《有机推断复习》PPT课件

有 机 推 断 复 习 烯 烃卤 代 烃 醇 醛 羧 酸酯醚 酮HX 消 去水 解HX 氧 化 氧 化酯 化水 解还 原 氧 化 还 原脱 水 H2O 水 解烷 烃取 代 加 成各 类 有 机 物 间 转 化 关 系 类 别 组 成 通 式 官 能 团 代 表 物 化 学 性 质醇酚醛羧 酸酯卤 代 烃 CnH2n+1X -X CH3CH2Br 消 去 反 应 、 取 代 反 应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOC nH2nO 2CnH2nO 2 -OH CH3CH2OH 消 去 反 应 、 酯 化 反 应 、氧 化 反 应 、 置 换 反 应-OH-CHO-COOH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH 水 解 反 应酯 化 反 应 、 酸 性氧 化 反 应还 原 反 应取 代 反 应 、 弱 酸 性 、显 色 反 应-COO- 有 机 推 断 题 属 于 综 合 应 用 各 类 有 机 物 官 能 团性 质 、 相 互 转 换 关 系 的 知 识 的 题 。 综 合 实 验 、计 算 并 在 新 情 景 下 加 以 迁 移 的 能 力 型 试 题 ， 往往 包 含 着 丰 富 的 信 息 和 多 种 思 维 模 式 的 运 用 。由 特 征 反 应 推 知 官 能 团 种 类由 反 应 机 理 推 知 官 能 团 位 置由 数 据 处 理 推 知 官 能 团 数 目由 转 化 关 系 和 产 物 结 构 推 知 碳 架 结 构再 经 过 综 合 分 析 和 验 证 ， 确 定 有 机 物 的 结 构解 题 思 路 ： 有机综合推断题的一般解题思路读 题 审 题提 取 信 息 寻 找 题 眼确 定 范 围 前 后 关 联假 设 推 理分 子 组 成物 质 结 构物 理 特 性化 学 性 质反 应 条 件反 应 现 象 转 化 关 系数 量 关 系 代 入 验 证规 范 作 答挖 掘明 暗条 件 寻找方向 排 除 干 扰抓 住 关 键 正逆结合跨越空间模仿迁移 查找错误注意多解 看清要求规范准确上 下 求 索左 右 逢 源 反 应 类 型 可 能 官 能 团加 成 反 应 C C、 CC、 CHO、羰 基 、 苯 环 加 聚 反 应 C C、 CC酯 化 反 应 羟 基 或 羧 基水 解 反 应 X、 酯 基 、 肽 键 、 二 糖 、 多 糖单 一 物 质 能 发生 缩 聚 反 应 分 子 中 同 时 含 有 羟 基 和 羧 基或 同 时 含 有 羧 基 和 氨 基 消 去 反 应 卤 代 烃 、 醇 反 应 条 件 可 能 官 能 团浓 硫 酸 ，加 热 醇 的 消 去 （ 醇 羟 基 ） 酯 化 反 应 （ 含 有 羟 基 、 羧 基 ）稀 硫 酸 酯 的 水 解 （ 含 有 酯 基 ） 二 糖 、 多 糖 的 水 解NaOH水 溶液 ,加 热 卤 代 烃 的 水 解 酯 的 水 解 NaOH醇 溶液 ， 加 热 卤 代 烃 消 去 （ X） 反 应 条 件 可 能 官 能 团O2/Cu、 加 热 醇 羟 基 ( CH2OH、 CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯 环 ， 取 代 反 应Cl2 (Br2)/光 照 烷 烃 或 苯 环 上 烷 烃 基 ， 取 代 反 应Br2的 CCl4溶 液 加 成 （ C=C、 碳 碳 叁 键 ）A B氧 化 氧 化 CH2、 催 化 剂 加 成 (C=C、 CHO、 碳 碳 叁 键 、羰 基 、 苯 环 )A是 醇 （ CH 2OH） 或 乙 烯 反 应 的 试 剂 有 机 物 现 象与 溴 水 反 应 (1) 烯 烃 、 二 烯 烃(2) 炔 烃 溴 水 褪 色 ， 且 产 物 分层(3) 醛 溴 水 褪 色 ， 且 产 物 不分 层(4) 苯 酚 有 白 色 沉 淀 生 成与 酸 性 高锰 酸 钾 反 应 (1) 烯 烃 、 二 烯 烃(2) 炔 烃(3) 苯 的 同 系 物(4) 醇 、 酚(5) 醛 高 锰 酸 钾 溶 液 均 褪 色 反 应 的 试 剂 有 机 物 现 象与 金 属 钠 反应 (1)醇 放 出 气 体 ， 反 应 缓 和(2)苯 酚 放 出 气 体 ， 反 应 速 度 较 快(3)羧 酸 放 出 气 体 ， 反 应 速 度 更 快与 氢 氧 化 钠反 应 (1)卤 代 烃 分 层 消 失 ， 生 成 一 种 有 机 物(2)苯 酚 浑 浊 变 澄 清(3)羧 酸 无 明 显 现 象(4)酯 分 层 消 失 ， 生 成 两 种 有 机 物 反 应 的 试 剂 有 机 物 现 象与 NaHCO3反 应 羧 酸 放 出 气 体 且 能 使 石 灰 水变 浑 浊能 与 Na2CO3反 应 的 酚 羟 基 无 明 显 现 象羧 基 放 出 气 体银 氨 溶 液或 新 制Cu(OH) 2 (1)醛 有 银 镜 或 红 色 沉 淀 产 生(2)甲 酸 或 甲 酸钠 加 碱 中 和 后 有 银 镜 或 红色 沉 淀 产 生(3)甲 酸 某 酯 有 银 镜 或 红 色 沉 淀 生 成(4)葡 萄 糖 、 果糖 、 麦 芽 糖 有 银 镜 或 红 色 沉 淀 生 成 根 据 与 H2加 成 时 所 消 耗 H2的 物 质 的 量 进 行 突 破 ： 双 键 加成 时 需 1molH2， 1mol CC 完 全 加 成 时 需 2molH2， 1molCHO加 成 时 需 1molH2， 而 1mol苯 环 加 成 时 需 3molH2。 1mol CHO完 全 反 应 时 生 成 2molAg或 1molCu2O 2mol OH或 2mol COOH与 活 泼 金 属 反 应 放 出 1molH2。 1mol COOH与 碳 酸 氢 钠 溶 液 反 应 放 出 1molCO2 1mol一 元 醇 与 足 量 乙 酸 反 应 生 成 1mol酯 时 ， 其 相 对 分 子质 量 将 增 加 42， 1mol二 元 醇 与 足 量 乙 酸 反 应 生 成 酯 时 ， 其 相对 分 子 质 量 将 增 加 84。 1mol某 酯 A发 生 水 解 反 应 生 成 B和 乙 酸 时 ， 若 A与 B的 相对 分 子 质 量 相 差 42， 则 生 成 1mol乙 酸 ， 若 A与 B的 相 对 分 子 质量 相 差 84时 ， 则 生 成 2mol乙 酸 。 （ 1） 由 醇 氧 化 成 醛 或 羧 酸 ， 推 知 醇 为 伯 醇 由 醇 氧 化 为 酮 ， 推 知 醇 为 仲 醇 由 醇 不 能 氧 化 ， 可 推 知 醇 为 叔 醇（ 2） 由 消 去 产 物 可 确 定 “ OH”或 “ X”的 位 置（ 3） 由 取 代 产 物 的 种 数 可 确 定 碳 链 结 构（ 4） 由 加 氢 后 的 碳 架 结 构 确 定 碳 碳 双 键 、 “ CC”的 位 置 。 由 烯 烃 臭 氧 氧 化 还 原 水 解 反 应 的 产 物 可 以 确 定 烯烃 中 双 键 的 位 置 1、 （ 2008天 津 理 综 ） 某 天 然 有 机 化 合 物 A仅 含 C、 H、 O元 素 ，与 A相 关 的 反 应 框 图 如 下 ： （ 1） 写 出 下 列 反 应 的 反 应 类 型 ：SA第 步 反 应 、 BD 、 DE第 步 反 应 、 AP （ 2） B所 含 官 能 团 的 名 称 是 。（ 3） 写 出 A、 P、 E、 S的 结 构 简 式（ 4） 写 出 在 浓 H2SO4存 在 并 加 热 的 条 件 下 ， F与 足 量 乙 醇 反 应 的 化 学 方 程 式（ 5） 写 出 与 D具 有 相 同 官 能 团 的 D的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 2、 (2008理 综 )A、 B、 C、 D、 E、 F、 G、 H、 I、 J均 为 有 机 化 合 物（ 1） B和 C均 为 有 支 链 的 有 机 化 合 物 ， B的 结 构 式 为 ； C在 浓 硫酸 作 用 下 加 热 反 应 只 能 生 成 一 种 烯 烃 D， D的 结 构 简 式 为 。（ 2） G能 发 生 银 镜 反 应 ， 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 则 G的 结 构 简 式 为 （ 3） 写 出 的 化 学 反 应 方 程 式 。 的 化 学 反 应 方 程 式 。（ 4） 的 反 应 类 型 ， 的 反 应 类 型 ， 的 反 应 类 型 。（ 5） 与 H具 有 相 同 官 能 团 的 H的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 。 3、 （ 2008全 国 理综 I） A、 B、 C、 D、E、 F和 G都 是 有 机化 合 物 ， 它 们 的 关系 如 下 图 所 示 ：（ 1） 化 合 物 C的 分 子 式 是 C7H8O， C遇 到 FeCl3溶 液 显 示 紫 色 ， C与 溴 水反 应 生 成 的 一 溴 代 物 只 有 两 种 ， 则 C的 结 构 简 式 为 ；（ 2） D为 一 直 链 化 合 物 ， 其 相 对 分 子 质 量 比 化 合 物 C的 小 20， 它 能 跟NaHCO 3反 应 放 出 CO2， 则 D分 子 式 为 ， D具 有 的 官 能 团 是 ；（ 3） 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ；（ 4） 芳 香 化 合 物 B是 与 A具 有 相 同 官 能 团 的 A的 同 分 异 构 体 ， 通 过 反 应 化 合 物 B能 生 成 E和 F， F可 能 的 结 构 简 式 是 ；（ 5） E可 能 的 结 构 简 式 是 。 4、 某 有 化 合 物 的 结 构 简 式 如 图 所 示 ， 回 答 下 列 各 题 :(1)该 有 机 物 不 能 发 生 的 化 学 反 应 类 型 是 :_A. 加 成 反 应 B. 取 代 反 应 C. 消 去 反 应 D. 氧 化 反 应(2) )该 有 机 物 有 多 种 同 分 异 构 体 ， 下 列 结 构 的 有 机 物 不 是它 的 同 分 异 构 体 的 是 :_B. C. D. (3) 该 有 机 物 和 新 制 Cu(OH) 2加 热 煮 沸 得 到 的 有 机 物 的 结构 简 式 如 (2)中 选 项 A的 结 构 简 式 所 示 ， 这 个 有 机 物 可 形 成多 种 酯 类 物 质 ， 试 写 出 满 足 下 列 要 求 的 有 机 物 的 结 构 简 式 : 分 子 内 酯 化 所 得 有 机 物 的 结 构 简 式 :_ 形 成 聚 酯 类 高 分 子 化 合 物 的 结 构 简 式 :_ 两 分 子 酯 化 形 成 的 有 机 物 的 结 构 简 式 :_A. ） 含 有 邻 二 取 代 苯 环 结 构 ） 与 B有 相 同 官 能 团 ） 不 与 FeCl3溶 液 发 生 显色 反 应 。 写 出 其 中 任 意 一 个 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ，(5)G是 重 要 的 工 业 原 料 ,用 化 学 方 程 式 表 示 G的 一 种 重 要 的 工 业 用 途 。特 定 反 应条 件 信 息 碳 架结 构信 息数 字信 息 反 应 条 件信 息5、 2007年 全 国 理 综 6、 有 机 物 A（ C6H8O4） 为 食 品 包 装 纸 的 常 用 防 腐 剂 。A可 以 使 溴 水 褪 色 。 A难 溶 于 水 ， 但 在 酸 性 条 件 下 可 发生 水 解 反 应 ， 得 到 B（ C4H4O4） 和 甲 醇 。 通 常 状 况 下 B为 无 色 晶 体 ， 能 与 氢 氧 化 钠 溶 液 发 生 反 应 。（ 1） A可 以 发 生 的 反 应 有 （ 选 填 序 号 ） 加 成 反 应 酯 化 反 应 加 聚 反 应 氧 化 反 应（ 2） B分 子 所 含 官 能 团 的 名 称 、 。（ 3） B分 子 中 没 有 支 链 ， 其 结 构 简 式 是 ， B的 具 有相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是 。（ 4） 由 B制 取 A的 化 学 方 程 式 是 ： 。 C、 银 镜 反 应 （ 热 水 浴 ）D、 乙 酸 乙 酯 的 水 解 （ 700C 800C） E、 蔗 糖 的 水 解 （ 热 水 浴 ）F、 纤 维 素 的 水 解 （ 热 水 浴 ）A、 制 备 硝 基 苯 （ 550C 600C）B、 制 备 酚 醛 树 脂 （ 沸 水 浴 ）1、 需 要 水 浴 加 热 的 实 验 2、 温 度 计 水 银 球 插 放 位 置 （ 1） 制 乙 烯 ： 反 应 溶 液 液 面 下 ， 测 反 应 温 度 （ 2） 制 硝 基 苯 ： 水 浴 中 ， 测 反 应 条 件 温 度 （ 3） 石 油 分 馏 ： 蒸 馏 烧 瓶 支 管 口 略 低 处 ， 测 产 物 沸 点 3、 使 用 碎 瓷 片 的 实 验 （ 1） 制 乙 烯 （ 2） 制 乙 酸 乙 酯 （ 3） 石 油 分 馏 4、 使 用 回 流 装 置 （ 1） 简 易 冷 凝 管 （ 空 气 ） ： 长 弯 导 管 ： 制 溴 苯 长 直 导 管 ： 制 硝 基 苯 （ 2） 冷 凝 管 （ 水 ） ： 石 油 分 馏 （ 1） 需 加 热 的 反 应 水 浴 加 热 ： 制 硝 基 苯 及 银 镜 反 应 、 酯 的 水 解 酒 精 灯 直 接 加 热 ： 乙 烯 ， 酯 化 反 应 及 与 新 制氢 氧 化 铜 悬 浊 液 反 应（ 2） 不 需 要 加 热 的 反 应 制 乙 炔 、 溴 苯 5、 反 应 条 件 的 选 择 固 固 混 合加 热 固 液 混 合 固 （ 液 ）液 混 合 加热排 水 向 下排 气向 上排 气6、 制 气 与 集 气 装 置 的 选 择O2 H2 NO C2H2NH3 CO2 H2S SO2 NO2 HCl Cl2Cl2排 饱 和 食 盐 水 法C2H4H2 1、 TNT（ 1） 针 状 淡 黄 色 晶 体（ 2）（ 3） 取 代 反 应 ， 产 物 为 硝 基 化 合 物浓 硫 酸CH3 +3HO-NO2 CH3NO2NO2O2N +3H O2（ 2,4,6-三 硝 基 甲 苯 ） 2、 硝 酸 甘 油 （ 硝 化 甘 油 ， 三 硝 酸 甘 油 酯 ）（ 1） 淡 黄 色 的 油 状 液 体 （ 2） 酯 化 反 应 ， 产 物 为 酯 类 3、 硝 酸 纤 维 （ 硝 化 纤 维 ， 纤 维 素 硝 酸 酯 ）（ 1）（ 2） 酯 化 反 应 ， 产 物 为 酯 类 3nHNO3 3nH2O （ C6H7O2） OHOHOH n （ C6H7O2） ONO2ONO2ONO2 n催 化 剂纤 维 素 硝 酸 酯（ 硝 酸 纤 维 ） 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 物 性 质 】 能 使 溴 水 褪 色 的 有 机 物 通 常 含 有 ： 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 的 有 机 物 通 常 含 有 ： 能 发 生 加 成 反 应 的 有 机 物 通 常 含 有 : 能 发 生 银 镜 反 应 或 能 与 新 制 的 Cu(OH)2悬 浊 液 反 应的 有 机 物 必 含 有 : 能 与 钠 反 应 放 出 H 2的 有 机 物 必 含 有 : 能 与 Na2CO3或 NaHCO3溶 液 反 应 放 出 CO2或 使 石 蕊试 液 变 红 的 有 机 物 中 必 含 有 : 加 入 浓 溴 水 出 现 白 色 沉 淀 的 有 机 物 为 : 遇 碘 变 蓝 的 有 机 物 为 : 遇 FeCl3溶 液 显 紫 色 的 有 机 物 必 含 有 : 。 遇 浓 硝 酸 变 黄 的 有 机 物 为 ：“C C”、 “ CC”或 “ CHO”。“C C”或 “ CC”、 “ CHO”或 为 “ 苯 的 同 系 物 ” 。“C C”、 “ CC”、 “ CHO”或 “ 苯 环 ” ， 其 中“ CHO”只 能 与 H2发 生 加 成 反 应 。“CHO” “OH”、 “ COOH”。-COOH。 苯 酚淀 粉 酚 羟 基蛋 白 质 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 物 条 件 】 当 反 应 条 件 为 NaOH醇 溶 液 并 加 热 时 ， 必 定 为 当 反 应 条 件 为 NaOH水 溶 液 并 加 热 时 ， 通 常 为 当 反 应 条 件 为 浓 H2SO4并 加 热 时 ， 通 常 为 当 反 应 条 件 为 稀 酸 并 加 热 时 ， 通 常 为 当 反 应 条 件 为 催 化 剂 并 有 氧 气 时 ， 通 常 是 当 反 应 条 件 为 催 化 剂 存 在 下 的 加 氢 反 应 时 ， 通 常 为 当 反 应 条 件 为 光 照 且 与 X 2反 应 时 ， 通 常 是 X2与 而 当 反 应 条 件 为 催 化 剂 存 在 且 与 X2的 反 应 时 ， 通 常 为卤 代 烃 的 消 去 反 应 。卤 代 烃 或 酯 的 水 解 反 应 。醇 脱 水 生 成 醚 或 不 饱 化 合 物 ， 或 者 是 醇 与 酸 的 酯 化 反 应 。酯 或 淀 粉 的 水 解 反 应 。醇 氧 化 为 醛 或 醛 氧 化 为 酸碳 碳 双 键 、 碳 碳 叁 键 、 苯 环 或 醛 基 的 加 成 反 应 。烷 或 苯 环 侧 链 烃 基 上 的 H原 子 发 生 的 取 代 反 应 ，苯 环 上 的 H原 子 直 接 被 取 代 。 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 反 应 量 的 关 系 】 根 据 与 H2加 成 时 所 消 耗 H2的 物 质 的 量 进 行 突 破 ： 1molCHO完 全 反 应 时 生 成 2molOH或 2molCOOH与 活 泼 金 属 反 应 放 出 1molCOOH与 碳 酸 氢 钠 溶 液 反 应 放 出 1mol一 元 醇 与 足 量 乙 酸 反 应 生 成 1mol酯 时 ， 其 相 对 分 子 质 量 将 增 加 1mol二 元 醇 与 足 量 乙 酸 反 应 生 成 酯 时 ， 其 相 对 分 子 质 量 将 增 加 1mol某 酯 A发 生 水 解 反 应 生 成 B和 乙 酸 时 ， 若 A与 B的 相 对 分 子 质 量 相 差 42， 则 生 成 乙 酸 ， 若 A与 B的 相 对 分 子 质 量 相 差 时 ， 则 生 成 2mol乙 酸 。 由 CHO变 为 COOH时 ， 相 对 分 子 质 量 将 增 加 ;增 加 32时 ,则为 CHO 与 氯 气 反 应 ， 若 相 对 分 子 质 量 增 加 71， 则 含 有 一 个 ； 若 相对 分 子 质 量 增 加 ， 则 为 取 代 反 应 ， 取 代 了 一 个 氢 原 子 1molC C加 成 时 需 1molH2， 1molCC完 全 加 成 时 需 2molH2，1molCHO加 成 时 需 1molH2， 而 1mol苯 环 加 成 时 需 3molH2。2mol Ag 或 1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将 增 加 42， 84。1mol84 16两 个 碳 碳 双 键34.5 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 产 物 官 能 团 位 置 】 由 醇 氧 化 得 醛 或 羧 酸 ， 推 知 醇 为 由 醇 氧 化 得 酮 ， 推 知 醇 为 由 消 去 反 应 的 产 物 可 确 定 的 位 置 由 加 氢 后 可 确 定 碳 碳 双 键 或 三 键 的位 置 由 取 代 反 应 的 产 物 的 种 数 可 确 定 碳 链 结 构 伯 醇 。仲 醇 。OH或 X碳 链 的 结 构 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 反 应 转 化 关 系 】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R 表 示 脂 肪 烃 基 ， 也 可 以 表 示 芳 香 烃 基 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 物 空 间 结 构 】 具 有 4原 子 共 线 的 可 能 含 。 具 有 原 子 共 面 的 可 能 含 醛 基 。 具 有 6原 子 共 面 的 可 能 含 。 具 有 原 子 共 面 的 应 含 有 苯 环 。碳 碳 叁 键4 碳 碳 双 键12 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 物 通 式 】 符 合 CnH2n+2为 烷 烃 ，符 合 CnH2n为 烯 烃 ，符 合 CnH2n-2为 炔 烃 ，符 合 CnH2n-6为 苯 的 同 系 物 ，符 合 CnH2n+2O为 醇 或 醚 ，符 合 CnH2nO为 醛 或 酮 ，符 合 CnH2nO2为 一 元 饱 和 脂 肪 酸 或 其 与 一 元 饱 和 醇 生 成 的 酯 。 寻 找 题 眼 .确 定 范 围 -【 有 机 物 物 理 性 质 】 1、 在 通 常 状 况 下 为 气 态 的 烃 ， 其 碳 原 子 数 而 烃 的 衍 生 物 中 只 有 ：在 通 常 情 况 下 是 气 态 。2、 不 溶 于 水 比 水 重 的 常 见 有 机 物 有 不 溶 于 水 比 水 轻 的 常 见 有 机 物 有3、 能 与 水 混 溶 的 常 见 有 机 物 有均 小 于 或 等 于 4； CH3Cl、 CH2 CHCl、 HCHO溴 乙 烷 、 氯 仿 、 四 氯 化 碳 、 溴 苯 、 硝 基 苯己 烷 、 苯 、 甲 苯 等 烃 类 ， 乙 酸 乙 酯 、 油 脂 等 酯 类含 碳 原 子 数 较 少 的 醇 、 醛 、 羧 酸