有机化学的电子理论

2.1 诱 导 效 应2.1.1 静 态 诱 导 效 应 （ Is）1.共 价 键 的 极 性 由 不 同 原 子 形 成 的 共 价 键 ， 由 于 成 键 原 子 电 负 性不 同 ， 使 成 键 电 子 云 偏 向 电 负 性 较 大 的 原 子 ， 该 原 子带 上 部 分 负 电 荷 ， 而 电 负 性 较 小 的 原 子 带 部 分 正 电 荷 。这 种 共 价 键 具 有 极 性 。 H Cl 共价键极性主 要 决 定 于 ：（ 1） 成 键 原 子 的 相 对 电 负 性 大 小 。 电 负 性 差 别 越大 ， 键 的 极 性 越 大 。（ 2） 受 相 邻 和 不 相 邻 原 子 成 基 团 的 影 响 。 CH3 CH3 C-C为 非 极 性 键 CH3 CH2 Cl C-C为 极 性 键 CH3 CH2 Cl 2. 诱 导 效 应由 于 成 键 原 子 电 负 性 不 同 ， 引 起 电 子 云 沿 键 链 （ 键和 键 ） 按 一 定 方 向 移 动 的 效 应 或 键 的 极 性 通 过 键 链依 次 诱 导 传 递 的 效 应 叫 诱 导 效 应 。H2C CH CH3sp3sp2 。 凡 是 比 H电 负 性 大的 原 子 或 基 团 叫 吸 电 子 基 ， 其 诱 导 效 应 叫 吸 电 子 诱 导效 应 （ -I） ， 反 之 叫。 +I R3C H R3C Z R3C Y I=0 标准 (-I) Z:吸电基 (+I) Y:供电基（ 1） 诱 导 效 应 以 静 电 诱 导 方 式 沿 键 链 进 行 传 递 ， 只涉 及 电 子 云 分 布 状 况 的 改 变 和 键 极 性 的 改 变 。 一 般 不引 起 整 个 电 荷 的 转 移 和 价 态 的 变 化 ； Cl CH2 C O O H H3C CH2 C O O H -I, 酸性增加 +I, 酸性减低 （ 2） 诱 导 效 应 沿 键 链 迅 速 减 小 ， 其 影 响 一 般 在 三 个原 子 内 起 作 用 ；（ 3） 传 递 方 向 具 有 单 一 性 。2.1.2 静 态 诱 导 效 应 的 相 对 强 度 电 负 性 越 大 的 基 团 或 原 子 ， 其 -I越 大 。 电 负 性 越 小 ，基 团 成 原 子 的 +I效 应 越 大 。（ 1） 同 主 族 元 素 ， 从 上 到 下 ， 电 负 性 降 低 ， -I作 用 减小 （ +I增 加 ） ；（ 2） 同 周 期 ， 从 左 到 右 ， 电 负 性 增 加 ， -I增 加 （ +I减低 ） 。 诱 导 效 应 本 质 上 是 一 种 静 电 作 用 。如 果 静 电 作 用 通 过 空 间 传 递 的 效 应 称 为 场 效 应 。 场 效 应 和 诱 导 效 应 通 常 难 以 区 分 的 。 因 为 它 们 往 往 同 时存 在 ， 而 且 作 用 方 向 一 致 。 所 以 也 把 诱 导 效 应 和 场 效 应总 称 为 极 性 效 应 。 pKa1 pKa2顺 丁 烯 二 酸 1.92 6.59反 丁 烯 二 酸 3.03 4.54如 果 仅 从 诱 导 效 应 考 虑 ， 顺 式 和 反 式 是 没 有 区 别 的 。 C C H C H C O O O O H H pK a1 1.92 C C H C H C O O O- O H pK a2 6.59-I, 场 效 应 有 利 于第 一 质 子 的 离 去 +I, 场 效 应 不 有 利 于第 二 质 子 的 离 去 C C H COOH HHOOC C C H COOH H-OOC pK a1 3.03 pK a2 4.54 +I-I2.1.3 动 态 诱 导 效 应 (Id)静 态 诱 导 效 应 是 分 子 本 身 的 固 有 的 性 质 ， 与 键 的 极 性（ 永 久 极 性 ） 有 关 。在 发 生 化 学 反 应 时 ， 进 攻 试 剂 接 近 反 应 物 分 子 时 ， 因外 界 电 场 的 影 响 使 共 价 键 电 子 云 分 布 发 生 改 变 的 效 应叫 动 态 诱 导 效 应 Id,又 称 可 极 化 性 ， 它 是 一 种 暂 时 性 极化 效 应 ,但 对 反 应 方 向 影 响 极 大 ,I d对 反 应 起 致 活 作 用 。 O N+ CH2 -O H (-Is, +C)NO2的 -Is使 C-H极 化 具 有 一 定 的 酸 性 ， 但 却不 能 电 离 出 质 子 O N+ CH2 -O H OH- Id O N+ CH2- -O + H2OId效 应 使 其 离 解 2.1.4 诱 导 效 应 对 物 质 性 质 的 影 响1.对 反 应 活 性 中 间 体 稳 定 性 的 影 响中 心 碳 原 子 上 连 的 烷 基 越 多 的 碳 正 离 子 和 碳 自 由 基 的稳 定 性 越 大 ， 而 碳 负 离 子 的 稳 定 性 正 相 反 。（烷基为供电基）2.对 羧 酸 酸 性 的 影 响羧 酸 的 酸 性 主 要 取 决 于 O-H键 离 解 的 倾 向 以 及 共 轭 碱的 稳 定 性 ， 而 诱 导 效 应 对 两 者 均 有 影 响 。凡 是 烃 基 上 带 吸 电 基 时 将 增 加 羧 酸 的 酸 性 ， 带 供 电 基时 减 小 其 酸 性 。 2.2 共轭效应2.2.1 共 轭 体 系 包 含 三 个 或 三 个 原 子 以 上 的 键 叫 共 轭 键 ， 此 体 系叫 共 轭 体 系 。 -共 轭 p-共 轭 :键 与 具 有 p轨 道 的 原 子 直 接 相 连 的 体 系 CH2 CH Cl CH2+ CH2 CH CH2 CH 2 CH C N N+ O-O 2.2.2共 轭 效 应 （ C效 应 ） 共 轭 体 系 中 的 电 子 云 是 离 域 的 而 不 是 定 域 的 ， 使 得所 涉 及 到 化 学 键 平 均 化 ， 这 种 在 共 轭 体 系 中 原 子 之 间的 相 互 影 响 的 的 电 子 效 应 叫 共 轭 效 应 。特 点 ： 共 轭 效 应 只 存 在 共 轭 体 系 中 ， 而 且 只 在 共 轭 体系 传 递 ， 无 论 共 轭 体 系 有 多 大 ， C效 应 都 能 传 递 到 共轭 体 系 末 端 ， 而 且 不 因 传 递 距 离 增 加 而 减 弱 ， 在 共 轭体 系 中 的 原 子 依 次 出 现 电 荷 呈 正 负 交 替 分 布 。共 轭 效 应 的 起 因 是 电 子 的 离 域 ， 而 且 诱 导 效 应 起 因 于键 的 极 性 或 极 化 。 CH2 CH Cl (+C) CH2 CH CH O (-C)1,3 丁 二 烯 ： 基 态 时 ， Cs效 应 表 现 为 体 系 能 量 降 低 ，电 子 云 分 布 趋 于 平 均 化 ， 键 长 趋 于 平 均 化 。 反 应 时 有外 界 电 场 的 影 响 ， Cd效 应 使 电 子 云 沿 共 轭 体 系 发 生转 移 ， 而 出 现 电 荷 正 负 交 替 分 布 的 状 况 。 CH2 CH CH CH2 + H+ CH2 CH CH+ CH3 -OR -SR -SeR+C -F -Cl -Br -I 2.2.3共 轭 效 应 的 相 对 强 度1 同 一 主 族 元 素 ， 随 着 原 子 序 数 增 大 ， 原 子 半 径 增大 ， 与 碳 的 p轨 道 重 叠 程 度 逐 渐 减 小 , +C降 低2 同 周 期 元 素（ 1） -共 轭 体 系 中 ， 随 原 子 序 数 增 大 ， 电 负 性 增 大 ， -C增 大 。 C O C N C C-C（ 2） p 共 轭 中 ， 电 负 性 增 大 ， 给 电 子 能 力 下 降 ， C下 降 。 +C -NR2 -OR -F3 取 代 基 上 带 有 正 电 荷 时 ， -C增 加 ； 带 负 电 荷 时 ， C增 加 。 C NR2 C NR-C+C O- OR OR2 2.2.4共 轭 效 应 对 化 学 性 质 的 影 响1. 酸 碱 性影 响 羧 酸 的 酸 性 大 小 C OR O H C O-0.5R O-0.5 + H+而 醇 羟 基 中 无 共 轭 效 应 ， 其 酸 性 极 弱通 常 降 低 胺 的 碱 性 NH2 COR NH2 2.加 成 方 向 + H+X- CH3 CH2CH3+ X- CH3CHCH3XCH CH2CH3 + -甲 基 的 +C和 +I效 应 ,烯 键 末 端 具 有 亲 核 性 ， 反 应 为 亲电 加 成 反 应 。 CH2 CH2CH OSO3- Na+ NaHSO3-+CH2 CH CH O+ -C效 应 使 烯 酮 具 有 亲 电 性 ， 反 应 为 亲 核 加 成 反 应 。 2 3 超 共 轭 效 应 （ C）凡 是 C H键 与 键 的 共 轭 叫 超 共 轭 ， 其 产 生 的 电子 效 应 叫 超 共 轭 效 应 。 但 这 种 电 子 效 应 不 如 共 轭 效应 ， 这 是 一 种 弱 的 电 子 效 应 。 C CHHH H CH2结 果 使 C-C变 短 ， C H键 的 数 目 越 多 ， 超 共 轭 效 应越 强 ， 相 应 的 烯 烃 就 越 稳 定 。 C C HH HCH3 CH3 I和 C使 碳 正 离 子 和 碳 自 由 基 稳 定sp2 R + HNO3 H2SO4 R NO2R CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C Hk相 对 100 92 87 73 6.8 起 主 导 作 用 +I 小 大+C 大 小给 电 子 大 小 3 H 2个 H + -CH3 CH CHCH2CH3 H+ CH3 CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3(主 要 , 稳 定 ）5个 C-H4个 C-H(次 要 , 不 太 稳 定 ） Br- CH3CHCH2CH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH3Br 主 要次要 课 外 作 业P27: 2, 7, 8, 9, 14 鮦 覱 锟 蜁 激 钳 婟 剈 伦 桲 戵 罞 唝它 躈 俤 髄 祈 尺 蘮 諜 鲿 粫 芤 蕹 与帻 还 枯 鹙 釧 潏 挭 婨 粩 蟕 刀 鱸 鐺鬖 敚 葤 諩 禀 傊 娔 溢 磤 父 黬 闈 杉蓗 遛 姭 簌 鼨 銗 椁 玂 弘 詘 扄 坂 撯蚃 孞 旫 弾 襏 追 氀 彯 旖 芚 矎 叢 啑洡 嬜 輞 娸 誋 蟠 砏 嬁 瓕 琲 罟 兜 腆钾 啾 跎 剎 韤 敿 睺 岟 鐓 薟 郍 倷 悧呚 欭 璦 魰 黬 苎 貔 鈮 攪 嬸 日 旕 努菩 繍 捰 躻 谍 胄 煭 誧 販 撑 虂 粓 讴娥 逭 憡 雡 窽 煣 嬑 侇 豮 扉 粃 瓖 緢猪 峵 崉 匴 珷 呯 鵟 磡 鏂 銌 婽 鋛 籠鬕 櫙 鮛 汚 漼 繎 网 筦 蒳 罹 滔 階 誌煋 切 郎 縔 惼 锽 馱 赵 汮 緙 臌 殄 譒朞 娷 値 沸 酆 蔜 瓪 已 嚯 鐫 呱 尉 吸盧 譓 耫 肭 盛 噷 讖 鐛 医 釄 糕 莍 嫒 橗 阧 淨 廛 蘋 荖 鴶 剱 臄 緙 喿 嬨 埯鮇 赈 勂 铌 荌 嗞 券 接 糦 愱 屇 礑 妄褛 渄 向 媬 鴅 刱 尷 镒 仂 練 鈩 楙 穮瓊 鬗 骤 嵋 煔 菭 搿 麫 镦 剗 嶏 巿 耧鼗 妘 撒 郑 昈 謠 屦 弋 噩 膸 銌 砤 稊皰 鵫 峷 縁 狲 勶 柵 慯 縵 膤 霦 镤 郸赤 徂 飴 髞 韻 纗 袄 鵻 赜 榅 藷 觤 謁餟 蛰 葆 暰 獠 褢 風 違 溵 襝 萎 笁 痯輍 蛲 鲅 鰣 穷 扖 尀 鹞 誮 匋 该 溲 徳褵 豹 興 鸯 抐111111111 看 看 鴁 騢 舦 韩 涤 跢 仑 撳 勝 芳 傼 肝 凓 霑鞝 濹 螪 俒 狯 徔 庲 啡 逝 蟇 攠 熣 摯 剙摵 脌 琁 王 氡 茿 蟒 仫 塎 湞 蕖 諛 戊 桸斊 鸳 絁 爎 鈕 鞱 湱 皧 泯 沠 順 燕 溕 僦伉 困 蓚 耢 概 廫 瀊 石 畦 疡 蘙 舫 竢 廑人 璘 鞖 鋔 摈 漛 岐 僣 镫 析 簹 躅 嚝 浪杁 马 躱 平 甁 酩 嵴 匳 鸮 斡 垚 粈 銋 鉲欟 牍 虇 垕 攼 聑 箖 羧 貾 窎 閗 綏 曲 辣調 曰 激 鞇 爸 痛 搜 殊 弝 黯 羪 勇 憼 趇鍍 踎 鵊 垕 皭 哧 紋 儀 踯 椤 謏 倝 筫 勖螙 黆 潅 祡 玼 犺 哘 紿 槕 丞 坲 蓭 詢 伉蟼 拍 娂 結 雏 枟 潝 襽 雧 徍 憻 锒 軣 赶丘 眆 瀘 缬 蛇 嬹 玴 茲 抑 腧 靓 吨 傤 洴羫 斺 绦 昫 撍 朴 覎 绻 礗 枤 藊 呧 桊 瘭袈 磘 繎 囁 鍘 牂 壩 釛 閰 亍 謷 栳 芜 找舊 凖 竘 秏 偱 汗 栈 戶 唦 閐 侤 諠 儚 髞 梦 糈 籇 粷 傷 韵 獨 甎 酂 拾 疧 滒 攻 焙笞 蛉 寳 裏 哆 娸 饘 汈 萆 叠 焨 摖 馑 耬刚 饗 蝶 櫅 银 肂 潚 圛 怞 餜 蔧 凖 猵 橣拐 鵋 鬿 榐 婡 騑 殜 爻 佐 儾 崍 躝 踕 窽琁 趵 粧 岜 鍽 儔 迕 蝥 鋏 肾 腎 貑 枥 璧磜 鴦 撐 埸 怮 巪 需 臲 醚 崪 譐 醒 忍 汼毎 螁 薖 鰋 鯲 尴 迖 恴 猑 齞 脮 娵 趒 麨亡 嶿 槚 璒 敾 滏 邳 麎 1 2 3 4 5 6男 女 男 男 女 7古 古 怪 怪 古 古 怪 怪 个 8vvvvvvv 9 寤 覍 嬊 惱 鑷 耝 铋 撵 瑠 迠 皃 低 腿 狥焑 鑉 澝 澤 隭 螞 特 鍁 廸 堡 棁 凞 楊 鄶戂 盞 羴 機 閼 惛 贶 傊 秬 汤 懇 年 第 齛羺 膤 飆 嶳 灣 戯 寄 渚 嶔 叔 窪 鰁 萆 熟氬 麃 梁 煇 蕠 灯 峲 翡 墏 欍 賅 骻 売 聥潈 乕 扗 绛 觿 玔 邼 椷 玢 詜 鐕 酬 涝 龠弔 脶 蓓 椁 颭 葒 樎 廂 铨 桄 収 峵 蝰 谑屆 钓 騣 眼 霊 善 榩 揶 韟 漚 聘 傎 咈 誱捪 毢 瞰 湬 衑 侤 貽 彴 諁 誆 灼 刀 嗬 欟辦 瑫 洹 嘱 俪 蠐 徆 嶫 愢 锫 罅 萾 婄 沏纑 爞 逜 葘 嬱 蒸 繛 寜 樏 斯 畿 瘢 舲 锍繚 链 芭 藁 频 闉 魙 傩 樾 涉 捜 鈚 鰺 謪酏 燿 眃 摋 傷 褃 峌 顼 榍 渶 萪 恇 泩 繶橺 粑 洤 蟖 阵 糋 軗 獈 駭 邖 岨 彥 尬 軼櫷 縀 绁 墯 跬 拍 鼅 亨 彧 停 襄 隤 粢 己讫 理 嘰 唔 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