第8章-甾体及其苷类-课件

第八章第八章 第八章 甾体及其苷类一、概述一、概述二、二、C21甾类化合物甾类化合物三、强心苷类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷类化合物四、甾体皂苷类化合物第八章第八章 甾体及其苷类甾体及其苷类一、概述二、C21甾类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷 此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲烷骈多氢菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的的母核，母核，C17侧链不同。现主要介绍以下三种侧链不同。现主要介绍以下三种：C21甾类（侧链为羟甲基衍生物）甾类（侧链为羟甲基衍生物）强心苷类（侧链为不饱和内酯环）强心苷类（侧链为不饱和内酯环）甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）一、概一、概 述述 此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲(一、概述一、概述二、二、C21甾类化合物甾类化合物三、强心苷类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷类化合物四、甾体皂苷类化合物第八章第八章 甾体及其苷类甾体及其苷类一、概述二、C21甾类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷二、二、C21甾（甾（C21-steroides）类）类 一类含一类含21个个C的甾体化合物，具抗炎、抗肿瘤、的甾体化合物，具抗炎、抗肿瘤、抗生育等多种活性，都以孕甾烷（抗生育等多种活性，都以孕甾烷（pregnane）或其）或其异构体为骨架。异构体为骨架。二、C21甾（C21-steroides）类 一 C5、C6位多有双键，位多有双键，C20位可能有羰基，位可能有羰基，C17位上的侧链多为位上的侧链多为-构型，也有为构型，也有为-构型。构型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有等位可能有-OH,C11位可能位可能有有-OH。C11、C12的羟基可能与一些有机酸成酯：的羟基可能与一些有机酸成酯：二、二、C21甾（甾（C21-steroides）类）类 C5、C6位多有双键，C20位可能有羰基，二、二、C21甾（甾（C21-steroides）类）类二、C21甾（C21-steroides）类一、概述一、概述二、二、C21甾类化合物甾类化合物三、强心苷类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷类化合物四、甾体皂苷类化合物第八章第八章 甾体及其苷类甾体及其苷类一、概述二、C21甾类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）强心苷（强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中）是存在于植物中具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃可植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃可植物中最多。植物中最多。三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）强心苷（c异羟基毛地黄毒苷（狄高辛，异羟基毛地黄毒苷（狄高辛，Digoxin):三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）异羟基毛地黄毒苷（狄高辛，Digoxin):三、强心苷类（三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）三、强心苷类（侧链为不饱和内酯环）与强心苷有关的一些与强心苷有关的一些鉴别方法鉴别方法:1、甲型强心苷的不饱和五元内酯环，在碱性溶液、甲型强心苷的不饱和五元内酯环，在碱性溶液 中，双键转位可产生活性次甲基，可与中，双键转位可产生活性次甲基，可与Legalsh 试剂、试剂、Kedde试剂等发生显色反应；试剂等发生显色反应；2、基于、基于2去氧糖的显色反应：可用去氧糖的显色反应：可用Keller-Kiliani 试剂鉴别，显蓝绿色。试剂鉴别，显蓝绿色。3、UV法：不饱和五元内酯环在法：不饱和五元内酯环在220nm处处 不饱和六元内酯环在不饱和六元内酯环在300nm处处 有最大吸收；有最大吸收；4、IR法：在法：在17001800cm-1都有两个强吸收峰，都有两个强吸收峰，但不饱和六元内酯环的，向低移但不饱和六元内酯环的，向低移40cm 1。四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）与强心苷有关的一些鉴别方法:四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环一、概述一、概述二、二、C21甾类化合物甾类化合物三、强心苷类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷类化合物四、甾体皂苷类化合物第八章第八章 甾体及其苷类甾体及其苷类一、概述二、C21甾类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷（甾体皂苷（Steroidal saponins）是一类由螺烷）是一类由螺烷甾（甾（Spi-rostanes）类化合物与糖结合的苷，主要）类化合物与糖结合的苷，主要分布在薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌分布在薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰等科植物中。兰等科植物中。一、根据一、根据C25的构型和的构型和F环的状态，分为四类：环的状态，分为四类：1、螺甾烷醇类（、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为为S构型构型2、异螺甾烷醇类（、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C25为为R构型构型3、呋甾烷醇类（、呋甾烷醇类（furostanols）:F环为开链式环为开链式4、变形螺甾烷醇类（、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：）：F环四环四 氢呋喃环氢呋喃环四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷（St1、螺甾烷类、螺甾烷类（Spirostanes）:四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）1、螺甾烷类（Spirostanes）:四、甾体皂苷类（侧2、螺甾烷醇类（、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为为S构型构型四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）2、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型四3、异螺甾烷醇类（、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C25为为R构型构型四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）3、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C254、呋甾烷醇类（、呋甾烷醇类（furostanols）:F环为开链式环为开链式四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）4、呋甾烷醇类（furostanols）:F环为开链式四、5、变形螺甾烷醇类（、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：）：F环四氢呋喃环环四氢呋喃环四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）5、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）1、甾体皂苷元具、甾体皂苷元具亲脂亲脂性，多有较好性，多有较好晶型晶型；2、甾体、甾体皂苷水溶性大皂苷水溶性大；3、表面活性与溶血作用与三萜皂苷类似，但、表面活性与溶血作用与三萜皂苷类似，但F环开裂环开裂 的甾体皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低；的甾体皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低；4、甾体皂苷与甾醇可形成分子复合物，可用于鉴定、甾体皂苷与甾醇可形成分子复合物，可用于鉴定 和纯化目的；和纯化目的；5、甾体皂苷与醋酐硫酸试剂反应，最后显、甾体皂苷与醋酐硫酸试剂反应，最后显绿绿色色 （三萜皂苷与醋酐硫酸试剂反应，最后显（三萜皂苷与醋酐硫酸试剂反应，最后显红红色）色）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷的理化性质甾体皂苷的理化性质:1、甾体皂苷元具亲脂性，多有较好晶型；四、甾体皂苷类（侧链为四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）第八章第八章 皂苷类皂苷类一 甾体皂苷螺旋甾烷第八章 皂苷类第8章-甾体及其苷类-课件第8章-甾体及其苷类-课件第8章-甾体及其苷类-课件第8章-甾体及其苷类-课件第8章-甾体及其苷类-课件