资源描述
我国是一个酒的我国是一个酒的国度，五粮液享国度，五粮液享誉海内外，国酒誉海内外，国酒茅台香飘万里。茅台香飘万里。酒是越酒是越陈越香，陈越香，你知道你知道是什么是什么原因吗原因吗？feixuejiaoyufeixuejiaoyu我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。酒是第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯feixuejiaoyufeixuejiaoyu第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸酯feixuejia一、羧酸一、羧酸1、定义：、定义：由烃基与由烃基与羧基羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2feixuejiaoyufeixuejiaoyu一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类3、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸feixuejiaoyufeixuejiaoyu3、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH4、乙酸、乙酸1）物理性质）物理性质 p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸：冰醋酸：2）结构）结构结构式：结构式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 分子式：分子式：C2H4O2结构简式：结构简式：CH3COOH官能团：官能团：COOH核磁共振氢谱核磁共振氢谱图如何？图如何？feixuejiaoyufeixuejiaoyu4、乙酸1）物理性质 p602）结构结构式：电子式：CHO日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？feixuejiaoyufeixuejiaoyu日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？考考你feixuejia2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE、与某些盐反应、与某些盐反应 A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D、与碱反应、与碱反应C、与碱性氧化物反应、与碱性氧化物反应2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化学性质）乙酸的化学性质弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+feixuejiaoyufeixuejiaoyu2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa 你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？ABCDEFGHIJNa2CO3 饱和NaHCO3溶液CH3COOHfeixuejiaoyufeixuejiaoyu你能利用下图所示仪器和药品，设计ABCDEFGHIJNa2碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚feixuejiaoyufeixuejiaoyu碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3CO醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与与钠钠反反应应与与NaOH的反的反应应与与Na2CO3的反应的反应与与NaHCO3的反应的反应乙乙醇醇C2H5OH苯苯酚酚C6H5OH乙乙酸酸CH3COOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生CO2不能不能能能 能能增增强强中中性性【知识归纳知识归纳】feixuejiaoyufeixuejiaoyu醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。feixuejiaoyufeixuejiaoyu碎瓷片乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液【知识回顾知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇增大受热面积增大受热面积feixuejiaoyufeixuejiaoyu【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?催化剂，吸水剂不【知识回顾知识回顾】4.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其溶液中？有无其它防倒吸的方法？它防倒吸的方法？中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味 溶解乙醇溶解乙醇 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出析出防止发生倒吸防止发生倒吸feixuejiaoyufeixuejiaoyu【知识回顾】4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？中和乙酸其它常见防倒吸装置：其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyufeixuejiaoyu其它常见防倒吸装置：feixuejiaoyu思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。feixuejiaoyufeixuejiaoyu思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低【科学探究科学探究2】乙酸乙酯的酯化过乙酸乙酯的酯化过程程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二feixuejiaoyufeixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式可能【科学探究科学探究2】乙酸乙酯的酯化过乙酸乙酯的酯化过程程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证feixuejiaoyufeixuejiaoyu【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式同位 酒是越陈越香，现在，你知道酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？是什么原因了吗？feixuejiaoyufeixuejiaoyu 酒是越陈越香，现在，你知道是什么原因了吗？f2、若乙酸分子中的氧都是、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。201、酯化反应属于（、酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D练习Cfeixuejiaoyufeixuejiaoyu2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分A 1种 B 四类重要的羧酸四类重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加成加成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应feixuejiaoyufeixuejiaoyu四类重要的羧酸1、甲酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2 2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O水浴水浴2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu2O+Na2CO3+4H2O羧基性质醛基性质feixuejiaoyufeixuejiaoyuHCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2C2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O 结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。、可作漂白剂。feixuejiaoyufeixuejiaoyu2、乙二酸俗称草酸+2H2O 结构特点：分子内有两个羧3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 feixuejiaoyufeixuejiaoyu3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C4.苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)酸性：酸性：HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH C2H5COOH饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。而逐渐减弱。feixuejiaoyufeixuejiaoyu4.苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOO三、酯三、酯1、定义、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯”（1）HCOCH2CH3（2）CH3CH2ONO2（3）（4）甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的feixuejiaoyufeixuejiaoyu三、酯1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：甲酸甲酯甲酸甲酯丙酸乙酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯feixuejiaoyufeixuejiaoyu请说出下列酯的名称：甲酸甲酯丙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯 3、分、分 类类:（1）根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。（2）或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。（3）根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯；（4）根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；feixuejiaoyufeixuejiaoyu 3、分 类:feixuejiaoyu 4、饱和一元酸酯、饱和一元酸酯 （1）通式：通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体羟基酮和羟基醛互为同分异构体 如：如：CH3COH与与HCOCH3、HOCH2CHO R-C-O-ROOOfeixuejiaoyufeixuejiaoyu 4、饱和一元酸酯相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二（2）物理性质）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。中，等等。feixuejiaoyufeixuejiaoyu（2）物理性质 feixuejiaoyu 自然界中的有机酯 含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯 含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯 含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯 feixuejiaoyufeixuejiaoyu 自然界中的有机（3）化学性质）化学性质氧化反应燃烧：酯也可以完全氧化生成完全氧化生成 CO2 和和 H2O，但不能使，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。CxHyO2 +O2 x CO2+H2Ofeixuejiaoyufeixuejiaoyu（3）化学性质氧化反应燃烧：酯也可以完全氧化生成 CO 水解反应水解反应 酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应：RCOOR+H2O RCOOH +ROH碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应：H2SO4 RCOOR+NaOH RCOONa+ROHfeixuejiaoyufeixuejiaoyu 水解反应H2SO4 RCOOR+NaOH 注意注意 酯在酸存在的条件下酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。在有碱存在时在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用化学平用化学平衡知识解释衡知识解释)酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。feixuejiaoyufeixuejiaoyu 注意 酯在酸存在的条件下,水解生成酸和 练习练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？和CH3OH和feixuejiaoyufeixuejiaoyu 练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？和CH3 一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与NaOH 反应，所以，NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。feixuejiaoyufeixuejiaoyu 一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 1mol该有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？例题：水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH feixuejiaoyufeixuejiaoyu 1mol该有机物在 NaOH 溶液中完全水解 同理则可知该物质完全水解需要 3mol NaOH feixuejiaoyufeixuejiaoyu 同理则可知该物质完全水解需要feixuejiaoyu5、酯的合成、酯的合成 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2OOOH2SO4 （1）有机酸与醇反应（2）无机含氧酸与醇反应硝酸乙酯硝酸乙酯（3）有机酸酐与酚反应（4）生成环酯（具体见后）feixuejiaoyufeixuejiaoyu5、酯的合成OOH2SO4 （1）有机酸与醇反应（注意：注意：无氧酸与醇之间也能反应，如无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2O 但但它它不不属属于于酯酯化化反反应应，因因生生成成物物为为卤卤代代烃烃，并并非非酯酯类类化化合合物物。所所以以，只只有有无无机机含含氧氧酸酸才才能能与与醇醇发发生生酯酯化化反反应应，不不含含氧氧的的酸酸如如HBr不不能能发发生生酯酯化反应，只能和醇发生取代反应。化反应，只能和醇发生取代反应。feixuejiaoyufeixuejiaoyu 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如feixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元醇（3）一元酸与多元醇feixuejiaoyufeixuejiaoyu6、几种酯化反应的类型（1）一元酸与一元醇（2）多元酸与一元（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyufeixuejiaoyu（4）多元酸与多元醇feixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyufeixuejiaoyu（5）羟基酸的自身酯化反应feixuejiaoyu 小结小结 酯化反应酯化反应水解反应水解反应反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的催化剂的其他作用其他作用吸水，提高乙酸和乙吸水，提高乙酸和乙醇的转化率醇的转化率NaOH中和酯水解生成中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水的乙酸，提高酯的水解率解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型 酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应feixuejiaoyufeixuejiaoyu 小结 酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H51.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ()A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。酸。D课堂练习课堂练习feixuejiaoyufeixuejiaoyu1.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ()2、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（理和操作是（）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液Cfeixuejiaoyufeixuejiaoyu2、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（3、用、用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际乙醇反应，如果实际产率是理论产率的产率是理论产率的85%，则可得到的乙，则可得到的乙酸乙酯的质量是（酸乙酯的质量是（）A37.4g B44g C74.8g D88gAfeixuejiaoyufeixuejiaoyu3、用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的84、化化合合物物M叫叫假假蜜蜜环环菌菌甲甲素素，它它是是香香豆豆素素类类天天然然化化合合物。对物。对M的性质叙述正确的是（的性质叙述正确的是（）（双选）（双选）AM与与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应只能发生取代反应，不能发生加成反应BM能与能与FeCl3发生反应，也能与醋酸发生反应发生反应，也能与醋酸发生反应CM可溶于可溶于NaOH稀溶液，稀溶液，1molM最多消耗最多消耗3mol NaOHD1molM在催化剂作用下最在催化剂作用下最多能与多能与4molH2发生加成反应发生加成反应BCfeixuejiaoyufeixuejiaoyu4、化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：（1）反应、都属于取代反应，其中是 反应，是 反应（填有机反应名称）酯水解酯化feixuejiaoyufeixuejiaoyu5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它（2）A的结构简式是：。（3）反应的化学方程式是（有机物写结构简式）：。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyufeixuejiaoyu（2）A的结构简式是：。5、（4）写出A与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）：。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyufeixuejiaoyu（4）写出A与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式（5）写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：。5、已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：feixuejiaoyufeixuejiaoyu（5）写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构
展开阅读全文