化学：3-3《羧酸 酯》课件（人教版选修5）

第 三 节 羧 酸 酯新 课 标 人 教 版 化 学 选 修 5第 三 章 烃 的 含 氧 衍 生 物 一 、 羧 酸1、 定 义 ： 由 烃 基 与 羧 基 相 连 构 成 的 有 机 化 合 物 。2、 分 类 ： 烃 基 不 同羧 基 数 目 芳 香 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸饱 和 一 元 羧 酸 通 式 ：C nH 2n+1COOH 、 CnH 2nO2 3、 乙 酸1） 物 理 性 质 p60 俗 名 ： 醋 酸 冰 醋 酸 ：2） 结 构 C HOOCHHH OH C C O HHH 日 常 生 活 中 ， 为 什 么 可 以 用 醋 除 去 水 垢 ？（ 水 垢 的 主 要 成 分 包 括 aCO3)说 明 乙 酸 什 么 性 质 ？ 科学探究 碳 酸 钠 固 体乙 酸 溶 液 苯酚钠溶液酸 性 ：Na2CO3+2CH 3COOH 2CH 3COONa+CO2+H 2O乙 酸 碳 酸 苯 酚 3） 化 学 性 质a.乙 酸 的 酸 性 :酸 的 通 性乙 酸 是 一 种 弱 酸 ， 其 酸 性 强 于 碳 酸CH3COOH CH3COO 醇 、 酚 、 羧 酸 中 羟 基 的 比 较CH 3COOH乙酸 C6H5OH苯酚 CH3CH2OH乙醇 与NaHCO3的 反应与Na2CO3的 反应与NaOH的 反应与 钠反 应酸 性羟 基氢 的活 泼性结 构 简式代表物 比 碳酸 弱比 碳酸 强 能能能 能能 不 能不 能不 能 能 ， 不产 生 CO2 不 能能能增 强 中 性 b.乙 酸 的 酯 化 反 应1.浓 硫 酸 的 作 用 ？ 催 化 剂 和 吸 水 剂2.饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 作 用 ？ 溶 解 乙 醇 和 除 去 乙 酸 减 小 酯 在 水 中 的 溶 解 度3.导 管 不 伸 入 液 面 下 的 作 用 ？ 防 止 碳 酸 钠 溶 液 倒 吸现 象 ： 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 液 面 上有 透 明 的 油 状 液 体 ， 并 可 闻 到 香 味 。 反 应 原 理 ： 乙 酸 乙 酯 可 用 什 么 科 学 方 法 来 研 究 ？ 原 子 示 踪 法 ：酯 化 反 应 ： 酸 跟 醇 起 反 应 脱 水 后生 成 酯 和 水 的 反 应 。 a 反 应 机 理 ： 羧 酸 脱 羟 基 醇 脱 氢 b 酯 化 反 应 可 看 作 是 取 代 反 应 ， 也 可 看 作是 分 子 间 脱 水 的 反 应 。 4、 几 种 常 见 的 羧 酸 ：甲 酸 除 具 有 酸 的 性 质 外 ， 还 有 醛 的 性 质 O H COH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲 酸 H COOH +2Ag（ NH 3） 2OH （ NH 4） 2CO3+2Ag+2NH 3+H 2OH COOH +2Cu（ OH ） 2 CO2+Cu2O+2H 2O请 用 一 种 试 剂 鉴 别 下 面 四 种 有 机物 ？ 乙 醇 、 乙 醛 、 乙 酸 、 甲 酸新 制 Cu(OH)2悬 浊 液 乙 二 酸 HOOC-COOH 俗 称 “ 草 酸 ” ， 无 色 透 明 晶 体 ， 通常 含 两 个 结 晶 水 ， 苯 甲 酸 C6H 5COOH (安 息 香 酸 )酸 性 ： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。 自 然 界 中 的 有 机 酸资 料 卡 片蚁 酸 (甲 酸 )H COOH 柠 檬 酸H OCCOOHCH 2COOHCH 2COOH 未 成 熟 的 梅 子 、 李 子 、 杏 子等 水 果 中 ,含 有 草 酸 、 安 息 香酸 等 成 分 草 酸（ 乙 二 酸 ）COOHCOOH安 息 香 酸（ 苯 甲 酸 ）COOH 二 、 酯1、 定 义 ： 羧 酸 分 子 羧 基 中 的 OH 被 OR取 代 后 的 产 物 。2、 简 式 ： RCOOR练 习 ： 写 出 硝 酸 和 乙 醇 ， 苯 甲 酸 和 乙 醇 反应 的 化 学 方 程 式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝 酸 乙 酯 思 考乙 醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无 机 酸 生 成 酯 需 含 氧 酸 。 说 出 下 列 化 合 物 的 名 称 ：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO23.酯 的 命 名 “ 某 酸 某 酯 ” 练 习 ： 写 出 下 列 酯 的 名 称 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2 （3） CH2CH2OOCCOO 4.酯 的 通 式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式： （2）结构通式：（3）组成通式： CnH2nO2 5、 酯 的 结 构 、 性 质 及 用 途 (1).酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【 实 验 探 究 】 请 你 设 计 实 验 ， 探 讨 乙 酸 乙 酯 在 中性 、 酸 性 和 碱 性 溶 中 ， 以 及 不 同 温 度 下 的 水 解 速率 。 试 管 编 号 1 2 3实 验 步 骤 1 向 试 管 内 加 6滴 乙 酸 乙 酯 ，再 加 5.5 mL蒸 馏 水 。 振荡 均 匀 向 试 管 内 加 6滴 乙 酸 乙 酯 再加 稀 硫 酸 (15)0.5 mL； 蒸馏 水 5 mL。 振荡 均 匀 向 试 管 内 加 6滴乙 酸 乙 酯 ， 再 加30 的 NaOH溶 液0. 5 mL,蒸 馏 水5mL振 荡 均 匀实 验 步 骤 2 将 三 支 试 管 同 时 放 入 70 80 的 水 浴 里 加 热 约 5 min， 闻 各 试 管 里 乙 酸 乙 酯 的 气 味实 验 现 象 实 验 结 论（ 1） 酯 的 水 解 反 应 在 酸 性 条 件好 ， 还 是 碱 性 条 件 好 ？ （ 碱 性 ）（ 2） 酯 化 反 应 H2SO4和 NaOH哪 种作 催 化 剂 好 ？ （ 浓 H2SO4）（ 3） 酯 为 什 么 在 中 性 条 件 下 难水 解 ， 而 在 酸 、 碱 性 条 件 下 易 水解 ？ 酯+水 酸+醇酯 在 无 机 酸 、 碱 催 化 下 ， 均 能 发 生 水 解反 应 ， 其 中 在 酸 性 条 件 下 水 解 是 可 逆 的 ，在 碱 性 条 件 下 水 解 是 不 可 逆 的稀 H 2SO4CH 3COC2H 5 + H 2OO CH 3COH +H OC2H 5O6、 化 学 性 质 ： （ 水 解 反 应 ）CH 3COC2H 5 + NaOHO CH 3CONa + H OC2H 5O 自 然 界 中 的 有 机 酯资 料 卡 片含 有 ： 丁 酸 乙 酯 含 有 ： 戊 酸 戊 酯含 有 ： 乙 酸 异 戊 酯 思 考 与 交 流1） 由 于 乙 酸 乙 酯 的 沸 点比 乙 酸 、 乙 醇 都 低 ， 因 此从 反 应 物 中 不 断 蒸 出 乙 酸乙 酯 可 提 高 其 产 率 。2） 使 用 过 量 的 乙 醇 ， 可 提 高 乙 酸 转 化 为 乙 酸 乙酯 的 产 率 。根 据 化 学 平 衡 原 理 ， 提 高 乙酸 乙 酯 产 率 的 措 施 有 ：3） 使 用 浓 H 2SO4作 吸 水 剂 ， 提 高 乙 醇 、 乙 酸 的转 化 率 。 【 思 考 】如 何 以 水 、 空 气 、 乙 烯 为 原 料 制取 乙 酸 乙 酯 ？ 4) 乙 酸 的 用 途 ：重 要 化 工 原 料 ， 生 产 醋 酸 纤 维 、 合 成 纤 维 、喷 漆 溶 剂 、 香 料 、 染 料 、 医 药 、 农 药 等*5) 乙 酸 的 制 法 ：a、 发 酵 法 ： 制 食 用 醋 （C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙 烯 氧 化 法 ： 祝 同 学 们 学 习 进 步 ！再 见