苯的同系物 芳香烃的来源及其应用

2-2-2 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用一、选择题1. (2012试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A. 液溴和铁粉B. 浓溴水C酸性KMnO4溶液4D在空气中点燃答案：C点拨：苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧且现象相似；与h2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。2. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A. 3B. 4C. 5D. 6答案： D点拨：烷基的通式为CH2 1, M = 43;由12n + 2n + 1 = 43,解n 2n1得：n = 3, C3H7的烃基有两种：CH3CH3CH2CH2、C H一C H,它们分别可取代苯环上的322邻、间、对位的氢原子。故应有 6 种产物。3. 有机物中碳和氢原子个数比为 3:4，不能与溴水反应却能使酸 性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍，4在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ()A. CH三CCH胃B. CH3C2H5G CH? =CHCH答案：B4 间二甲苯苯环上的一个氢原子被一NO2取代后，其一元取代B. 2种产物的同分异构体有（）A1种C. 3种D. 4 种答案： C点拨： 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用 “对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能 在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴（针对一元取代 物而言）。如二甲苯的对称轴如下（虚线表示）：间二甲苯对二甲苯h3cch3。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一 元取代物分别有 2、3、1种。5下列变化属于取代反应的是()A苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案：C6下列说法不正确的是()A芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B.苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C含苯环的烃都是芳香烃D用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的 污染，同时提高环境效益答案： B7结构简式为：CH；的烃，下列说法正确的是()A分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案：C点拨： 在苯分子中 12个原子共同构成一个平面正六边形。图中 两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置，因而应分别与各自 相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动，使两苯环可能 不共面，但无论如何总可以保证至少有 9 个碳原子共面。如图：7 CH8无色孔雀石绿(结构简式如图所示)曾被用作水产养殖业的杀 虫剂(鱼药)。因为具有潜在致癌性，已被禁止用作鱼药。下列关于无 色孔雀石绿的叙述中，正确的是()H3CI H I CH3 A/ xA /NNch3ch3A无色孔雀石绿的分子式为C23H24N2B分子中三个苯环可能在同一平面上C在一定条件下，1 mol无色孔雀石绿可以和9 moI H2发生加 成反应D无色孔雀石绿和对苯丙胺CH3CH2CHNH2)互为同系物答案：C点拨：该有机物的分子式为C23H26N2, A错；与同一个饱和碳原 子相连的三个苯环不可能共面，B错；该分子式有2个氮原子，而对 苯丙胺只有 1 个氮原子，它们不可能为同系物。9分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代 基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案： D点拨：C9H12是苯的同系物，能发生加成反应，A错；由题意知苯环上只有一个取代基，其结构简式可能为ch2ch2ch3 或CHCHCH；，能使酸性KMnO4溶液褪色，且所有原子不可能共面，B、C错;410下列化合物为苯的同系物的是（ ）A.B.CD答案：B点拨： 根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可 推知对。ii 对于苯乙烯（=rH=（H）的下列叙述：能使酸 性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯4中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是()A.仅B仅CD.全部正确答案：C点拨：碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应， 故正确;苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂， 不正确，而正确；苯环上可发生取代反应，故正确；物质的性 质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中 含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构 看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故正确。12将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )A.仅B.仅D.仅C全部都有答案： D点拨： 苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时被取代（如）。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活 泼，易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多 些，但并不是无间位取代物，这一点应注意。13. （2012试题调研）现在三种实验装置，如下图所示，要制备硝 基苯，应选用（）ABCA装置AB装置BC装置CD都不行答案：C点拨：制取硝基苯，因苯的沸点低，苯跟浓hno3在浓h2so4 的存在下，发生取代反应时，温度要控制在50C60C（水浴温度）， 并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中以便于控 制温度。二、非选择题14. （2012经典习题选萃）下列括号内的物质为杂质，将除去下列 各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：（1）苯（甲苯）；（2）苯（乙醇）；（3）甲苯（溴）；答案：(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)水 (3)NaOH 溶液点拨：(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰 酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除 去。(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除 去乙醇。(3)溴可以和 NaOH 溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴 酸钠，然后分液除去。15. (2012试题调研)结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。邻二甲苯的结构简式为(填编号，从AE中选择)。(2)A、B、C 之间的关系为(填序号)。a同位素 b同系物c同分异构体d.同素异形体(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸 点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序： (填编号)。答案：(1)E (2)b(3)取少量 A、 D 分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量 酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯（4）EDC点拨：（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；（2）A、 B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合 通式CnH2n_6（n6）,所以它们互为同系物；（3）苯不能被酸性KMnO4 溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验； 对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低： EDC。16. （2012经典习题选萃）人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深 化的过程。（1）已知分子式为c6h6的结构有多种，其中的两种为：这两种结构的区别表现在定性方面（即化学性质方面）：II能（填入编号，下同），而不能。A被酸性高锰酸钾溶液氧化B 与溴水发生加成反应C 与溴水发生取代反应D 与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）: 1 mol C6H6与H2加成，I需mol,而II需要mol。今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构，该结构的66二氯代物有种。答案：(1)A、B、D A、B 3 2 (2)3点拨：(1)由于II中存在双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而I式中存在特殊的键不 能发生上述反应；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多6 个氢原子,故需耗3 mol H2,而II中只有两个双键,故需耗2 mol H2。(2)根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(如 图所示)，即可先固定一个一Cl在“*”位置，再将另一个一Cl分别加 到三个“。 ”的位置，从而得出其二氯代物有三种结构。XSDZJBK新视点专家博客涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用 它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身 体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷（氯仿）、三氯乙烷 或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。 实验表明，当空气中含甲苯714g/m3时，就能在短时间内致人死亡； 含3 g/m3时，18小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三 氯甲烷时，吸入510分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神 经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时， 吸入 15 分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消 失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时， 则要加强自我保护。