醌类化合物主题医学知识课件

资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第一节第一节 醌类化合物的结构类型醌类化合物的结构类型一、苯醌类一、苯醌类(benzoquinones)(benzoquinones)1 1、分为邻苯醌和对苯醌、分为邻苯醌和对苯醌 第一节 醌类化合物的结构类型1资料仅供参考,不当之处，请联系改正。信筒子醌：驱涤虫有效成分信筒子醌：驱涤虫有效成分 辅酶辅酶Q Q1010 ：治疗心脏病、高血压及癌症。：治疗心脏病、高血压及癌症。信筒子醌：驱涤虫有效成分2资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2 2、对苯醌的氧化还原过程、对苯醌的氧化还原过程2、对苯醌的氧化还原过程3资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、萘醌类二、萘醌类(naphthoquinones)(naphthoquinones)1 1、分为三类、分为三类 二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类 4资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2 2、举例、举例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。2、举例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.5资料仅供参考,不当之处，请联系改正。紫草素与异紫草素：紫草素与异紫草素：具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用 紫草素紫草素异紫草素异紫草素 紫草素与异紫草素：紫草素异紫草素6资料仅供参考,不当之处，请联系改正。维维生生素素K K类类化化合合物物：用用于于新新生生儿儿出出血血、肝肝硬硬化及闭塞性黄疸出血等症。化及闭塞性黄疸出血等症。维生素维生素K K2 2维生素维生素K K1 1 维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血7资料仅供参考,不当之处，请联系改正。三、菲醌类三、菲醌类(phenanthraquinones)(phenanthraquinones)1 1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种邻菲醌（邻菲醌（）邻菲醌（邻菲醌（）对菲醌对菲醌三、菲醌类(phenanthraquinones)邻菲醌（8资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2 2、举例、举例丹参醌丹参醌A A 丹参醌丹参醌A A磺酸钠注射液可治疗冠心病、磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。心肌梗死。2、举例丹参醌A 丹参醌A磺酸钠注射液可治疗冠心病9资料仅供参考,不当之处，请联系改正。醌类化合物主题医学知识课件10资料仅供参考,不当之处，请联系改正。四、蒽醌类四、蒽醌类(anthraquinones)(anthraquinones)位：位：1 1；4 4；5 5；8 8 位：位：2 2；3 3；6 6；7 7mesomeso（中位）：（中位）：9 9；1010四、蒽醌类(anthraquinones)位：1；4；511资料仅供参考,不当之处，请联系改正。氧化蒽酚氧化蒽酚氧化蒽酚12资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1 1、蒽醌衍生物、蒽醌衍生物 大黄素型：大黄素型：-OH-OH分布在两侧的苯环上，分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。多数化合物呈黄色。大黄酚大黄酚 R R1 1=CH=CH3 3 R R2 2=H=H大黄素大黄素 R R1 1=CH=CH3 3 R R2 2=OH=OH大黄酸大黄酸 R R1 1=H R=H R2 2=COOH=COOH1、蒽醌衍生物大黄酚 R1=CH3 R2=H13资料仅供参考,不当之处，请联系改正。茜草素型：茜草素型：-OH-OH分布在一侧的苯环上，化合分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。茜草素茜草素 R R1 1=OH R=OH R2 2=H R=H R3 3=H=H羟基茜草素羟基茜草素 R R1 1=OH R=OH R2 2=H R=H R3 3=OH =OH 伪羟基茜草素伪羟基茜草素 R R1 1=OH R=OH R2 2=COOH R=COOH R3 3=OH=OH 茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为14资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2.2.蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽酚、蒽酮性质不稳定蒽酚、蒽酮性质不稳定 羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用 柯亚素柯亚素2.蒽酚（或蒽酮）衍生物柯亚素15资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3.3.二蒽酮类衍生物二蒽酮类衍生物 由两分子蒽酮结合而成由两分子蒽酮结合而成 番泻苷番泻苷A A 番泻苷番泻苷B B 3.二蒽酮类衍生物 番泻苷A 16资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二蒽酮类化合物的二蒽酮类化合物的C C1010-C-C1010键与通常的键与通常的C-CC-C键键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。肠内肠内大黄酸蒽酮大黄酸蒽酮番泻苷番泻苷A A101010二蒽酮类化合物的C10-C10键与通常的C-C键不同，易17资料仅供参考,不当之处，请联系改正。芦荟苷芦荟苷 （碳苷类）（碳苷类）芦荟苷（碳苷类）18资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第二节第二节 醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质一、物理性质一、物理性质1.1.性状性状 颜色：近乎于无色颜色：近乎于无色 存在状态：存在状态：苯醌、萘醌类苯醌、萘醌类多以游离状态存在；多以游离状态存在；蒽醌类蒽醌类往往结合成苷往往结合成苷 第二节 醌类化合物的理化性质19资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2.2.溶解度溶解度 H H2 2O MeOH EtOH EtO MeOH EtOH Et2 2O CHClO CHCl3 3游离醌游离醌 -+-+成成 苷苷 +(+(热热)+-)+-3.3.挥发性挥发性 小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏.2.溶解度20资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4.4.升华性升华性 游离的醌类多具有升华性游离的醌类多具有升华性5.5.不同不同pHpH条件下显示不同的颜色条件下显示不同的颜色例如：例如：OH OH-中性中性 H H+紫草紫草 兰兰 紫紫 红红 大黄大黄 红红 黄黄4.升华性21资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、化学性质二、化学性质 1.1.酸性酸性 醌类成分可醌类成分可碱提酸沉碱提酸沉 分分子子中中Ar-OHAr-OH的的数数目目、位位置置不不同同，则则酸酸性性强强 弱有差异。弱有差异。二、化学性质 1.酸性22资料仅供参考,不当之处，请联系改正。游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含含-COOH 2-COOH 2个个-OH 1-OH 1个个-OH 2-OH 2个个-OH 1-OH 1个个-OH-OH5%NaHCO5%NaHCO3 3 5%Na 5%Na2 2COCO3 3 1%NaOH 5%NaOH 1%NaOH 5%NaOH 酸性由强至弱：酸性由强至弱：D C A BD C A B 游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：酸性由强至弱：D C 23资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2.2.颜色反应颜色反应（1 1）FeiglFeigl反应反应2.颜色反应24资料仅供参考,不当之处，请联系改正。实验过程实验过程（2 2）无色亚甲蓝显色试验）无色亚甲蓝显色试验 用于用于PPCPPC及及TLCTLC作为喷雾剂，能检出苯醌作为喷雾剂，能检出苯醌及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现，及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现，（蒽醌类物质呈阴性）（蒽醌类物质呈阴性）实验过程（2）无色亚甲蓝显色试验25资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（3 3）碱性条件下的显色反应）碱性条件下的显色反应 Borntragers Borntragers反应反应 （3）碱性条件下的显色反应 Borntragers反26资料仅供参考,不当之处，请联系改正。例：检查中药中蒽醌类成分例：检查中药中蒽醌类成分例：检查中药中蒽醌类成分27资料仅供参考,不当之处，请联系改正。(4)(4)与活性次甲基试剂反应与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven(Kesting-Craven法法)当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，即可在氨碱性下与一些含有取代的位置时，即可在氨碱性下与一些含有活性次甲基试剂的醇溶液反应，生成兰绿色活性次甲基试剂的醇溶液反应，生成兰绿色或兰紫色。或兰紫色。显色反应分为两步，先生成（显色反应分为两步，先生成（1 1），），再进一步变为蓝色或篮紫色物质（再进一步变为蓝色或篮紫色物质（2 2）.(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)28资料仅供参考,不当之处，请联系改正。醌类化合物主题医学知识课件29资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（5 5）与金属离子反应）与金属离子反应（5）与金属离子反应30资料仅供参考,不当之处，请联系改正。不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成的络合物，具有不同的颜色，可用于羟基的络合物，具有不同的颜色，可用于羟基位置的确定。位置的确定。1 1个个-OH -OH 或或 1 1个个-OH-OH 或或 2 2个个-OH-OH不在同环时不在同环时 不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成1个-OH 或 31资料仅供参考,不当之处，请联系改正。(邻位有邻位有-OH-OH）（间位有（间位有-OH-OH）(对位有对位有-OH-OH）(邻位有-OH）（间位有-OH）(对位有-OH）32