第七还原反应课件

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资源描述
概 述第二节不饱和烃的还原一 炔、烯烃的还原1 多相催化氢化法(催化剂 Ni,Pd,Pt)镍为催化剂:RNi(Raney Ni)(RNi(Raney Ni)(活性活性Ni):Ni):钯(Pd)为催化剂铂(铂(PtPt)为催化剂)为催化剂亚当斯催化剂亚当斯催化剂多相氢化影响因素:2 均相催化反应:(Ph3P)3RhCl,TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl苯 EtOH 丙酮 末端双键易氧化 单取代双取代三取代四取代二 芳烃的还原反应1 1 催化氢化催化氢化 (高压高湿条件下)高压高湿条件下)2 Birch反应(伯奇还原)芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物。第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原(酸性条件下反应)Zn-Hg Zn-Hg 活性活性ZnZn2 黄鸣龙还原(碱性条件下还原)二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物还原剂 LiAlH4 KBH4(1)LiAlH4为还原剂(2)KBH4 NaBH4 LiBH42 异丙醇铝为还原剂(Meerwein-Ponndorf-Verley)米尔魏因-庞多夫-韦莱第四节 羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原1 Rosenmund罗森蒙德反应:反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时,不受影响。催化氢化选择性还原醛的反应酰氯用受过硫喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原,生成相应的醛:2 金属复氢化合物为还原剂二 酯及酰胺的还原1 酯还原成醇金属复氢化合物为还原剂2 酰胺还原成胺LiAlH4为还原剂三 腈的还原1 还原成胺第五节 含氮化合物的还原一 硝基的还原1 活泼金属为还原剂 铁为还原剂 铁为电子供体,(酸性条件)Zn、Sn为还原剂2 含硫化合物的还原(1)硫化物 Na2S Na2S2 (NH4)2S NaHS(2)含氧的硫化物连二亚硫酸钠(Na2S2O4)在OH条件下第六节 氢解反应一 脱卤氢解(C-I C-Br C-Cl C-F)催化氢化金属复氢化合物(LiAlH4)二 脱苄基氢解
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