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第二节来自石油的两种基本化工原料 第三章第三章第三章第三章 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验（1）加热分解石蜡油，观察现象；（2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察燃烧的情况。研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯乙烯和烷烃的混合物？这是谁的功劳？这是谁的功劳？如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙乙 烯烯衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料乙烯的产量乙烯的产量 一、乙烯的物理性质 通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L6 6个原子共平面，平面型分子。个原子共平面，平面型分子。C2H4a、乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。c、碳氢键角为碳氢键角为120二二、乙、乙烯的分子的分子组成及其成及其结构构H CCHH H .H HHC CHCH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 氧化反应：氧化反应：CH2=CH2+3O2 2CO2 +2 H2O点燃点燃现象：火焰明亮并伴有黑烟现象：火焰明亮并伴有黑烟 (乙烯含碳量较大）乙烯含碳量较大）在空气中燃烧在空气中燃烧现象现象:燃烧燃烧 并放出热量，火并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮火焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光.1.氧化反应氧化反应(1)燃烧反应燃烧反应三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质(2)(2)氧化氧化反应反应结论结论:易被氧化剂氧化。易被氧化剂氧化。应用应用:可用于鉴别乙烯。可用于鉴别乙烯。想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪色 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。实验现象：实验现象：溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去反应实质反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在断裂，两个溴原子分别加在CC上，上，生成无色的生成无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷反应反应:CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。加成反应定义：加成反应定义：此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂 CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷3.聚合反应聚合反应定义定义:由相对分子质量小的化由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应合反应.*聚合反应四.乙烯的用途（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂乙烯的来源和用途乙烯的来源和用途工业上乙烯主要从石油中获得工业上乙烯主要从石油中获得主要用途：主要用途：催熟剂催熟剂催熟剂催熟剂调节剂调节剂调节剂调节剂（单烯烃）1.概念：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。概念：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。2.通式：通式：3.烯烃同系物的物理性质：烯烃同系物的物理性质：CnH2n(n2)常温下，常温下，C 24 为气体为气体烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。4.烯烃的化学性质：烯烃的化学性质：氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应：加成反应：与卤素无条件，其余为催化剂加热加成反应：与卤素无条件，其余为催化剂加热 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为点为5.5、沸点为、沸点为80.1、冷却后凝结成无色、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯水蒸气有毒。晶体，易挥发（密封保存）、苯水蒸气有毒。20052005年年1111月月1313日中石油吉林化工厂发生爆日中石油吉林化工厂发生爆炸事件炸事件,导致大量导致大量有毒化学物质有毒化学物质流入松花流入松花江，并引起了哈尔滨全市停水。江，并引起了哈尔滨全市停水。1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了苯苯一种无色一种无色 油状液体。油状液体。Michael Faraday (1791-1867)实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?实验探究实验探究1、将苯滴入溴水。2、将苯滴入酸性高锰酸钾。结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键凯库勒凯库勒(FriedrichAKekule18291896)德国有机化学家。主要研究有德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。机化合物的结构理论。他他1829年出生于德国的达姆斯年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。名优秀的建筑大师。1847年，年，18岁的他以优异的成绩考人古森大学学岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、数学、建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。凯库勒关于苯环结构的假说，在凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研能与结构联系起来，他的苦心研究终于有了结果。究终于有了结果。1864年冬天，他的科学灵年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那旋转，象蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。余时间，作出了这个假想。”于是，凯库勒于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。于具有开链结构的脂肪族化合物。苯环结构的诞生苯环结构的诞生,是有机化学发展是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为史上的一块里程碑。凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为键交替相连的，以保持碳原子为四价。四价。1866年，他画出一个单、年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式双键的空间模型，与现代结构式完全等价。完全等价。1896年春天，在柏林发生了严重年春天，在柏林发生了严重的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后，病情日益恶化。同年被感染后，病情日益恶化。同年6月月13日他日他与世长辞了。与世长辞了。凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构ClClClClClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构分子式分子式:C:C6 6H H6 6最简式最简式:CH:CH结构式：结构式：（凯库勒式凯库勒式）苯的分子结构：苯的分子结构：平面正六边形结构（平面正六边形结构（6个碳、个碳、6个氢在同一个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）键角是键角是120碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大的键（大键）键）苯的物理性苯的物理性质颜色色 状状态 毒性毒性在水中的在水中的溶解度溶解度密度（与密度（与水相比）水相比）无无色色液液态态有有毒毒不溶于水不溶于水比水小比水小现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92）注意注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾 氧化+Br2 FeBr3HBr+HBr 苯和溴的取代反应苯和溴的取代反应：溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。萃取使溴水褪色。萃取使溴水褪色。萃取使溴水褪色。只发生单取代反应。只发生单取代反应。只发生单取代反应。只发生单取代反应。生成溴苯不溶于水且密度大于水；生成溴苯不溶于水且密度大于水；生成溴苯不溶于水且密度大于水；生成溴苯不溶于水且密度大于水；无无无无 色；色；色；色；油状物；能溶解溴呈褪色。油状物；能溶解溴呈褪色。油状物；能溶解溴呈褪色。油状物；能溶解溴呈褪色。溴苯硝化反硝化反应：应：NO2+HO-NO2 浓H2SO4H+H2O 水浴加热反应温度反应温度5060 HO-NO2是是HNO3的一种结构简式的一种结构简式硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体体浓硫酸作用是催化脱水浓硫酸作用是催化脱水苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代（硝基）取代 硝基苯CH3甲苯甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定）：（较稳定）：1.难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2.易取代，难加成易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质烃的性质,但没有饱和烃稳但没有饱和烃稳定定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.
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