酯化反应类型

酯化反应类型酯化反应类型 1.具有酸性。且具有酸性。且 能发生能发生 酯化反应。酯化反应。具有可燃性。具有可燃性。能发生脱水反应。能发生脱水反应。具有还原性。具有还原性。(1)能发生银镜反应。能发生银镜反应。(2)能和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。能和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2O+4H2O乙二酸乙二酸HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸C+3具有具有还原性可以使酸性高锰酸钾褪色还原性可以使酸性高锰酸钾褪色)2KMn4+5H2C2O4+3H2SO4=K2SO4+MnSO4+10CO2+8H2O羟基酸的性质羟基酸的性质概念：含有羟基和羧基的化合物概念：含有羟基和羧基的化合物常见的羟基酸：常见的羟基酸：-羟基丙酸羟基丙酸-羟基丙酸羟基丙酸化学性质化学性质（三）酯（三）酯酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物官能团：官能团：通通 式：式：RCOROCORO饱和一元酯：饱和一元酯：R和和R均为饱和烷基，且只有一个酯基均为饱和烷基，且只有一个酯基1 1、概念、概念通式为：通式为：CnH2nO2（n2）思考：思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？说明了什么？注：注：碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。酸互为同分异构体。分子式为分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构？的羧酸有几种结构？如果是酯有几种结构呢？如果是酯有几种结构呢？24乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸乙酸乙乙酯酯某酸某酸某醇某醇某酸某酸某某酯酯2、命名、命名羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+醇醇 酯酯+水水浓硫酸浓硫酸即：根据酸和醇的名称命名为即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯某酸某酯请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质：物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。含酯的水果含酯的水果名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香4、化学性质、化学性质思考：思考：CO羧酸和酯中都有羧酸和酯中都有，它们也能像醛一，它们也能像醛一样和样和H2发生加成反应吗？发生加成反应吗？CO答：不能。答：不能。当当以以或或的的形式出现时可以和形式出现时可以和H2加成，但以加成，但以或或形式出现时不能与形式出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHCORRO-COR对比实验对比实验6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水蒸馏水6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸稀硫酸+5.0mL蒸馏水蒸馏水1试试管管7080水浴加热水浴加热现现象象无明显无明显变化变化6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mLNaOH5mL蒸馏水蒸馏水2试试管管3试试管管乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味变淡味变淡乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味消失味消失酯类水解：酯类水解：结论：结论：酯类在酯类在无机酸或碱无机酸或碱的条件下可以发生的条件下可以发生水解反应，且有碱存在时水解更彻底。水解反应，且有碱存在时水解更彻底。问题问题1：水解反应是如何断键的呢？水解反应是如何断键的呢？问题问题2：无机酸和碱在酯类水解的反应中分别无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用？起什么作用？CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O断键位置？断键位置？R1COR2O|HOHR1CO|OHHOR2无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。稀硫酸稀硫酸R1COR2O|NaOHR1CO|ONa HOR2碱除起催化作用外，它还能中和水解生成碱除起催化作用外，它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底若碱过量则水解进行到底2.酯类水解时的断键位置酯类水解时的断键位置1.酯类水解与酯化反应互为可逆反应。酯类水解与酯化反应互为可逆反应。COORR酯化反应：生成的化学键是酯化反应：生成的化学键是中的中的CO键；键；酯类水解：断裂的化学键是酯类水解：断裂的化学键是中的中的CO键。键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键形成的是哪个键，断开的就是哪个键COORRCOORR3.稀硫酸：稀硫酸：4.碱：碱：催化作用，不影响化学平衡。催化作用，不影响化学平衡。A.催化作用；催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。若碱过量则水解进行到底。酯化反应和酯类水解反应的比较酯化反应和酯类水解反应的比较酯化反应酯化反应酯类水解酯类水解反应关系反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H H2 2SOSO4 4稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH溶液溶液催化剂的催化剂的其他作用其他作用吸水，提高乙酸吸水，提高乙酸和乙醇的转化率和乙醇的转化率NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率乙酸，提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯直接加热酒精灯直接加热水浴加热水浴加热反应类型反应类型酯化反应酯化反应取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应思考：思考：HCORO1.酯的性质酯的性质甲酸酯（甲酸酯（）有什么重要的化学）有什么重要的化学性质？性质？HCOROHCORO2.醛的性质醛的性质总结：总结：1.1.能和钠反应的有：能和钠反应的有：2.2.能和氢氧化钠反应的有：能和氢氧化钠反应的有：3.3.能和碳酸钠反应的有：能和碳酸钠反应的有：4.4.能和碳酸氢钠反应的有：能和碳酸氢钠反应的有：醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸、酯酚、羧酸酚、羧酸羧酸羧酸3、一元羧酸与二元醇或多元醇酯化【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3足量足量二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 422酸醇酯化反应类型：2、一元无机含氧酸与一元醇酯化1、一元有机羧酸酸与一元醇酯化有机酸有机酸也可以是也可以是无机含氧酸无机含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O乙酸甲酯乙酸甲酯+3HNO3浓硫酸浓硫酸+3H2O4、高级脂肪酸与多元醇酯化形成油脂制备硬脂酸甘油酯制备硬脂酸甘油酯 软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯 油酸甘油酯油酸甘油酯三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯硝化甘油硝化甘油3C3C1717H H3333COOH+CHOH CCOOH+CHOH C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2（油酸甘油酯）一种高级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2稀稀H2SO4属属于于多多羟羟基基醛醛已知葡萄糖的结构已知葡萄糖的结构结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO分子式：分子式：C6H12O6练习分析五乙酸葡萄糖酯的合成：练习分析五乙酸葡萄糖酯的合成：CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO俗称草酸俗称草酸+2H2O+2H2O6、羟基酸分子间脱水形成交酯 环二乙酸乙二酯环二乙酸乙二酯5、多元羧酸与多元醇分子间脱水形成环酯7、羟基酸分子内脱水成环分子内成酯分子内成酯8、多元羧酸与二元醇分子间脱水成聚酯缩聚反应缩聚反应+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO分子间脱水分子间脱水乙酸酐乙酸酐自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯小结：几种衍生物之间的关系小结：几种衍生物之间的关系乙烯乙烯 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸溴乙烷溴乙烷乙酸乙酯乙酸乙酯水化水化消去消去氧化氧化加氢加氢氧化氧化加加成成消消去去取取代代 水水解解酯酯化化水水解解 CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应 烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化 NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应氧化反应氧化反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸的蒸气所占体积相同，化合物气所占体积相同，化合物X可能是（可能是（）A.乙酸丙酯乙酸丙酯B.甲酸乙酯甲酸乙酯C.乙酸甲酯乙酸甲酯D.乙酸乙酯乙酸乙酯AB 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。饱和一元羧酸的相对分子质量相等。1mol有机物有机物与足量与足量NaOH溶液充分反应，消耗溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（的物质的量为（）A5molB4molC3molD2molBCOOCH3COOHCH3COO对有机物对有机物的叙述不正确的是（的叙述不正确的是（）A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全该有机物完全反应消耗反应消耗4molNaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图，下列对该化合物氰菊醋的结构简式如下图，下列对该化合物叙述正确的是（叙述正确的是（）A属于芳香烃属于芳香烃B属于卤代烃属于卤代烃C在酸性条件下不水解在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应在一定条件下可以发生加成反应D现有分子式为现有分子式为现有分子式为现有分子式为C C3 3HH6 6OO2 2的四种有机物的四种有机物的四种有机物的四种有机物A A、B B、C C、D D，且分子内均且分子内均且分子内均且分子内均含有甲基含有甲基含有甲基含有甲基，把它们分别进行下列实验以，把它们分别进行下列实验以，把它们分别进行下列实验以，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：鉴别之，其实验记录如下：鉴别之，其实验记录如下：鉴别之，其实验记录如下：则则则则A A、B B、C C、D D的结构简式分别为：的结构简式分别为：的结构简式分别为：的结构简式分别为：A A：B B：C C：D D：CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHOHCHOCHOHCHOHCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 NaOH NaOH溶液溶液溶液溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液新制新制新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2金属钠金属钠金属钠金属钠A A 中和反应中和反应中和反应中和反应 溶解溶解溶解溶解 产生氢气产生氢气产生氢气产生氢气B B 有银镜有银镜有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气产生氢气产生氢气C C 水解反应水解反应水解反应水解反应 有银镜有银镜有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀产生红色沉淀产生红色沉淀 D D 水解反应水解反应水解反应水解反应 某有机物，结构简式如下，试推断：某有机物，结构简式如下，试推断：该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反溶液发生变色反应？应？写出下列反应方程式写出下列反应方程式1.苯甲酸和苯甲醇与浓硫酸共热苯甲酸和苯甲醇与浓硫酸共热2.丙酸与丙酸与2-丙醇与浓硫酸共热丙醇与浓硫酸共热3.乙酸与甘油与浓硫酸共热乙酸与甘油与浓硫酸共热4.乙二酸与乙醇与浓硫酸共热乙二酸与乙醇与浓硫酸共热5.乙二醇与乙酸与浓硫酸共热乙二醇与乙酸与浓硫酸共热6.乙醇与硝酸共热乙醇与硝酸共热7.硝酸与甘油与浓硫酸共热硝酸与甘油与浓硫酸共热 练习练习