苯的同系物新课课件

苯的同系物新课课件苯的同系物新课课件【知识回顾知识回顾】同系物概念？试举例说明 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为被医院诊断为急性淋巴细胞白血病急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了，与病魔抗争了3 3个月后，她还是告别了人世。个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含含苯环苯环的名叫的名叫“对苯二胺对苯二胺”的化学物质。的化学物质。染发剂事件染发剂事件1 1 1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有苯环具有苯环（有且只有（有且只有1个）个）结构，且在分子组成上相结构，且在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 只含有一个苯环，侧链为只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃单键的芳香烃2、通式：、通式：判断方法：判断方法：判断方法：判断方法：CnH2n-6(n6)（不饱和度（不饱和度=4）3、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯苯的同系物同分异构现象苯的同系物同分异构现象写出写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体属于苯的同系物的同分异构体CH3|CH3回顾旧知：苯的性质回顾旧知：苯的性质物理性质：物理性质：结构：结构：无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种而是介于单键和双键之间的一种特殊的键特殊的键。化学性质：化学性质：难氧化，易取代，能加成难氧化，易取代，能加成BrBr+Fe+HBrBrHONO2+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2+3H2催化剂催化剂4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质一般为一般为无色液体无色液体，具有，具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于水，于水，密度比水小密度比水小，其中甲苯、二，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂甲苯常用作有机溶剂5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质结构决定性质结构决定性质相似性：本和苯的同系物都含有苯环相似性：本和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较与苯结构相比较氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应不同点：苯的同系物含有侧链，不同点：苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。苯没有侧链。氧化反应氧化反应取代反应取代反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O1、氧化反应、氧化反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色苯环对侧链的影响：使侧链活化，能被强氧化苯环对侧链的影响：使侧链活化，能被强氧化剂氧化剂氧化 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。侧链被氧化是与苯环相连的那个碳：侧链被氧化是与苯环相连的那个碳：CH2CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）侧链与苯环相连的碳原子上没有侧链与苯环相连的碳原子上没有H H原子，则侧原子，则侧链不能被氧化：链不能被氧化：KMnOKMnO4 4、H H+不反应（不反应（NR）2、取代反应、取代反应Fe光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环活（侧链）对苯环的影响：使苯环活化，化，邻、对位邻、对位上的上的H更易被取代。更易被取代。HONO2+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2单取代单取代产物产物三取代三取代产物产物TNT炸炸药药爆爆炸炸时时的的场场景景3、加成反应、加成反应一定条件一定条件+？H2CH3|CH3|CH=CH2一定条件一定条件+？H2CH2-CH3(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使侧链影响苯环，使苯环上苯环上的氢原子比苯的氢原子比苯更易更易被取代被取代苯环影响侧链，使苯环影响侧链，使侧链侧链能被强氧化剂如酸性高能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化锰酸钾溶液氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似能氧化能氧化易取代易取代能加成能加成小结：化学性质小结：化学性质不能使溴水褪色不能使溴水褪色如何鉴别苯与苯的同系物？如何鉴别苯与苯的同系物？可用可用KMnO4酸性溶液作试剂酸性溶液作试剂如何鉴别烯烃与苯的同系物如何鉴别烯烃与苯的同系物？可用溴水作试剂可用溴水作试剂CH CH2CH31、下列物质中，属于芳香烃且属于苯、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（的同系物的是（）A BC DC典型例题典型例题2 2、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（）A A 芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）B B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质的所有烃类物质C C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应取代反应D3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是环性质有影响的是（）A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1mol甲苯与甲苯与3molH2发生加成反应发生加成反应A4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是的烃是ACH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B -CH2-CH2-CH2-CH3C.D.D小组讨论：怎样区分己烷、小组讨论：怎样区分己烷、1-己烯和邻己烯和邻二甲苯？二甲苯？历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃多个苯环的烃芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物苯的同系物：苯分子中的一个或几苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）间的关系（如图）多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！28