人教版高中化学选修5第1章第2节有机化合物的结构特点课件

人教版高中化学选修5第1章第2节有机化合物的结构特点课件人教版高中化学选修5第1章第2节有机化合物的结构特点课件 催熟剂：乙烯（催熟剂：乙烯（C2H4）奥运火炬燃料：丙烷（奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）装修污染物：苯（C6H6）甲苯C7H8）乙炔（C2H2）催熟剂：乙烯（C2H4）奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）据统计：到目前为止，有机物已经超过了四千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？据统计：到目前为止，有机物已经超过了四千万种，而无思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样?_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的 _立体结构。1 4 C 正四面体正四面体 4 4 结构式 正四面体结构示意图 一、有机物中碳原子的成键特点 思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样?_个碳原子与_1、甲烷分子的结构特点 正四面体结构：4个C-H是等同的，且 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为10928 甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？思 考 1、甲烷分子的结构特点 正四面体结构：4个C-H是等同的，每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成 4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链 2 2、有机物中碳原子的成、有机物中碳原子的成键特点特点 （1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间CC碳原子成键方式结构模型C6H6CHCHCH2=CH2CH4有机分子CC=C观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式C CC CC C3.碳原子的成键方式与分子的空间构型 碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结 (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四（1）甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。（1）甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个（2）乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内（2）乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。(3).乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。(4)苯的平面结构 1 下列关于CH3CHCHCCCF3 分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习1 1 下列关于CH3CHCHCCCF3 分子的结构叙 CCC C C C FFHFHHHH1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3 CHCH CHCH C C C C CFCF3 3 CCCCCC FFHFHHHH123456C练习2 丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？练习2 丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个 练习练习3 C=C H H C C H H H C C F F F 4 10 CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线化学式(分子式)、电子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型和比例模型 思考：你知道表示有机物组成与结构的思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？化学用语有哪些吗？化学式(分子式)、电子式 结构式 结构简式 键线式 二二 有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法 1.分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4 C2H2 二 有机物结构的表示方法 1.分子式（化学式）用元素符2.结构式 3.结构简式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是 醛基、羧基的碳氧双键可以简写为CHO,COOH CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH CH2 HCCH H H H H 2.结构式 3.结构简式：有机物分子中原子间的一对共用电子书写结构简式的注意点（1）表示原子间形成单键的可以省略 （2）C=C、CC中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并 书写结构简式的注意点（1）表示原子间形成单键的可以省4.键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）Cl 4.键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子书写键线式的注意点 1.碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2.碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子可据“碳四价”而相应地补充。1.3.要体现分子的大致构型。2.如锯齿形，双键和三键的夹角等。书写键线式的注意点 1.碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略6.球棍模型 用小球表示原子，短棍表示价键的模型 7.比例模型 用不同体积的小球表示不同大小原子的模型 6.球棍模型 用小球表示原子，短棍表示价键的模型 7.电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系 短线替换省略单键电子式结构式结构简式 共用电子对元略素去符碳号氢键线式电子式、结构式、结构简式、键线式 例例 化学式或分子式：C2H6 电子式：HCCH H H H H 结构式：HCCH H H H H 结构简式：CH3CH3 例 化学式或分子式：C2H6 电子式：HCCH C C=C H H H H H H 结构式 CH3 CH=CH2 结构简式 键线式 练习练习1：请写出丙烯C3H6的下列表达方式 C C=C H H H H H H 结构式 CH一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式 OH O O 一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式 OH O O练习2：、写出下列有机化合物的结构简式 （）丙烷 （）丙酸（3）H C H H C H H H C C CH3CH2CH3 CH3CH2COOH CH2=CH-CH=CH2 练习2：、写出下列有机化合物的结构简式（）丙烷 OO练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：(CH3)2CHCH2CH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH3 CH3CH2COOCH3 练习5.写出下列物质的分子式 练习5.写出下列物质的分子式 第二课时第二课时 第二课时 知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链 有机物中碳原子的成有机物中碳原子的成键特点特点 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同 分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同 二、有机化合物的同分异构二、有机化合物的同分异构现象象 (2)同分异构体(1)同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多，同分异构体越多 1、相关概念 二、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分以烷烃为例以烷烃为例 注意 相同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同 结构不同、性质不同 以烷烃为例 注意 相同：不同：分子式相同、分子组成相同、（4）同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C?C 碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。（4）同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3 常见的官能团异构现象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 常见的官能团异构现象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷 1.以下各组属于同分异构体的是 。A.与 B.CH3(CH2)7CH3与 C金刚石与石墨 D.CH3CH=CH CH=CH2 与 CH CCHCH3 CH3 D Cl C Cl H H H C Cl H Cl 观察空间结构 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 由此可见.反馈练习 1.以下各组属于同分异构体的是 2.指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构 _；哪些是官能团异构_。ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3 B和H E和G、D和F AD、AF、CE、CG 反馈练习 2.指出下列哪些是碳链异构_；哪3.判断下列异构属于何种异构？判断下列异构属于何种异构？1CH3CH2COOH 和HCOOCH2CH3 2CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 1CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 24 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 3 4 CH3 55 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 3.判断下列异构属于何种异构？1CH3CH2COOH和HC以庚烷为例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C2H5 C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C 2、同分异构体的书写、同分异构体的书写碳链缩短法 一注意：找出中心对称线 主链由长到短 支链由整到散 支链由心到边 排布由邻到间 四句话：以庚烷为例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-注注 意：意：烷烃只存在碳只存在碳链异构异构 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。注 意：烷烃只存在碳链异构 注意：在书写烷烃同分异(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 (2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯含官能含官能团有机物同分异构体的有机物同分异构体的书写写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写 C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体 含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分 1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体（4种）3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）反馈练习反馈练习 1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)2、书写C4H人教版高中化学选修5第1章第2节有机化合物的结构特点课件人教版高中化学选修5第1章第2节有机化合物的结构特点课件练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3-CH2-CH3 CH3 找不等效氢的种类 练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3 C练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷 新戊烷 乙烷 CH4 CH3CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷 新练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 1.CH4 2.CH3CH3 3.CH3CH2CH3 4.5.立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为 _.（2）立方烷的二氯代物有 _种 同分异构体;六氯代物呢?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 定一移一 1种 2种 4种 3种 3种 1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 1.CH4 2.C2、苯环多元取代产物种类的判断方法、苯环多元取代产物种类的判断方法 X X X X X X X 邻 间 对 例：有三种不同的基团，分别为 X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ()A.10 B.8 C.6 D.4 定一移一 定二移一 2、苯环多元取代产物种类的判断方法 X X X X X X 例例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3 l l CH3 9 3(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。换元法 例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环思考：思考：比较下列物质在结构上的异同！比较下列物质在结构上的异同！思考：比较下列物质在结构上的异同！五、同系物五、同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1 概念 2 判断同系物的要点：五、同系物 结构相似、分子组成上相差一个或若干个(1)结构相似构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、OH和 CH2OH、CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.(1)结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相 (2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类 (4)同系物之同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(5)同系物中同系物中拥有相同种有相同种类和数目的官能和数目的官能团，势必必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，数目不同，结构也不同，故构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐的密度、熔点、沸点呈逐渐增大增大(升高升高)的趋势。(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n3、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2 C、CH3CHCH2 CH2 CH2 练习 CH2CH2CH2 OH OH D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl 3、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3“四同”概念的比较“四同”概念的比较