磷磷、杀杀螟螟硫硫磷磷、灭灭蚜蚜松松、敌敌百百虫虫、乙酰甲胺磷、双硫磷等。乙酰甲胺磷、双硫磷等。对对哺哺乳乳动动物物急急性性毒毒性性大大的的，它它们们对对哺哺乳乳动动物物的的作作用用机机理理与与对对害虫没有本质上的差别。害虫没有本质上的差别。一一般般使使用用浓浓度度下下不不致致引引起起对对植植物物的的药药害害，例例外外，高高粱粱对对敌敌百百虫、敌敌畏。虫、敌敌畏。三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点.(三)在生物体内易于降解为无毒物三、有机磷杀虫剂的特点.16(四四)持效期有长有短持效期有长有短 与与有有机机氯氯杀杀虫虫剂剂相相比比，有有机机磷磷杀杀虫虫剂剂的的持持效效期期一一般般较短。较短。但但品品种种之之间间差差异异甚甚大大。有有的的施施药药后后数数小小时时至至2一一3d完完全全分分解解失失效效，如如辛辛硫硫磷磷、敌敌敌敌畏畏等等。有有的的品品种种因因植植物物的的内内吸吸作作用用可可维维持持较较长长时时间间的的药药效效，有有的的甚甚至至能能达达1一一2个个月以上，如甲拌磷。月以上，如甲拌磷。三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点.(四)持效期有长有短三、有机磷杀虫剂的特点.17(五五)作用机制作用机制 抑抑制制体体内内神神经经中中的的“乙乙酰酰胆胆碱碱酯酯酶酶(AChE)”或或“胆胆碱碱酯酯酶酶(ChE)”的的活活性性而而破破坏坏了了正正常常的的神神经经冲冲动动传传导导，引引起起了了一一系系列列急急性性中中毒毒症症状状:异异常常兴兴奋奋、痉痉挛挛、昏昏迷迷、死亡。死亡。三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点.(五)作用机制三、有机磷杀虫剂的特点.18四、有机磷杀虫剂的作用机制四、有机磷杀虫剂的作用机制 .四、有机磷杀虫剂的作用机制.19（一）（一）AChE及其功能、作用机制及其功能、作用机制Ach是昆虫胆碱能突触的神经递质，在完成信息传是昆虫胆碱能突触的神经递质，在完成信息传递（动作电位）后被递（动作电位）后被AChE分解分解CH3COOC2H4N+(CH3)3 CH3COOHHOC2H4N(CH3)3反应式：反应式：EAX EAX AE AE第一步可逆反应第一步可逆反应形成复合体形成复合体EAX Kd=解离常数、亲和力常数；解离常数、亲和力常数；K+1结合速率常结合速率常数；数；K-1解离速率常数；解离速率常数；Kd愈小，愈小，EAX 愈大愈大（亲合（亲合力愈大）力愈大）H2OAChEK+1K-1K2XK3K+1K-1.（一）AChE及其功能、作用机制H2OAChEK+1K-1K20第二步酶乙酰化反应第二步酶乙酰化反应，放出，放出X（胆碱）取决于（胆碱）取决于K2，K2速率常数（速率常数（K2 大，易放出大，易放出X）第三步水解反应第三步水解反应，脱乙酰化反应，放出乙酸，酶恢复，脱乙酰化反应，放出乙酸，酶恢复，水解速率常数水解速率常数K3，快，（快，（1/几几 1/100msec）。）。H2OAChEK+1K-1K2XK3CH3COOC2H4N+(CH3)3 CH3COOHHOC2H4N(CH3)3反应式：反应式：EAX EAX AE AE.第二步酶乙酰化反应，放出X（胆碱）取决于K2，H2OACh21.22阴离子部位 疏水基部位（结合部位）电荷转移复合体 吲哚苯基结合部位 酯动部位 （催化部位）丝氨酸羟基相邻组氨酸的咪唑基活化丝氨酸OH诱导反应，整个反应很快，仅23msecAChE酶与乙酰胆碱的季铵基团N+(CH3)3结合.阴离子部位AChE酶与乙酰胆碱的季铵.23（二）（二）OP杀虫剂对杀虫剂对AChE抑制作用抑制作用1.酶活性的抑制：酶活性的抑制：EPX PXE PEPE第一步第一步 形成可逆性复合体形成可逆性复合体（PXE 存地时间短）存地时间短）第二步第二步 酶磷酰化反应酶磷酰化反应，P原子（亲电性）与酶丝氨酸原子（亲电性）与酶丝氨酸OH反应，亲电性愈反应，亲电性愈强，对酶抑制能力愈强，强，对酶抑制能力愈强，X基团分离能力愈大。基团分离能力愈大。K2磷酰化反应速率常数很快磷酰化反应速率常数很快第三步酶去磷酰化第三步酶去磷酰化，K3速率常数，几乎不发生速率常数，几乎不发生K+1K-1K2XK3.（二）OP杀虫剂对AChE抑制作用K+1K-1K2XK3.242.酶酶活活性性的的恢恢复复 酶酶经经磷磷酰酰化化后后，虽虽然然水水解解作作用用极极为为缓缓慢慢，但但仍仍然然能能自自发发地地放放出磷酸并使酶复活，这一反应称为自发复活作用或脱磷酰化作用。出磷酸并使酶复活，这一反应称为自发复活作用或脱磷酰化作用。EP+H2O EH+P一一OH 自自发发复复活活速速度度与与抑抑制制剂剂的的离离去去基基团团无无关关，而而取取决决于于磷磷原原子子上上残残留留的的取取代代基基以以及及酶酶的的来来源源。AChE复复活活剂剂：羟羟胺胺(NH2OH)（弱弱）、肟肟、羟羟肟肟酸酸（强强）引引入阳离子活性更强。入阳离子活性更强。攻击磷酰化酶中的攻击磷酰化酶中的P原子而取代它们原子而取代它们。（解磷定）.2.酶活性的恢复酶经磷酰化后，虽然水解作用极为缓慢，253.磷酰化酶的老化磷酰化酶的老化 老老化化：指指磷磷酰酰化化酶酶在在恢恢复复过过程程中中转转变变为为另另一一种种结结构构，以以至至于于羟羟胺胺类类的的药药物物不能使酶恢复活性。老化现象是由于二烷基磷酰酶的脱烷基反应造成的。不能使酶恢复活性。老化现象是由于二烷基磷酰酶的脱烷基反应造成的。磷磷酰酰化化酶酶的的老老化化速速率率与与磷磷酰酰基基上上的的烷烷基基有有关关。二二乙乙基基磷磷酰酰化化酶酶老老化化缓缓慢慢，但甲基、仲烷基及苄基（苯甲基）酯的老化速度要快得多。但甲基、仲烷基及苄基（苯甲基）酯的老化速度要快得多。老老化化反反应应速速度度取取决决于于非非酶酶的的化化学学力力，发发生生烷烷基基磷磷酸酸酯酯基基C一一O键键的的断断裂裂。因此，酶如果受烷基化能力高的磷酸酯的抑制，老化现象易于发生。因此，酶如果受烷基化能力高的磷酸酯的抑制，老化现象易于发生。.3.磷酰化酶的老化.26要点：要点：按类别归纳常用品种，包括：通用名及结构式按类别归纳常用品种，包括：通用名及结构式 （通用名、商品名、化学名称）（通用名、商品名、化学名称）久效磷久效磷(monocrotophos)、纽瓦克（纽瓦克（Nuvacron）0,0-二二-甲基甲基-0-(1-甲基甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基甲胺基甲酰乙烯基)磷酸酯磷酸酯主要特点：主要特点：理化性状蒸气压、稳定性（水、热、理化性状蒸气压、稳定性（水、热、pH）毒性毒性 作用特点、残效期作用特点、残效期 残留、安全（人、畜、环境、残留、安全（人、畜、环境、敏感作物敏感作物）防治对象、剂型、使用方法防治对象、剂型、使用方法五、常见的重要有机磷品种五、常见的重要有机磷品种.要点：按类别归纳常用品种，包括：通用名及结构式五、常见的重要27（一）（一）磷酸酯及膦酸酯磷酸酯及膦酸酯Phosphate/phosphonate 1.DDVP：(dichlorvos)化学名称：化学名称：0,0-二甲基二甲基-0-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯二氯乙烯基）磷酸酯理化特性：理化特性：蒸气压高，稳定性差，遇水分解，热稳定，蒸气压高，稳定性差，遇水分解，热稳定，生物活性：生物活性：高效、速效、广谱高效、速效、广谱；熏蒸、胃毒、触杀；熏蒸、胃毒、触杀；击倒力强，持效期短，中等毒性。击倒力强，持效期短，中等毒性。剂型：剂型：80%、50%EC，22%、30%FU使用方法：使用方法：喷雾、大田熏杀、仓库熏蒸喷雾、大田熏杀、仓库熏蒸 对高粱、玉米、苹果易发生药害对高粱、玉米、苹果易发生药害.（一）磷酸酯及膦酸酯Phosphate/phospho280,0-二甲基二甲基-0-(2,2,2-三氯三氯-1-羟乙基羟乙基)磷酸酯磷酸酯强水溶性强水溶性154g/L（25），），低毒、广谱；触杀、胃毒；低毒、广谱；触杀、胃毒；90晶体、晶体、80%SP、30%EC、25%油剂，油剂，2.5%、5%DP 喷雾、喷粉；稻、麦、蔬、玉米、茶叶害虫，稻苞虫，喷雾、喷粉；稻、麦、蔬、玉米、茶叶害虫，稻苞虫，粘虫，玉米螟，菜青虫粘虫，玉米螟，菜青虫,尺蠖，荔枝蝽象尺蠖，荔枝蝽象高粱易产生药害高粱易产生药害2.敌百虫（敌百虫（trichlorphon)化学名称化学名称:理化特性：理化特性：生物活性：生物活性：剂型：剂型：使用方法：使用方法：.0,0-二甲基-0-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)磷酸酯229磷胺磷胺(phosphamidon)0，0-二甲基二甲基-0-(2-氯氯-2-二乙胺基甲酰基二乙胺基甲酰基-1-甲基乙烯基甲基乙烯基)磷酸酯磷酸酯 广广谱谱、内内吸吸性性杀杀虫虫剂剂，可可防防治治刺刺吸吸式式口口器器和和咀咀嚼嚼式式口口器器的的多多种种害害虫虫，对对棉棉蚜蚜、棉棉红红蜘蜘蛛蛛、稻稻叶叶蝉蝉、稻稻飞飞虱虱、大大螟螟等等有有很很好好的防效。的防效。中等毒性中等毒性 喷雾，不能用于蔬菜、茶树、烟草等作物。喷雾，不能用于蔬菜、茶树、烟草等作物。.磷胺(phosphamidon).300,0-二二-甲基甲基-0-(1-甲基甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基甲胺基甲酰乙烯基)磷酸酯磷酸酯与水能互溶，易溶于乙醇、丙酮、苯与水能互溶，易溶于乙醇、丙酮、苯高毒；速效、广谱性；触杀、胃毒、内吸；持效（高毒；速效、广谱性；触杀、胃毒、内吸；持效（12周），使用浓度低，防治抗性蚜、螨，药效尤周），使用浓度低，防治抗性蚜、螨，药效尤其突出。其突出。40%、50%EC，40%、50%可溶性浓剂可溶性浓剂 喷雾，防治棉蚜、棉红蜘蛛、棉铃虫、水稻二化螟喷雾，防治棉蚜、棉红蜘蛛、棉铃虫、水稻二化螟等；涂茎；滴心等；涂茎；滴心久效磷久效磷(monocrotophos)化学名称化学名称:理化特性：理化特性：生物活性：生物活性：剂型：剂型：使用方法：使用方法：.0,0-二-甲基-0-(1-甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基)磷酸31（二）一硫代磷酸酯（二）一硫代磷酸酯（phosphorothionate）甲基对硫磷甲基对硫磷(甲基一六甲基一六五五,parathion-methyl)杀螟硫磷杀螟硫磷(杀螟松，杀螟松，fenitrothion)（渗透杀卵、渗透植物）（渗透杀卵、渗透植物）辛硫磷辛硫磷(倍青松倍青松,phoxim)丙溴磷丙溴磷(profenofos)（杀虫、杀螨）（杀虫、杀螨）.（二）一硫代磷酸酯（phosphorothionate）甲32甲基对硫磷甲基对硫磷(甲基一六甲基一六五，五，parathion-methyl)高高效效、广广谱谱；触触杀杀、胃胃毒毒，及及一一定定的的熏熏蒸蒸作作用用；高高毒毒。喷喷雾雾。收收获获作作物物的的最最大大允允许许残残留留量量为为0.3mg/kg。大大田田粮粮食食作作物物，收收获获前前l5d不不宜宜喷喷药药，在在果果树树、高粱等作物上，应在收获前高粱等作物上，应在收获前3045d用药，严禁在蔬菜上使用。用药，严禁在蔬菜上使用。杀螟硫磷杀螟硫磷(杀螟松，杀螟松，fenitrothion)广广谱谱；低低毒毒；触触杀杀、胃胃毒毒，无无内内吸吸，但但在在植植物物体体上上有有很很好好的的渗渗透透作作用用，对对某某些些种种类类的的昆昆虫虫卵卵有有一一定定的的渗渗透透杀杀卵卵作作用用。杀杀螟螟硫硫磷磷对对水水稻稻大大螟螟、二二化化螟螟、三三化化螟螟、稻稻纵纵卷卷叶叶螟螟有有特特效效，对对其其他他咀咀嚼嚼式式口口器器害害虫虫和和蛀蛀食食性性害害虫虫均均有有很很好好的的防防效效。对对十十字字花花科科作作物物及及高高粱粱易易引引起起药药害害。水水果果、蔬蔬菜菜等等在在收收获获前前10一一15d应停止使用。应停止使用。.甲基对硫磷(甲基一六五，parathion-methyl33辛硫磷辛硫磷(倍倍腈腈松松,phoxim)化学名称化学名称：0,0-二乙基二乙基-0-氰基苄叉胺基硫逐磷酸酯氰基苄叉胺基硫逐磷酸酯理化特性理化特性：易溶于醇、酮、芳烃、卤代烃等有机溶：易溶于醇、酮、芳烃、卤代烃等有机溶 剂；易光解。中性和酸性中稳定，碱不稳定剂；易光解。中性和酸性中稳定，碱不稳定生物活性：生物活性：广谱；触杀、胃毒；低毒。地下害虫广谱；触杀、胃毒；低毒。地下害虫制制 剂：剂：40%EC、2.5%微粒剂、微粒剂、3.6%大粒剂。大粒剂。使用方法：使用方法：喷雾；拌种喷雾；拌种.辛硫磷(倍腈松,phoxim)34丙溴磷丙溴磷(profenofos)高高效效、广广谱谱；中中等等毒毒性性；触触杀杀和和胃胃毒毒作作用用，能能防防治治棉棉花花和和蔬蔬菜地的多种害虫和螨类。菜地的多种害虫和螨类。20,40%丙漠磷丙漠磷EC。倍硫磷倍硫磷(fenthion)、杀螟腈杀螟腈(cyanophos)倍倍硫硫磷磷：低低毒毒；触触杀杀和和胃胃毒毒，渗渗透透性性强强，对对水水稳稳定定，并并具具有有低低挥挥发性和持效期长的特点。发性和持效期长的特点。杀杀螟螟腈腈：低低毒毒；用用于于防防治治果果树树、蔬蔬菜菜、观观赏赏植植物物上上的的鳞鳞翅翅目目害害虫虫，及蟑螂、家蝇、蚊子等卫生害虫。及蟑螂、家蝇、蚊子等卫生害虫。.丙溴磷(profenofos).35(三三)二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯 phosphorodithioate马拉硫磷马拉硫磷(马拉松，马拉松，malathion)乐果乐果(dimethoate)特丁磷（特丁硫磷，特丁磷（特丁硫磷，terbufos)丙硫磷丙硫磷(prothiofos).(三)二硫代磷酸酯phosphorodithioate36马拉硫磷马拉硫磷(马拉松，马拉松，malathion)化学名称：化学名称：0,0-二甲基二甲基-S-(1.2-二乙氧碳基乙基二乙氧碳基乙基)二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯理化特性：理化特性：微溶于水，能与多种有机溶剂混溶；光稳微溶于水，能与多种有机溶剂混溶；光稳 定，热稳定性差。不定，热稳定性差。不 能与碱性农药混用。能与碱性农药混用。生生物物活活性性：触触杀杀、胃胃毒毒及及微微弱弱的的熏熏蒸蒸；低低毒毒；选选择择性性 高高（高高等等 动动物物：水水解解失失 去去 毒毒 性性；昆昆 虫虫，氧氧 化化 为为 毒毒 力力 更更 高高 的的 马马 拉拉 氧氧 磷磷）；咀咀 嚼嚼 式式 口口 器器 和刺吸式口器、卫生害虫，体外寄生虫。和刺吸式口器、卫生害虫，体外寄生虫。制制 剂：剂：45%EC、25%油剂、油剂、1.2%、1.8%DP。使用方法：使用方法：喷雾喷雾敏感作物：敏感作物：瓜类和番茄幼苗瓜类和番茄幼苗.马拉硫磷(马拉松，malathion).37乐果乐果(dimethoate)化学名称：化学名称：0,0-二甲基二甲基-S-(N-甲胺基甲酰甲基甲胺基甲酰甲基)二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯理化特性：理化特性：可溶于大多数有机溶剂。在酸性、中性溶可溶于大多数有机溶剂。在酸性、中性溶 液中较稳定，在碱性溶液中易于分解失效。液中较稳定，在碱性溶液中易于分解失效。生物活性：生物活性：广谱、高效、低毒、选择性杀虫、杀螨剂；广谱、高效、低毒、选择性杀虫、杀螨剂；触杀、内吸及胃毒；在昆虫体内后被迅触杀、内吸及胃毒；在昆虫体内后被迅 速地氧化成毒性更强的氧化乐果，在高速地氧化成毒性更强的氧化乐果，在高 等动物体内被水解成无毒物质等动物体内被水解成无毒物质制制 剂：剂：40%、50EC使用方法：使用方法：喷雾。使用温度在喷雾。使用温度在20以上效果显著，低以上效果显著，低 于于15效果较差。效果较差。.乐果(dimethoate).38特丁磷特丁磷（特丁硫磷，（特丁硫磷，terbufos）高高效效、内内吸吸、广广谱谱性性。能能防防治治玉玉米米、甜甜菜菜、甘甘蓝蓝、棉棉花花、水水稻稻等等作作物物的的叶叶甲甲幼幼虫虫、甜甜菜菜根根斑斑蝇蝇、甘甘蓝蓝根根花花蝇蝇、葱葱蝇蝇、金金针针虫虫、红红蜘蜘蛛蛛、蚜蚜虫虫、蓟蓟马马、叶蝉、螟虫等害虫。高毒。拌种和土壤处理。叶蝉、螟虫等害虫。高毒。拌种和土壤处理。丙硫磷丙硫磷(prothiofos)广广谱谱、低低毒毒，对对鳞鳞翅翅目目幼幼虫虫有有特特效效；触触杀杀和和胃胃毒毒，主主要要用用于于甘甘蓝蓝、橘橘柑柑、烟烟草草、菊菊花花、樱樱花花和和草草坪坪等等，可可有有效效防防治治菜菜青青虫虫、小小菜菜蛾蛾、甘甘蓝蓝夜夜蛾蛾、蚜蚜虫虫、卷叶蛾、粉蚧、斜纹夜蛾、烟青虫和美国白蛾等多种害虫。喷雾。卷叶蛾、粉蚧、斜纹夜蛾、烟青虫和美国白蛾等多种害虫。喷雾。.特丁磷（特丁硫磷，terbufos）.39(四四)磷酰胺和硫代磷酰胺磷酰胺和硫代磷酰胺 phosphorothiolamidate甲胺磷甲胺磷(methamidophos)乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷(acephate)水胺硫磷水胺硫磷(isocarbophos)（杀螨、杀卵）（杀螨、杀卵）甲基异柳磷甲基异柳磷(isofenphos-methyl)（土壤杀虫剂）（土壤杀虫剂）.(四)磷酰胺和硫代磷酰胺phosphorothiola40乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷(acephate)化学名称：化学名称：0,S-二甲基二甲基-N-乙酰基硫代磷酰胺乙酰基硫代磷酰胺理化特性：理化特性：易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等；在酸性易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等；在酸性 介质中很稳定，在碱性介质中易分解。介质中很稳定，在碱性介质中易分解。生物活性：生物活性：广谱；低毒；胃毒、触杀、内吸，并可杀广谱；低毒；胃毒、触杀、内吸，并可杀 卵；持卵；持 效期长，缓效型。效期长，缓效型。制制 剂：剂：30%、40%EC使用方法：使用方法：喷雾喷雾.乙酰甲胺磷(acephate).41水胺硫磷水胺硫磷(isocarbophos)化学名称化学名称：0-甲基甲基-0-(邻邻-异丙氧基羟基苯基异丙氧基羟基苯基)硫代磷酰胺硫代磷酰胺理化特性理化特性:溶于乙醇等，不溶于水及石油醚。溶于乙醇等，不溶于水及石油醚。生生物物活活性性：广广谱谱性性杀杀虫虫、杀杀螨螨剂剂；触触杀杀、胃胃毒毒和和杀杀卵卵作作用用。在在昆昆虫虫体体内内首首先先变变成成毒毒性性更更大大的的水水胺胺氧氧磷磷。对对螨螨类类、鳞鳞翅翅目目、同同翅翅目目害害虫虫有有很很高高的的防防效效，主主要要用用于防治水稻、小麦、玉米、棉花和牧场的多种害虫。高毒。于防治水稻、小麦、玉米、棉花和牧场的多种害虫。高毒。制剂制剂:20%、40%EC使用方法使用方法：喷雾：喷雾 禁用于菜、烟、茶和中草药作物上，应避兔与碱性农药混用。禁用于菜、烟、茶和中草药作物上，应避兔与碱性农药混用。.水胺硫磷(isocarbophos).42甲基异柳磷甲基异柳磷(isofenphos-methyl)高效、广谱，土壤杀虫剂；触杀、胃毒和内。高效、广谱，土壤杀虫剂；触杀、胃毒和内。性性质质稳稳定定，持持效效期期长长，是是防防治治地地下下害害虫虫蛴蛴螬螬、蝼蝼蛄蛄、金金针针虫虫等等，兼兼治治一些地上部害虫，对防治甘薯茎线虫也有良好效果。高毒。一些地上部害虫，对防治甘薯茎线虫也有良好效果。高毒。制剂：制剂：2.5%、3%GR、20%、40%EC。使用方法：拌种、喷雾；不能用于防治蔬菜害虫。使用方法：拌种、喷雾；不能用于防治蔬菜害虫。.甲基异柳磷(isofenphos-methyl).43(五五)含杂环的有机磷含杂环的有机磷 喹硫磷喹硫磷(爱卡士，爱卡士，quinalphos)（杀虫、杀螨、渗透性好）（杀虫、杀螨、渗透性好）毒死蜱毒死蜱(乐斯本，乐斯本，chlorpyrifos)三唑磷三唑磷(triazophos)（杀螨、杀线虫）（杀螨、杀线虫）氯唑磷氯唑磷(米乐尔，米乐尔，isazophos)（杀虫、杀线虫）（杀虫、杀线虫）.(五)含杂环的有机磷喹硫磷(爱卡士44毒死蜱毒死蜱(乐斯本，乐斯本，chlorpyrifos)化学名称：化学名称：0,0-二乙基二乙基-0-3,5,6-三氯三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯吡啶基硫逐磷酸酯理化特性：理化特性：可溶于丙酮、苯、氯仿等；在碱性介质中易分解可溶于丙酮、苯、氯仿等；在碱性介质中易分解生物活性：生物活性：广谱杀虫、杀螨剂；胃毒和触杀；中毒广谱杀虫、杀螨剂；胃毒和触杀；中毒制制 剂：剂：40%、48%EC、40.7%EC、14%GR使用方法：使用方法：喷雾喷雾.毒死蜱(乐斯本，chlorpyrifos).45喹硫磷喹硫磷(爱卡士，爱卡士，quinalphos)触触杀杀、胃胃毒毒；广广谱谱性性杀杀虫虫、杀杀螨螨剂剂，有有很很好好的的渗渗透透性性，可可用用于于防防治治水水稻稻、棉花、大豆、玉米、柑橘、茶树、蔬菜等多种作物的主要害虫。中等毒性。棉花、大豆、玉米、柑橘、茶树、蔬菜等多种作物的主要害虫。中等毒性。三唑磷三唑磷(triazophos)广广谱谱性性杀杀虫虫、杀杀螨螨剂剂，兼兼有有一一定定的的杀杀线线虫虫作作用用。其其对对粮粮、棉棉、果果树树、蔬蔬菜菜等等主主要要农农作作物物上上的的许许多多重重要要害害虫虫，如如螟螟虫虫、稻稻飞飞虱虱、蚜蚜虫虫、红红蜘蜘蛛蛛、棉棉铃铃虫虫、菜菜青青虫虫、线线虫虫等等都都有有优优良良的的防防效效；其其杀杀卵卵作作用用明明显显，对对鳞鳞翅翅目目昆昆虫虫卵卵的的杀杀灭灭作用尤为突出。中等毒性。作用尤为突出。中等毒性。.喹硫磷(爱卡士，quinalphos).46氯唑磷氯唑磷(米乐尔，米乐尔，isazophos)杀杀虫虫剂剂、杀杀线线虫虫剂剂，触触杀杀、胃胃毒毒和和内内吸吸；防防治治蝽蝽象象、叶叶甲甲、日日本本丽丽金金龟龟、稻稻瘿瘿蚊蚊、线线虫虫、种种蝇蝇等等，可可作作土土壤壤处处理理剂剂，也也可可进进行行种子处理或叶面喷施。中等毒性。不可在烟草和马铃薯地施用。种子处理或叶面喷施。中等毒性。不可在烟草和马铃薯地施用。亚亚胺胺硫硫磷磷：广广谱谱、非非内内吸吸杀杀虫虫剂剂，对对刺刺吸吸式式口口器器和和咀咀嚼嚼式式口口器器害虫均有效。害虫均有效。二二嗪嗪农农：广广谱谱性性杀杀虫虫、杀杀螨螨剂剂；触触杀杀、胃胃毒毒、熏熏蒸蒸及及内内吸吸；防防治水稻、果树等植物上的食叶和刺吸式口器害虫治水稻、果树等植物上的食叶和刺吸式口器害虫.吡唑硫磷吡唑硫磷：广谱。：广谱。.氯唑磷(米乐尔，isazophos).47