有机化学研究的对象课件

第一章第一章 绪绪 论论 1 有机化学研究的对象有机化学研究的对象有机化学研究的对象有机化学研究的对象 化化化化学学学学：研研研研究究究究物物物物质质质质的的的的组组组组成成成成、结结结结构构构构、性性性性质质质质及及及及其其其其变变变变化化化化的的的的一一一一门门门门科科科科学。学。学。学。无机物无机物无机物无机物 有机物有机物有机物有机物 有有有有机机机机化化化化学学学学：研研研研究究究究有有有有机机机机化化化化合合合合物物物物的的的的组组组组成成成成、结结结结构构构构、性性性性质质质质及及及及其其其其变化的一门科学。变化的一门科学。变化的一门科学。变化的一门科学。有机化合物的定义：由浅入深，由片面到更多的方面。有机化合物的定义：由浅入深，由片面到更多的方面。有机化合物的定义：由浅入深，由片面到更多的方面。有机化合物的定义：由浅入深，由片面到更多的方面。第一章 绪 论 1 有机化学研究的对1来来来来源源源源：十十十十八八八八世世世世纪纪纪纪中中中中期期期期，将将将将由由由由有有有有生生生生命命命命的的的的动动动动植植植植物物物物中中中中获获获获得得得得的的的的物物物物质称为有机化合物。质称为有机化合物。质称为有机化合物。质称为有机化合物。“生生生生命命命命力力力力”学学学学说说说说：生生生生命命命命力力力力的的的的存存存存在在在在是是是是制制制制造造造造或或或或合合合合成成成成有有有有机机机机物物物物质质质质的必要条件。的必要条件。的必要条件。的必要条件。组成：组成：组成：组成：1828182818281828：韦勒（：韦勒（：韦勒（：韦勒（WiderWiderWiderWider）反应式反应式反应式反应式 无机物无机物无机物无机物 有机物有机物有机物有机物 组成元素并不多，主要是组成元素并不多，主要是组成元素并不多，主要是组成元素并不多，主要是C,H,C,H,C,H,C,H,其次是其次是其次是其次是O,N,X,S,PO,N,X,S,PO,N,X,S,PO,N,X,S,P等。等。等。等。有机化合物是碳氢化合物及其衍生的化合物有机化合物是碳氢化合物及其衍生的化合物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。来源：十八世纪中期，将由有生命的动植物中获得的物质称为有机化22 2 有机化合物的特点有机化合物的特点2.12.12.12.1有机化合物数量多有机化合物数量多有机化合物数量多有机化合物数量多 无机物：几十万余种（组成的元素很多）无机物：几十万余种（组成的元素很多）无机物：几十万余种（组成的元素很多）无机物：几十万余种（组成的元素很多）有机物：上千万种（组成的元素不多）有机物：上千万种（组成的元素不多）有机物：上千万种（组成的元素不多）有机物：上千万种（组成的元素不多）举例举例举例举例 原因：原因：原因：原因：1.C1.C1.C1.C原子之间的结合能力很强原子之间的结合能力很强原子之间的结合能力很强原子之间的结合能力很强 可以成链；成环可以成链；成环可以成链；成环可以成链；成环；成单、双、叁键；成单、双、叁键；成单、双、叁键；成单、双、叁键 2.2.2.2.同分异构现象普遍同分异构现象普遍同分异构现象普遍同分异构现象普遍 同分异构体：分子式相同，结构不同。同分异构体：分子式相同，结构不同。同分异构体：分子式相同，结构不同。同分异构体：分子式相同，结构不同。同同同同 分分分分 异异异异 构构构构 现现现现 象象象象 有有有有 碳碳碳碳 链链链链、碳碳碳碳 环环环环、官官官官 能能能能 团团团团、官官官官 能能能能 团位置等。团位置等。团位置等。团位置等。2 有机化合物的特点32.2 2.2 2.2 2.2 大多数有机化合物易于燃烧大多数有机化合物易于燃烧大多数有机化合物易于燃烧大多数有机化合物易于燃烧 热稳定性差，易受热分解。一般在热稳定性差，易受热分解。一般在热稳定性差，易受热分解。一般在热稳定性差，易受热分解。一般在200200200200300300300300C C C C。燃烧时放出大量热量。所以可作燃料。燃烧时放出大量热量。所以可作燃料。燃烧时放出大量热量。所以可作燃料。燃烧时放出大量热量。所以可作燃料。2.3 2.3 2.3 2.3 绝大多数有机化合物的熔点较低绝大多数有机化合物的熔点较低绝大多数有机化合物的熔点较低绝大多数有机化合物的熔点较低 一般在一般在一般在一般在40404040300300300300C C C C之间。之间。之间。之间。2.4 2.4 2.4 2.4 一般有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。一般有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。一般有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。一般有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。即即即即“相似相溶原则相似相溶原则相似相溶原则相似相溶原则”2.2 大多数有机化合物易于燃烧42.5 2.5 2.5 2.5 有机化学反应速度慢，且副反应多。有机化学反应速度慢，且副反应多。有机化学反应速度慢，且副反应多。有机化学反应速度慢，且副反应多。无机反应：离子反应，瞬时即完成，产物较简单。无机反应：离子反应，瞬时即完成，产物较简单。无机反应：离子反应，瞬时即完成，产物较简单。无机反应：离子反应，瞬时即完成，产物较简单。有机反应：分子反应，分子断裂成原子，再形成新分子，有机反应：分子反应，分子断裂成原子，再形成新分子，有机反应：分子反应，分子断裂成原子，再形成新分子，有机反应：分子反应，分子断裂成原子，再形成新分子，反应速度慢。反应速度慢。反应速度慢。反应速度慢。反应时，往往可以有几个反应部位，副反应多。反应时，往往可以有几个反应部位，副反应多。反应时，往往可以有几个反应部位，副反应多。反应时，往往可以有几个反应部位，副反应多。举例举例举例举例 3 3 3 3 有机化学发展动态及学习方法有机化学发展动态及学习方法有机化学发展动态及学习方法有机化学发展动态及学习方法 3.13.13.13.1发展动态发展动态发展动态发展动态 2.5 有机化学反应速度慢，且副反应多。53.2 3.2 学习方法学习方法学习方法学习方法 勤于归纳总结勤于归纳总结勤于归纳总结勤于归纳总结 ；抓住规律性的东西，善于思索，理解抓住规律性的东西，善于思索，理解抓住规律性的东西，善于思索，理解抓住规律性的东西，善于思索，理解实质性内容实质性内容实质性内容实质性内容 ；多练习多练习多练习多练习 。4 4 4 4 化学键（共价键）化学键（共价键）化学键（共价键）化学键（共价键）4.1 4.1 原子的电子构型原子的电子构型原子的电子构型原子的电子构型 主要掌握：主要掌握：主要掌握：主要掌握：C N O S C N O S 轨道表示式。轨道表示式。轨道表示式。轨道表示式。4.2 4.2 4.2 4.2 共价键的属性（性质）共价键的属性（性质）共价键的属性（性质）共价键的属性（性质）3.2 学习方法 64.2.1 4.2.1 4.2.1 4.2.1 键长键长键长键长 形成共价键的二个原子的原子核间的距离形成共价键的二个原子的原子核间的距离形成共价键的二个原子的原子核间的距离形成共价键的二个原子的原子核间的距离.单位单位单位单位:nm:nm:nm:nm 4.2.2 4.2.2 4.2.2 4.2.2 键角键角键角键角 二个共价键之间的夹角二个共价键之间的夹角二个共价键之间的夹角二个共价键之间的夹角.(.(.(.(共价键具有方向性共价键具有方向性共价键具有方向性共价键具有方向性).).).).4.2.3 4.2.3 4.2.3 4.2.3 键能键能键能键能 键能键能键能键能:共价键形成时放出的能量或共价键断裂时吸收共价键形成时放出的能量或共价键断裂时吸收共价键形成时放出的能量或共价键断裂时吸收共价键形成时放出的能量或共价键断裂时吸收的能量的能量的能量的能量.4.2.1 键长7 离解能离解能离解能离解能:指分子中某一给定的共价键断裂生成原子或自指分子中某一给定的共价键断裂生成原子或自指分子中某一给定的共价键断裂生成原子或自指分子中某一给定的共价键断裂生成原子或自由基时吸收的能量由基时吸收的能量由基时吸收的能量由基时吸收的能量 。举例举例举例举例 自由基：自由基：自由基：自由基：也称游离基。指带有一个或几个未配对电子也称游离基。指带有一个或几个未配对电子也称游离基。指带有一个或几个未配对电子也称游离基。指带有一个或几个未配对电子的原子或原子团的原子或原子团的原子或原子团的原子或原子团.4.2.4 4.2.4 4.2.4 4.2.4 元素的电负性与键的极性元素的电负性与键的极性元素的电负性与键的极性元素的电负性与键的极性 电负性：吸引电子能力的大小。电负性：吸引电子能力的大小。电负性：吸引电子能力的大小。电负性：吸引电子能力的大小。共价键的偶极矩（键矩）：衡量键的极性大小。共价键的偶极矩（键矩）：衡量键的极性大小。共价键的偶极矩（键矩）：衡量键的极性大小。共价键的偶极矩（键矩）：衡量键的极性大小。=e d =e d =e d =e d (cm)(cm)(cm)(cm)离解能:指分子中某一给定的共价键断裂生成原子或自由基时吸8分子的偶极矩：双原子分子分子的偶极矩：双原子分子分子的偶极矩：双原子分子分子的偶极矩：双原子分子=它的键矩它的键矩它的键矩它的键矩 多原子分子多原子分子多原子分子多原子分子=各个共价键键矩的向量和各个共价键键矩的向量和各个共价键键矩的向量和各个共价键键矩的向量和 与共价键键矩和分子的空间排布有关与共价键键矩和分子的空间排布有关与共价键键矩和分子的空间排布有关与共价键键矩和分子的空间排布有关5 5 5 5 共价键的断裂方式共价键的断裂方式共价键的断裂方式共价键的断裂方式5.1 5.1 5.1 5.1 均裂均裂均裂均裂 共共共共用用用用电电电电子子子子对对对对均均均均匀匀匀匀分分分分裂裂裂裂，生生生生成成成成自自自自由由由由基基基基，此此此此类类类类反反反反应应应应称称称称自自自自由基反应。由基反应。由基反应。由基反应。分子的偶极矩：双原子分子=它的键矩95.2 5.2 5.2 5.2 异裂异裂异裂异裂 共用电子对不均匀分裂，生成正、负离子。此类反应共用电子对不均匀分裂，生成正、负离子。此类反应共用电子对不均匀分裂，生成正、负离子。此类反应共用电子对不均匀分裂，生成正、负离子。此类反应称离子型反应。称离子型反应。称离子型反应。称离子型反应。举例举例举例举例举例举例举例举例6 6 6 6 有机化学的酸碱概念有机化学的酸碱概念有机化学的酸碱概念有机化学的酸碱概念 布布布布朗朗朗朗斯斯斯斯特特特特定定定定义义义义：给给给给出出出出质质质质子子子子叫叫叫叫酸酸酸酸，接接接接受受受受质质质质子子子子叫叫叫叫碱碱碱碱。共共共共轭轭轭轭酸酸酸酸 碱。碱。碱。碱。路易斯酸碱：接受外来电子对叫酸，给出电子对叫碱。路易斯酸碱：接受外来电子对叫酸，给出电子对叫碱。路易斯酸碱：接受外来电子对叫酸，给出电子对叫碱。路易斯酸碱：接受外来电子对叫酸，给出电子对叫碱。5.2 异裂107 7 7 7 有机化学的研究方法有机化学的研究方法有机化学的研究方法有机化学的研究方法7.1 7.1 7.1 7.1 分离提纯分离提纯分离提纯分离提纯 方法：固体方法：固体方法：固体方法：固体 ：重结晶、升华法（具有升华性质的物质）：重结晶、升华法（具有升华性质的物质）：重结晶、升华法（具有升华性质的物质）：重结晶、升华法（具有升华性质的物质）液体液体液体液体 ：蒸馏：蒸馏：蒸馏：蒸馏 、分馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏 7.2 7.2 7.2 7.2 检验纯度检验纯度检验纯度检验纯度 固体：固体：固体：固体：测熔点，熔程在测熔点，熔程在测熔点，熔程在测熔点，熔程在0.5-10.5-10.5-10.5-10 0 0 0C C C C 液体：液体：液体：液体：测沸点、折光率测沸点、折光率测沸点、折光率测沸点、折光率7 有机化学的研究方法117.3 7.3 7.3 7.3 实验式、分子式的测定实验式、分子式的测定实验式、分子式的测定实验式、分子式的测定 7.4 7.4 7.4 7.4 构造式的确定构造式的确定构造式的确定构造式的确定 8 8 8 8 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类8.1 8.1 8.1 8.1 按碳架分按碳架分按碳架分按碳架分 开链化合物开链化合物开链化合物开链化合物 脂肪族化合物脂肪族化合物脂肪族化合物脂肪族化合物 碳环化合物碳环化合物碳环化合物碳环化合物 脂环族化合物脂环族化合物脂环族化合物脂环族化合物 芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物 7.3 实验式、分子式的测定 12 杂环化合物杂环化合物杂环化合物杂环化合物 组成环的原子除组成环的原子除组成环的原子除组成环的原子除C C C C外还有其他原子。外还有其他原子。外还有其他原子。外还有其他原子。举例举例举例举例8.2 8.2 8.2 8.2 按官能团分按官能团分按官能团分按官能团分 P7 P7 P7 P7表表表表1-41-41-41-4 杂环化合物 组成环的原子除C外还有其他原子。131.有机化合物（有机化合物（Organic compounds）有有生机生机之物之物 碳化合物碳化合物 碳氢化碳氢化合物。合物。1828年年 德国化学家德国化学家 FWOhler（韦勒）无机）无机物氰酸氨合成出有机物尿素。物氰酸氨合成出有机物尿素。有机化合物（Organic compounds）14有机化合物的结构测定有机化合物的结构测定 有机化合物的结构测定 15