二节来自石油和煤两种化工原料苯

第二节 来自石油和煤 的两种化工原料 苯 一、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为 5.5 ，沸点 80.1, 易挥发 。 小 无色 有特殊 液 不 有 苯仅由碳、氢两种元素组 成，其相对分子质量为 78,其中碳的质量 百分含量为 92.3，请确定苯的分子式。 C6H6 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家 法拉第 在煤气灯中首先 发 现苯 ，并测得其含碳量， 确定其最简式为 CH； C6H6 苯的发现 1834年，德国科学 家 米希尔里希 制得苯， 并将其命名为 苯 ； 之后，法国化学家 日拉尔 等确定其分子量为 78， 苯 分子式为 。 1866年德国化学家 凯库勒 悟出苯分子环状 结构的观点： （ 1） 6个碳原子构成平面六边形环 （ 2）每个碳原子连接成一个氢原子 （ 3）环内碳碳单双键交替 C C C C C C H H H H H H 结构式 结构简式 球棍模型 实验 ： 分别 在 溴水 和 酸性 KMnO4溶液中加 入 苯 ? 苯的结构小结 C-C 1.5410-10 m C=C 1.3310-10 m 二 .苯的组成和结构 分子式： 6 结构简式： 或 结构特点： 1）苯分子中所有原子在同一平面 , 为 平面正六边形 结构 2）苯环上的 碳碳键 是 介于单键和双键之间 的 独 特的键 (六个键 完全相同 ) C C C C C C H H H H H H 结构式 下列能说明苯分子中苯环的平面正 六边形结构碳碳键不是单、双键交 替排列的事实是（ ）。 A苯的一溴取代物没有同分异构体 B苯的邻位二溴代物只有一种 C苯的间位二氯代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 练习 关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ ） A.苯分子中含有 3个 C=C和 3个 C-C B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳 原子所在平面 C. 苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳 碳双键之间的独特的键 D. 苯分子里 6个 C-H键完全相同 二 .苯的化学性质 注 ：苯不能使 酸性高锰酸钾溶液 或 溴的 四氯化碳溶液 褪色 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 （ 1） 1、 苯的氧化反应 2.苯的取代 + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓 H2SO4 （ 1） 苯的溴代反应 （ 2） 苯的硝化反应 反应条件：纯溴、催化剂 硝基苯 溴苯 3.加成 + 3H2 Ni 四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农 药、 医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 结构 溴代反应 硝化反应 取代 反应 加成 反应 与 H2 小结 有机物 乙烷 乙烯 苯 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 碳 碳 成键情况 化学性质 乙烷、乙烯和苯结构、性质的比较 C C C=C 介于单键和双键之间独特的键 比较稳定，不 能使酸性高锰 酸钾、溴的四 氯化碳溶液褪 色，发生氧化、 取代反应 能使酸性高 锰酸钾、溴 的四氯化碳 溶液褪色， 发生氧化、 加 成 反应 不能使酸性高 锰酸钾、溴的 四氯化碳溶液 褪色，发生氧 化、取代、加 成反应