高中化学 专题4 烃的衍生物 4_3_2 羧酸的性质和应用课件 苏教版选修5

第2课时羧酸的性质和应用 【考试标准】知 识 条 目 加 试 要 求1.羧 酸 的 组 成 、 结 构 和 性 质 特 点2 缩 聚 反 应 bb 自 主 预 习知识点一羧酸概念和乙酸组成结构分子 中 (或 氢 原 子 )跟 ( )相 连 的 化 合 物 属 于 羧 酸 。 人 们 最 熟 悉 的 羧 酸是 乙 酸 (acetic acid)， 俗 称 ，它 的 分 子 式 为 ， 结 构 式 为 结 构 简 式 为 。烃 基 羧 基 醋 酸C2H 4O 2CH 3CO O H 知识点二羧酸的分类按照 与 羧 基 连 接 的 烃 基 结 构 的 差 别 ， 可 以 将 羧酸 分 为 和 。 通 常 把 分 子 中 的脂 肪 酸 称 为 高 级 脂 肪 酸 ， 它 们 的 酸 性 很 弱 ， 在水 中 的 溶 解 度 不 大 甚 至 难 溶 于 水 。 硬 脂 酸 ( )、 (C15H31COOH)、 油 酸( ) 、 (C17H31COOH)都 是 常 见 的 高 级 脂 肪 酸 。 按 照分 子 中 含 有 羧 基 的 多 少 ， 又 可 以 将 羧 酸 分 为 、 、 等 。 除 了 乙酸 外 ， 常 见 的 羧 酸 有 、 乙 二 酸 (草 酸 )、 、 对 苯 二 甲 酸 等 。 脂 肪 酸芳 香 酸 含 碳 原 子 数 较 多C17H 35CO O H 软 脂 酸C17H 33CO O H 亚 油 酸一 元 酸 二 元 酸 三 元 酸甲 酸 苯 甲 酸 知识点三酯化反应乙酸 和 乙 醇 在 一 定 条 件 下 可 以 发 生 酯 化 反 应 。在 使 用 同 位 素 示 踪 法 研 究 该 反 应 时 发 现 了 如 下事 实 ： 知识点四缩聚反应通过 酯 化 反 应 ， 人 们 可 以 得 到 高 分 子 化 合 物 。对 苯 二 甲 酸 与 乙 二 醇 发 生 酯 化 反 应 可 生 成 高 分子 化 合 物 和 ， 像 这 种 由 有 机 化 合 物 分 子 间 获 得 高 分 子 化 合 物 的 反 应 称 为 缩 聚 反 应(condensation polymerization reaction)。 nHOCH2CH2OH 聚 对 苯 二 甲 酸 乙 二 酯水 脱 去 小 分 子 即 时 自 测判断 正 误 ：1 乙 酸 的 比 例 模 型 为 ( )2 乙 酸 分 子 中 所 有 原 子 均 位 于 同 一 平 面 上 ( )3 乙 酸 的 结 构 简 式 为 CH3COOH， 官 能 团 名 称为 羧 基 ( )4 乙 酸 分 子 中 既 存 在 极 性 键 又 存 在 非 极 性 键 ( )答案1. 2. 3. 4. 探究一乙酸与羧酸的性质1乙酸的性质 .乙酸的物理性质纯净的乙酸是无色有强烈刺激性气味的液体，沸点为117.9 ，熔点为16.6 ，易凝结成冰一样的晶体，易溶于水和乙醇。 (2)若 用 同 位 素 18O示 踪 法 确 定 乙 酸 和 乙 醇 发 生 酯化 反 应 的 断 键 方 式 ， 已 知 1 8 O 存 在 于CH3CHOH中 ， 反 应 后 18O存 在 于 哪 些 物 质中 ？ 若 18O存 在 于 中 ， 反 应 后 18O存在 于 哪 些 物 质 中 ？答案 存 在 于 乙 醇 和 乙 酸 乙 酯 中 。 存 在 于 乙 酸和 水 中 。(3)在 制 取 乙 酸 乙 酯 的 实 验 中 ， 如 何 提 高 乙 酸 乙酯 的 产 量 ？答案为 了 提 高 乙 酸 乙 酯 的 产 量 。 可 以 增 大 反应 物 (如 乙 醇 )的 物 质 的 量 ， 也 可 以 把 产 物 中 乙酸 乙 酯 及 时 分 离 出 来 。 2羧酸的性质 .羧酸 的 化 学 性 质 ： 羧 酸 具 有 酸 的 通 性 和 能发 生 酯 化 反 应 .缩 聚 反 应有 机 物 分 子 间 脱 去 小 分 子 获 得 高 分 子 化 合 物的 反 应 。 如 对 苯 二 甲 酸 与 乙 二 醇 生 成 高 分 子化 合 物 的 反 应 方 程 式 为 nHOCH2CH2OH 【例1】羧酸 是 一 类 非 常 重 要 的 有 机 物 ， 下 列关 于 羧 酸 的 说 法 中 正 确 的 是 ( )A 羧 酸 在 常 温 常 压 下 均 为 液 态 物 质B 羧 酸 的 通 式 为 CnH2n 2O2C 羧 酸 的 官 能 团 为COOHD 只 有 链 烃 基 与 羧 基 相 连 的 化 合 物 才 叫 羧 酸 解析A 常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态B 饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2C 羧酸的官能团为羧基，可写为COOH或写为D 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸 答案C 2 物 质 X的 结 构 简 式 如 图 所 示 ， 常 被 用 于 香料 或 作 为 饮 料 的 酸 化 剂 ， 在 食 品 和 医 学 上 用作 多 价 螯 合 剂 ， 也 是 化 学 中 间 体 。 下 列 关 于物 质 X的 说 法 正 确 的 是 ( ) A X分 子 式 为 C6H8O7 B 1 mol物 质 X可 以 和 3 mol氢 气 发 生 加成 C X分 子 内 所 有 原 子 均 在 同 一 平 面 内 D 足 量 的 X分 别 与 等 物 质 的 量 的 NaHCO 3、 Na2CO3反 应 得 到 的 气 体 物 质 的 量 相 同 解析分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案D 课堂笔记：比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOH HOH C2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团H C2H5遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红 与Na反应反应反应反应与NaOH反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应不反应不反应羟基氢的活动性强弱反应不反应不反应水解CH 3CO O H H 2CO 3H 2O CH 3CH 2O H 探究二酯化反应和应用1按下 列 实 验 步 骤 ， 完 成 实 验 ：在 一 试 管 中 加 3 mL乙 醇 ， 然 后 边 摇 动 试 管 边慢 慢 加 入 2 mL浓 硫 酸 和 2 mL冰 醋 酸 ， 按 下 图所 示 连 接 好 装 置 。 用 酒 精 灯 小 心 均 匀 地 加 热试 管 3 5 min， 产 生 的 蒸 气 经 导 管 通 到 饱 和碳 酸 钠 溶 液 的 液 面 上 。 (1)你 能 观 察 到 的 实 验 现 象 是 在 饱 和 的 碳 酸 钠溶 液 的 上 方 有 透 明 的 油 状 液 体 产 生 ， 并 可 闻到 香 味 。 (2)你 能 得 出 的 实 验 结 论 是 在 浓 硫 酸 存 在 、 加热 的 条 件 下 ， 乙 酸 和 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 ， 生成 无 色 、 透 明 、 不 溶 于 水 ， 且 有 香 味 的 乙 酸乙 酯 。 (3)上 述 实 验 中 反 应 的 化 学 方 程 式 为 C H 3 C O O H C 2 H 5 O H CH3COOC2H5 H2O。 (4)实 验 思 考 ： 浓 H2SO4的 作 用 是 催 化 剂 和 吸 水 剂 。 导 气 管 末 端 不 能 浸 入 饱 和 Na2CO3溶 液 的 原因 是 防 止 受 热 不 均 发 生 倒 吸 。 饱 和 Na2CO3溶 液 的 作 用 是 吸 收 未 反 应 的 乙酸 和 乙 醇 ； 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 ， 有 利 于分 层 。 2 通 过 酯 化 反 应 ， 人 们 可 以 到 得 高 分 子 化 合物 。 如 像 上 述 反 应 中 ， 由 有 机 化 合 物 分 子 间 脱 去小 分 子 获 得 高 分 子 化 合 物 的 反 应 称 为 缩 聚 反应 。 【例2】 1丁醇 和 乙 酸 在 浓 硫 酸 作 用 下 ， 通 过酯 化反 应 制 得 乙 酸 丁 酯 ， 反 应 温 度 为 115 125 ，反 应 装 置 如 右 图 。 下 列 对 该 实 验 的 描 述 错 误的 是 ( )A 不 能 用 水 浴 加 热B 长 玻 璃 管 起 冷 凝 回 流 作 用C 提 纯 乙 酸 丁 酯 需 要 经 过 水 、 氢 氧 化 钠 溶 液洗 涤D 加 入 过 量 乙 酸 可 以 提 高 1丁 醇 的 转 化 率 解析A项，该反应温度为115 125 ，超过了100 ，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应，应用饱和Na2CO3溶液。D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。答案C 【训练2】 乙二 酸 和 乙 二 醇 能 形 成 三 种 酯 ： 一种 链 状 酯 ， 一 种 环 状 酯 ， 一 种 高 分 子 酯 ， 写 出生 成 这 三 种 酯 的 化 学 方 程 式 ：(1)_；(2)_；(3)_。 解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水，酯化生成聚酯。 答案(1)2HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O 课堂笔记：官能团与反应类型