资源描述
水果中的胡萝卜素二十七烷二 十 九 烷十 一 烷 和 十 三 烷C10H16 烃 的 分 类 烃 （ Hydrocarbon）脂 肪 烃 饱 和 烃 碳 氢不 含 苯 环 含 苯 环 不 含 不 饱 和 键含 不 饱 和 键C=C、 C C不 饱 和 烃芳 香 烃 碳 氢 元 素 的 化 合 物 化 学 史 话 1834年 9月 30日 ， 卡 尔 肖 莱 马 诞 生 于 德国 黑 森 林 洲 达 姆 斯 塔 德 城 的 一 个 手 工 业 工 人家 庭 。 1859年 ， 他 靠 自 己 谋 生 所 积 蓄 的 钱 ，考 上 了 著 名 化 学 家 李 比 希 主 持 的 吉 森 大 学 化学 系 。 在 1862 1864年 三 年 里 ， 肖 莱 马 做 了 大量 的 实 验 ， 发 现 了 一 条 被 称 为 CnH2n+2系 列碳 氢 化 合 物 的 沸 点 定 律 。 那 么 这 个 定 律 ， 现在 就 反 应 在 图 3 2直 链 烷 烃 的 沸 点 和 熔 点 上 。 二 、 脂 肪 烃 的 物 理 性 质问 题 1:烷 烃 的 沸 点 与 其 分 子 中 所 含 有 的 碳 原 子 数 之 间 有 怎 样 的 关 系 ?问 题 2:什 么 样 的 烷 烃 在 常 温 常 压 下 为 气 态 ? 二 、 脂 肪 烃 的 物 理 性 质 二 、 脂 肪 烃 的 物 理 性 质1、 一 般 都 难 溶 于 水2、 状 态 ： n4 g n=516 l n 17 s3、 C原 子 数 ， 熔 沸 点 ， 密 度 问 题 ：同 碳 原 子 数 的 烷 烃 熔 沸 点 如 何 比 较 ？ 同 碳 原 子 数 的 烷 烃 ,支 链 越 多 熔 沸 点 越 低 按 溶 沸 点 由 高 到 低 的 顺 序 排 列 下 列 物 质 2.下 列 液 体 混 合 物 可 以 用 分 液 的 方 法 分 离的 是 （ ）A.苯 和 溴 苯 B.汽 油 和 辛 烷C.己 烷 和 水 D.戊 烷 和 庚 烷 1.下 列 烷 烃 沸 点 最 高 的 是 （ ）A.CH3CH2CH3 .CH3CH2CH2CH3 .CH3(CH2)3CH3 .(CH3)2CHCH2CH3练 习 ： 除 醇 、 羧 酸 外 大 部 分 有 机 物 不 溶 与 水 ， 但 可 溶于 有 机 物 甲 烷 乙 烯 乙 炔结 构 简 式 CH4 CH2=CH2 CHCH结 构 特 点空 间 结 构化 学 性 质 全 部 单 键 碳 碳 双 键 碳 碳 叁 键甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 结 构 和 化 学 性 质 三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质物 质 化 学 性 质 化 学 方 程 式甲 烷 氧 化 反 应取 代 反 应分 解 反 应乙 烯 氧 化 反 应加 成 反 应加 聚 反 应乙 炔 氧 化 反 应加 成 反 应加 聚 反 应 1.氧 化 反 应 不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ， 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液褪 色 ， 所 以 可 以 用 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 鉴别 和 。 除 杂 ： CH4(C2H4)或 CH4(C2H2)烷 烃饱 和 烃 和 不 饱 和 烃烯 烃 、 炔 烃 溴 水三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质（ 1） 被 酸 性 高 锰 酸 钾 氧 化（ 2） 燃 烧 反 应 为 什 么 不 能 用 KMnO 4？CxH y +(X+Y/4)O 2 XCO 2 + Y/2H 2O 甲 烷 乙 烯 乙 炔 的 燃 烧 2.热 分 解CH4 C 2H21000 以 上生 产 工 业 原 料 焦 炭 、 氢 气C16H34 C8H18 C8H16 裂 化 ： 生 产 轻 质 油三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质 1、 下 列 关 于 乙 烯 和 乙 烷 相 比 较 的 各 说 法 中 ，不 正 确 的 是 （ ） A、 乙 烯 是 不 饱 和 烃 ， 乙 烷 是 饱 和 烃 B、 乙 烯 能 使 高 锰 酸 钾 溶 液 和 溴 的 四 氯 化 碳 溶液 褪 色 ， 乙 烷 则 不 能C、 乙 烯 分 子 中 碳 碳 双 键 的 键 能 是 乙 烷 分 子 中碳 碳 单 键 键 能 的 两 倍 ， 因 此 它 比 乙 烷 稳 定D、 乙 烯 分 子 为 平 面 结 构 ， 乙 烷 分 子 为 立 体 结构 C 3.取 代 反 应 (甲 烷 与 氯 气 自 由 基 型 链 反 应 )三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质讨 论 2： 乙 烷 和 氯 气 发 生 取 代 反 应 ， 能 生 成 多 少 种 取代 产 物 ？1） 含 义 ： 有 机 物 分 子 中 某 些 原 子 或 原 子 团 被 其 它原 子 或 原 子 团 替 代 的 反 应2） 常 见 类 型 ： 卤 代 反 应 、 酯 化 反 应 、 硝 化 反 应 、磺 化 反 应 纯 卤 素光 照 或 一 个 Cl取 代 一 个 H,但 耗 一 个 Cl 2 条 件 ： 取 代 原 理 ： 取 代 产 物 ： 讨 论 1： 1mol甲 烷 和 1mol氯 气 发 生 取 代 反 应 ， 能 生成 多 少 种 气 态 产 物 ？ 4.加 成 反 应 条 件 ： 存 在 不 饱 和 键（ 1） 烯 烃 乙 烯写 出 下 列 反 应 的 方 程 式 ： 乙 烯 与 氢 气 、 溴 、 水 、 氯 化 氢 加 成三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质（ 2） 炔 烃 乙 炔 写 出 下 列 反 应 的 方 程 式 ： 乙 炔 与 氢 气 、 溴 的 加 成溴 水 或 溴 的 CCl 4溶 液 常 用 于 检 验 或 除 去 烯 与 炔 。 3、 下 列 物 质 不 能 用 加 成 反 应 得 到 的 是 A、 CH2Cl2 B、 CH3CH2 Cl C、 CH3CH2OH D、 CH2ClCH2Cl2、 乙 烯 能 与 其 它 物 质 在 适 当 条 件 下 发 生 加成 反 应 ， 下 列 物 质 氯 气 溴 化 氢 水 氢 气 其 中 能 与 乙 烯 起 加 成 反 应 的 是 A、 B、 C、 D、 1,2 加 成 1,4 加 成 3， 4-二 溴 -1-丁 烯CH 2=CH -CH =CH 2+Br2 CH 2-CH -CH =CH 2BrBr-80 1， 4-二 溴 -2-丁 烯CH 2-CH =CH -CH 2BrBrCH 2=CH -CH =CH 2+Br2 80二 烯 烃 加 成 反 应 1,2 加 成 和 1,4 加 成低 温高 温 （ 4） 1,3-丁 二 烯 的 加 成 反 应 (与 Br21： 1加 成 ) b.不 对 称 加 成 丙 烯 的 加 成CH2 CH CH3 HBrCH2 CH CH3 | | H Br CH2 CH CH3| |Br H马 氏 规 则 ： 不 对 称 烯 烃 发 生 加 成 反 应 时 ，氢 原 子 加 到 含 氢 多 的 不 饱 和 碳 原 子 上 。（ 机 会 给 有 准 备 的 人 、 亲 上 加 亲 、 雪 上 加 霜 ）主 要 产 物 4、 在 常 温 下 ， 下 列 各 物 质 既 能 使 酸性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ， 又 能 使 溴 水 褪色 ， 并 且 化 学 反 应 原 理 相 同 的 是 ： A.CH2=CH2 B.SO2 C.H2 D.CH3CH3 1.单 体2.链 节3.聚 合 度5.加 聚 反 应nCH2=CH2 CH2CH2 nCH2=CH2 CH2CH2 n三 、 脂 肪 烃 的 化 学 性 质二 烯 烃 加 聚 反 应 1,4 加 聚nCH 2=CH -CH =CH 2 CH 2-CH =CH -CH 2n催 化 剂1， 3-丁 二 烯 聚 1， 3-丁 二 烯 二 、 脂 肪 烃 的 性 质 含 碳 量 的 变 化烷 烃 CnH2n+2烯 烃 CnH2n炔 烃 CnH2n-2C%=12n/(14n+2); n增 大 C%增 大C%=6/7; n增 大 C%不 变C%=12n/(14n-2); n增 大 C%减 小 三 、 脂 肪 烃 的 结 构烷 烃 CnH2n+2烯 烃 CnH2n炔 烃 CnH2n-2碳 原 子 采 用 SP3杂 化 成 键 ， 空 间 取 向 四 面体 ， 固 态 时 碳 原 子 排 列 呈 锯 齿 状双 键 碳 原 子 采 用 SP2杂 化 成 键 ， 双 键 碳 上 的所 有 原 子 共 面 ， 其 余 碳 原 子 采 用 SP3杂 化叁 键 碳 原 子 采 用 SP杂 化 成 键 ， 叁 键 碳 上 的所 有 原 子 共 线 ， 其 余 碳 原 子 采 用 SP 3杂 化 脂 肪 烃 的 化 学 性 质 烷 烃 烯 烃 炔 烃通 式结 构 特 点代 表 物与 溴 的CCl4溶 液 与 酸 性KMnO 4溶液 主 要 反 应类 型 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 全 部 单 键 ， 饱 和 有 碳 碳 双 键 ， 不 饱 和 有 碳 碳 双 键 ， 不 饱 和 CH4 C2H4 C2H2 不 反 应不 反 应取 代 反 应 加 成 反 应 ， 使 溴的 CCl4溶 液 褪 色 加 成 反 应 ， 使 溴的 CCl4溶 液 褪 色 被 氧 化 ， 使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色 被 氧 化 ， 使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色 加 成 反 应 ， 聚合 反 应 加 成 反 应 ， 聚合 反 应 练 习 ：1.等 质 量 的 乙 烷 、 丙 烯 、 丁 炔 完 全 燃 烧 ，消 耗 氧 气 的 物 质 的 量 由 多 到 少 的 顺 序为 ： 。2.等 物 质 的 量 的 乙 烷 、 丙 烯 、 丁 炔 完 全燃 烧 ， 消 耗 氧 气 的 物 质 的 量 由 多 到 少 的顺 序 为 ： 。乙 烷 丙 烯 丁 炔丁 炔 丙 烯 乙 烷规 律 ： 等 质 量 的 不 同 烃 完 全 燃 烧 消 耗 氧气 的 量 为 含 氢 量 越 高 消 耗 氧 气 越 多 +36C-1C-89C-162C沸 点 戊 烷丁 烷乙 烷甲 烷物 质1.下 列 烷 烃 的 沸 点 是 ：根 据 以 上 数 据 推 断 丙 烷 的 沸 点 可 能 是 （ ）A.约 40C B.低 于 -162C C.低 于 -89C D.高 于 +36CA巩 固 提 高 3.可 以 用 来 鉴 别 甲 烷 和 乙 烯 ， 又 可 以 用 来 除 去 甲 烷 中混 有 的 少 量 乙 烯 的 操 作 方 法 是 （ ） A.混 合 气 体 通 过 盛 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 的 洗 气 瓶 B.混 合 气 体 通 过 盛 足 量 溴 水 的 洗 气 瓶 C.混 合 气 体 通 过 盛 水 的 洗 气 瓶 D.混 合 气 体 跟 氯 化 氢 混 合 D2.在 光 照 下 ,将 等 物 质 的 量 的 甲 烷 与 氯 气 充 分 反 应 ,得 到 产 物 的 物 质 的 量 最 多 的 是 ( ) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HClB 4.比 赛 中 ， 当 运 动 员 肌 肉 挫 伤 或 扭 伤 时 ， 随 队 医 生 即 对 准 受伤 部 位 喷 射 氯 乙 烷 （ 沸 点 12.27 ） 进 行 局 部 冷 冻 麻 醉 应 急处 理 .制 取 氯 乙 烷 最 好 的 方 法 是 （ ） A.乙 烷 与 氯 气 发 生 取 代 反 应 B.乙 烯 与 氯 气 发 生 加 成 反 应 C.乙 烯 和 氯 化 氢 发 生 加 成 反 应 D.乙 烷 与 氯 化 氢 反 应5.下 列 属 于 加 成 反 应 的 是 （ ） A.乙 烯 通 入 溴 水 中 使 溴 水 褪 色 B.乙 烯 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 C.四 氯 化 碳 与 溴 水 混 合 振 荡 ， 静 置 后 溴 水 褪 色 D.工 业 上 乙 烯 水 化 制 乙 醇 CAD 6.下 列 烯 烃 和 HBr发 生 加 成 反 应 所 得 的 产 物 有 同 分 异 构 体 的 是 （ ） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CH27.1mol某 链 烃 最 多 能 和 2molHCl发 生 加 成 反 应 ， 生 成 1mol氯代 烷 ， 1mol该 氯 代 烷 能 和 6molCl2发 生 取 代 反 应 ， 生 成 只含 有 碳 元 素 和 氯 元 素 的 氯 代 烃 ， 该 烃 可 能 是 （ ） A.CH 3CH=CH2 B. CH3CCH C.CH3CH2CCH D. CH2=CHCH=CH2 BD B 8. 0.2mol某 烷 烃 完 全 燃 烧 后 ， 生 成 的 气 体 缓 缓 通 过 盛 有0.5L 2mol / LNaOH溶 液 中 ， 生 成 的 Na2CO3和 NaHCO3的物 质 的 量 之 比 为 1： 3， 则 该 烷 烃 为 （ ）A、 丁 烷 B、 乙 烷 C、 甲 烷 D、 丙 烷A 问 题 一 ： 我 们 一 般 通 过 什 么 途 径 来获 得 脂 肪 烃 ？问 题 二 ： 你 知 道 为 什 么 石 油 是“ 工 业 的 血 液 ” 吗 ？问 题 三 ： 你 知 道 以 石 油 和 天 然 气 为原 料 可 以 生 产 那 些 日 用 品 吗 ？ 油 田 的工 人 在 井 喷 大 庆 油 田 中 十 六 联 合 站 厂 区 我 国 资 源 状 况b、 我 国 2001年 石 油 产 量 为 1.649亿 吨 ， 居世 界 第 7位 。 2001年 石 油 消 费 量 为 2.139吨 （ 占 世 界 的 6.6%)，c、 2001我 国 原 油 净 进 口 约 为 5370万 吨 ，预 计 到 2010、 2015年 我 国 原 油 缺 口 将 分 别为 1.37亿 吨 和 1.94亿 吨 。 1、 石 油 是 怎 样 形 成 的 ？2、 石 油 是 一 种 什 么 样 的 物 质 ?3、 石 油 在 工 业 上 有 何 重 要 用 途 ?请 举 例 说 明 。阅 读 并 思 考 以 下 问 题 ： 1、 组 成 元 素 ：2、 组 成 物 质 ：3、 物 质 状 态 ：一 、 石 油大 部 分 是 液 态 烃 ， 同 时 溶 有 少 量 的 气态 烃 、 固 态 烃 ， 没 有 固 定 的 熔 沸 点 .主 要 由 各 种 烷 烃 、 环 烷 烃 和 芳 香 烃 所 组成 的 混 合 物 。主 要 含 有 C、 H元 素 (95%以 上 ) 石 油 的 化 学 成 分 主 要 是 各 种 液态 烃 ， 其 中 还 溶 有 气 态 烃 和 固 态 烃 。 必 修 2内 容 ： 石 油 主 要 是 由 各 种 烷 烃 、 环 烷烃 和 环 烷 烃 所 组 成 的 混 合 物 。 石 油 的 大 部 分是 液 态 烃 ， 同 时 在 液 态 烃 里 溶 有 少 量 的 气 态烃 和 固 态 烃 。 石 油 主 要 含 有 碳 和 氢 两 种 元 素 ，同 时 还 含 有 少 量 的 硫 、 氧 、 氮 等 元 素 。 一 方 面 是 将 石 油 中 的 混 合 物 进 行 一 定 程度 的 分 离 使 它 们 物 尽 其 用 ； 另 一 方 面 。 将 含碳 原 子 数 较 多 的 烃 转 变 为 含 碳 原 子 数 较 少 的烃 作 为 化 工 原 料 ， 以 提 高 石 油 的 利 用 价 值 。 二 、 石 油 的 炼 制1、 石 油 的 分 馏利 用 烷 烃 沸 点 的 不 同 ， 可 对 石 油 加 热 ， 使 其 汽 化 ，然 后 再 按 沸 点 的 不 同 ， 分 离 出 不 同 的 馏 分 。(2)、 分 类 常 压 分 馏 减 压 分 馏(1)、 原 理(3)、 馏 分常 压 分 馏 的 馏 分 中 烃 的 沸 点 相 对 较 低 ， 分 子 中所 含 碳 原 子 数 较 少 。减 压 分 馏 的 馏 分 中 烃 的 沸 点 相 对 较 高 ， 分 子 中所 含 碳 原 子 数 较 多 。 常 压 加 热 炉 减 压 加 热 炉常 压 分 馏 塔 减 压 分 馏 塔原 油 重 油轻 柴 油 重 柴 油煤 油 汽 油石 油 气 轻 润 滑 油中 润 滑 油重 润 滑 油渣 油 汽 油 C5C11煤 油 C11C16柴 油 C15C18常压蒸馏塔重 油 C20以 上减 压 蒸 馏 塔燃 料 油沥 青 石 蜡 润 滑 油燃 料 油 石 蜡 润 滑 油燃 料 油 石 蜡 润 滑 油 催化裂化石 油 气 C4以 下 Liquid petroleum gasLPG原 油 石 油 通 过 分 馏 获 得 的 汽 油 、 煤 油 、柴 油 等 轻 质 油 的 产 量 比 较 低 ， 仅 占 石油 总 产 量 的 25 左 右 。 但 社 会 需 求 量大 的 正 是 这 些 轻 质 油 ， 为 了 提 高 轻 质油 的 产 量 ， 特 别 是 提 高 汽 油 的 产 量 ，还 可 以 采 用 裂 化 的 方 法 从 重 油 中 获 取轻 质 油 。 裂 化 就 是 在 一 定 的 条 件 下 ， 将 相 对 分 子质 量 较 大 、 沸 点 较 高 的 烃 断 裂 为 相 对 分 子 质量 较 小 、 沸 点 较 低 的 烃 的 过 程 。 例 如 ， 在 加热 、 加 压 和 催 化 剂 存 在 的 条 件 下 ， 十 六 烷 裂化 为 辛 烷 和 辛 烯 ：2、 石 油 的 裂 化(1)、 裂 化 的 原 理 热 裂 化催 化 裂 化 目 的 :提 高 汽 油 的 质 量 和 产 量目 的 :提 高 汽 油 的 产 量缺 点 ： 温 度 过 高 ， 发 生 结 焦 现 象催 化 剂 ： 硅 酸 铝 ， 分 子 筛（ 铝 硅 酸 盐 ）(2)、 裂 化 的 分 类 和 目 的（ 使 用 催 化 剂 ）（ 不 使 用催 化 剂 ） 为 获 得 有 机 化 工 的 基 本 原 料 。 在 石 油 化 工 生 产 过 程 里 ，常 用 石 油 分 馏 产 品 （ 包 括 石 油 气 ） 作 原 料 ， 采 用 比 裂 化 更高 的 温 度 （ 700 800 ， 有 时 甚 至 高 达 1000 以 上 ） ， 使具 有 长 链 分 子 的 烃 断 裂 成 各 种 短 链 的 气 态 烃 和 少 量 液 态 烃 ，以 提 供 有 机 化 工 原 料 。 工 业 上 把 这 种 方 法 叫 做 石 油 的 裂 解 。所 以 说 裂 解 就 是 深 度 裂 化 ， 以 获 得 短 链 不 饱 和 烃 为 主 要 成分 的 石 油 加 工 过 程 。 石 油 裂 解 的 化 学 过 程 是 比 较 复 杂 的 ，生 成 的 裂 解 气 是 一 种 复 杂 的 混 合 气 体 ， 它 除 了 主 要 含 有 乙烯 、 丙 烯 、 丁 二 烯 等 不 饱 和 烃 外 ， 还 含 有 甲 烷 、 乙 烷 、 氢气 、 硫 化 氢 等 。 裂 解 气 里 烯 烃 含 量 比 较 高 。 因 此 ， 常 把 乙烯 的 产 量 作 为 衡 量 石 油 化 工 发 展 水 平 的 标 志 。 把 裂 解 产 物进 行 分 离 ， 就 可 以 得 到 所 需 的 多 种 原 料 。 这 些 原 料 在 合 成纤 维 工 业 、 塑 料 工 业 、 橡 胶 工 业 等 方 面 得 到 广 泛 应 用 。 裂 解 定 义 ： 使 具 有 长 链 分 子 的 烃 在 700度 以 上 高 温 时断 裂 成 短 链 的 烃 的 过 程 叫 裂 解目 的 ： 生 产 短 链 不 饱 和 烃 如 工 业 “ 三 烯 ”用 途 ： 合 成 纤 维 ， 塑 料 ， 橡 胶 等3、 石 油 的 裂 解 裂 化 、 催 化 裂 化 、 裂 解 的 对 比石 油 的 炼 制方 法 分 馏 裂 化 石 油 的 裂 解常 压 减 压 热 裂化 催 化裂 化原 理 用 蒸 发 冷 凝 的 方法 把 石 油 分 成 不同 沸 点 范 围 的 蒸馏 产 物 在 加 热 或 催 化 剂 存在 的 条 件 下 ， 把 相对 分 子 质 量 大 ， 沸点 高 的 烃 断 裂 成 相对 分 子 质 量 小 ， 沸点 低 的 烃 在 高 温 下 ， 把 石 油产 品 中 具 有 长 链 分子 的 烃 断 裂 成 为各 种 短 链 的 气 态 烃或 液 态 烃 。主 要 原 料 原 油 重 油 重 油 含 直 链 烷 烃 的石 油 分 馏 产品 （ 含 石 油 气 ）主 要 产 品 溶 剂 油汽 油煤 油柴 油重 油 润 滑 油凡 士 林石 蜡沥 青石 油 焦 抗 震 性 能 好 的 气油 和 甲 烷 、 乙 烷 、丙 烷 、 丁 烷 、 乙烯 、 丙 烯 等 乙 烯 、 丙 烯 、 丁二 烯 (4)重 整异 构 化 ： 芳 构 化 ： 直 链 支 链直 链 苯 环三 、 绿 色 化 学 工 艺 探 索 全 合 成 、 零 排 放 的 绿 色 化 学 工 艺 ，开 发 对 环 境 友 好 的 产 品 、 控 制 设 备 和 仪 器 。 结 合 在 必 修 化 学 所 学 内 容 ， 与 同 学 交流 ： 以 乙 烯 为 原 料 合 成 那 些 产 品 ： 体 会乙 烯 在 工 业 合 成 中 的 价 值 。合 成 ： 乙 醇 、 乙 醛 、 乙 酸 、乙 酸 乙 酯 、 氯 乙 烷 、 聚 乙 烯等 等
展开阅读全文