同分异构体专题复习0418

1常见题型展示常见题型展示【例例1】（08 海南）海南）C4H8O2的同分异构体中的同分异构体中 能与能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2的有的有【例例2】（09宁夏）宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种【例例3】（08年全国年全国2卷第卷第29小题第（小题第（5）小问）小问）与与H具有相同官能团的具有相同官能团的H的同分异构体的的同分异构体的结构简式为结构简式为 。已推出已推出H的结构简式为：的结构简式为：HOOC-C(CH3)CH2一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同二、有机推断题中有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断或补充部分同分异构分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。体结构简式的书写。2 (CH3)3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体的一溴代物有几种同分异构体一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定判断与书写规律一-对称性A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、5种种并五苯并五苯 并五苯的一氯取代物有几种同分异构体并五苯的一氯取代物有几种同分异构体1、同一碳原子上的、同一碳原子上的H原子是等效的；原子是等效的；2、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；3、处于对称位置上的氢原子是等效的。、处于对称位置上的氢原子是等效的。思考：写出一氯取代物只有一种的烷烃的结构简式思考：写出一氯取代物只有一种的烷烃的结构简式34换位思考换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种ACH3CH3解题策略解题策略：“等价等价”变通变通 5常见同分异构体的类别常见同分异构体的类别 A构造构造构造构造异构异构异构异构立体立体立体立体异构异构异构异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构位置异构位置异构高考考查的高考考查的高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点重点和热点重点和热点偶尔以信息题偶尔以信息题偶尔以信息题偶尔以信息题形式出现形式出现形式出现形式出现顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构旋光异构旋光异构旋光异构旋光异构8一、含一、含C=C化合物的顺反异构化合物的顺反异构 1.产生顺反异构体的原因和条件产生顺反异构体的原因和条件 (1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素：分子内存在着阻碍自由旋转的因素：如如 C=C，脂环，脂环；2、每个双键碳原子上所连接的两个原、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，如：子或基团必须不相同，如：C=Cafdba bd f思考：顺反异构的条件是什么？9写出戊烷C5H12同分异构体烷烃只存在碳链异构，书写方法如下：烷烃只存在碳链异构，书写方法如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。1.烷烃烷烃的异构的异构（减碳法）（减碳法）一、各类有机物一、各类有机物同分异构体的书写同分异构体的书写10练习2.写出戊烯的同分异构体C-C-C-C-CC=C-C-CCC-C-CCCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C=C-C-CC-C-C-C=CC-C-C-CC11【思考】还有哪些类别物质可以采用这种方法？2.烯、炔、醚、酮（插入法）烯、炔、醚、酮（插入法）方法总结：方法总结：先写碳骨架先写碳骨架找等效位置找等效位置在在C与与C间插入官能团间插入官能团12练习练习4.分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体有（）A.3种B.4种C.5种D.6种【思考】C4H10O醇 C5H10O醛 C5H10O2羧酸的同分异构体分别有多少种？方法总结：方法总结：去掉官能团，根据烷基数目判断同分异构体数目去掉官能团，根据烷基数目判断同分异构体数目3.饱和一元醇、醛、羧酸、卤代烃（基元法）饱和一元醇、醛、羧酸、卤代烃（基元法）常见烷基的同分异构体数目常见烷基的同分异构体数目C3H7 2种种 C4H9 4种种 C5H11 8种种 C4H9-OHC4H9-CHOC4H9-COOH1321、分子式为分子式为C4 4H1010O的醇中能氧化成醛的同分异的醇中能氧化成醛的同分异构体有构体有_种种;变式提高：变式提高：2、分子式为、分子式为C9H12含苯环且为苯的一取代物的同分含苯环且为苯的一取代物的同分异构体数目异构体数目14【交流研讨1】分子式为C5H10O2的酯的同分异构体 种方法总结：方法总结：先写酯基先写酯基 酯基两侧分配剩下的酯基两侧分配剩下的C原子原子 烷基数目烷基数目的判断可以用基元法的判断可以用基元法【变式训练1】写出分子式为C6H12O2的羧酸和酯的同分异构 体有 种4.酯的异构（分配法）酯的异构（分配法）98和和2015（1）苯环上的位置异构5.芳香族化合物芳香族化合物定二（邻、间、对）议一16AAAAA（2）存在取代基时苯环上氢原子种类总结有1种氢原子（苯环上一取代物有1种）有2种氢原子（苯环上一取代物有2种）17二、有条件限制的同分异构体的书写二、有条件限制的同分异构体的书写19常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征含-COOH含-OH或-COOH含酚羟基或-COOH或-COOR 或-X含-CHO(包括HCOOR、HCOOH)含酚羟基含-COOR或 X或蛋白质或双糖、多糖20【交流研讨【交流研讨3】（】（2012全国新课标改编）全国新课标改编）E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环，苯环上有三种取代基，的同分异构体中含有苯环，苯环上有三种取代基，能发生银镜反应且遇能发生银镜反应且遇FeCl3变紫色的共有变紫色的共有 种种1.确定相关参数确定相关参数52.确定零部件（官能团、特征结构）确定零部件（官能团、特征结构）-CHO-Cl3.组装零部件组装零部件-CHO-Cl-OH4种种-CHO-Cl4种种-CHOCl-2种种10-OH二、综合运用二、综合运用72121HCOOC(CH3)2COOHHCOOCH(COOH)CH2CH3HCOOCH2CH2CH2COOHHCOOCH2CH(COOH)CH3HCOOCH(CH3)CH2COOH1.确定相关参数确定相关参数2.确定零部件（官能团、特征结构）确定零部件（官能团、特征结构）3.组装零部件组装零部件-COOHHCOO-C-C-C【变式训练变式训练3】（2015年全国卷年全国卷改编改编）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种种 能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生水解反应既能发生银镜反应，又能发生水解反应5HCOO-COOHC-CHCOO-COOH_C54222紧扣条件 思维有序注意对称 不重不漏【变式练习变式练习4】与与 互为同分异构体，且同时符合下列互为同分异构体，且同时符合下列要求的有机物有要求的有机物有 种种与与NaHCO3 反应放出反应放出CO2苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基623【随堂练习】【随堂练习】48c24