同系物同分异构体

有机化学知识点归纳（一）一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目 。结构相似不一定完全相同， 如ch3ch2ch3和（CH3）4C ,前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子 团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团， 但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如c5h12有三种同分 异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1丁炔与 1， 3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况：CnH2n+2 :只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3s CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4CnH2n :单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH = CHCH3、CH2 = C(CH3)2、CH2-CH2/弋CH CHCH CCH02223CnH2n-2 :炔烃、二烯烃。如：CH三cch2ch3、ch3c三cch3、CH2=CHCH=CH2CnH2n-6 :芳香烃(苯及其同系物)。如CH、 占、CH3 CH3CH3 CnH2n+2O :饱和脂肪醇、醚。如: CH3CH2CH2OH、 CH3CH(OH)CH3、 CH3OCH2CH3CnH2nO :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如: CH3CH2CHO、 CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、2、3、CH2CHCH3CH2CH2o ch2CH2CHOHCnH2nO2 :羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如: CH3CH2COOH、 CH3COOCH3、 HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、 CH3CH(OH)CHO、 CH3COCH2OH同分异构体的书写规律：烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律:主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类 异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构T官能团位置异构T异类异构。芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。判断同分异构体的常见方法：记忆法:碳原子数目15的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体， 戊烷有三种异构体。碳原子数目14的一价烷基：甲基一种（一CH3），乙基一种（一CH2CH3）、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、丁基四种（一ch2ch2ch2ch3、Ch3cHCH2(CH2CH(CH3)2、 C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 基团连接法 ：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基 跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法 ：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被CI原子取代所得一氯乙烷只有一种结 构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的CI原子转换为H原子，而H原 子转换为 CI 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯 乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代 基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的一ch3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原 子上，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。CH3 CH3 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：CH3C Cch33 3分子中的18个氢原子等效。CH CH33三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链： 就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链： 就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编 号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编 起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合 并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取 代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号一取代基一取代基的编号一取代基某烷烃jj丿 i简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化 合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯 的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：CH3匹一CCH也OH CHOH CH3，叫作：2,3二甲基2丁醇CH CH32CH3CHCCHO，叫作：2,3二甲基一2乙基丁醛CH CH,33四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6弋 以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；有机化学知识点归纳（一） 第 4 页共 18 页液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有ph3、h2s和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH : c2h2、c6h6 （苯、棱晶烷、盆烯）、c8h8 （立方烷、苯乙烯）；2、CH2 :烯烃和环烷烃；3、CH2O :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO :饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛 （c2h4o）与丁酸及异构体（c4h8o2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（c3h4）与丙苯（c9h12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物: 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）2、无机物:-2价的S （硫化氢及硫化物）+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）+ 2价的Fe6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2（SO4）3 + 2FeBr”6FeCI2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3变色2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2Zn、Mg等单质如呦+ % （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反-1价的I （氢碘酸及碘化物）变色NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2t+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（p1 ）:卤代烃（CCI4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（p2）；代表物：H2C=CH2B）结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C）化学性质： 加成反应（与x2、h2、hx、h2o等）CH2=CH2 + Br2 CCI4 . BrCH2CH2BrCH =CH + H O 催化牝H CH OH2222222232加热、加压CH2 = CH2 + HX催化 CH3CH2X 加聚反应（与自身、其他烯烃）忆也丸也化剂土 chch匕 燃烧CH2 = CH2 +迪亠燃2CO2 + 2H2O（3）炔烃：A）官能团：一C三C;通式：CnH2n2（n2）；代表物：HC三CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个 原子在同一条直线上。C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n6（n 6）；代表物：B）结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共 平面。C）化学性质:取代反应（与液溴、hno3、h2so4等）+ Br2 Fe 或 FeB、广：+ HNOI,浓 H2sy360CNO? + H2O加成反应（与H2、Cl2等）+ 3H22 Cl紫外线ClClClClBr + HBrt醇类：A）官能团：OH （醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB）结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产 物。结构与相应的烃类似。C）化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH2OH + 2Na 一:电理恥 HOCH2CH2OH + 2Na 一NaOCIClONa + H t+ H2t 跟氢卤酸的反应CH3CH2oh + HBrCH3CH2Br + H20催化氧化（aH ）2CH CH OH + OCU 或 Ag2ch3cho +Cu 或 Ag2H2OHOCH3CH2OH + O2OHC CHO+2H2O2CH CHCH + Or3132OhCu 或 Ag2CH CCH + 2H OO1 3 2（与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为B碳原 子，依次类推。与a碳原子、B碳原子、 相连的氢原子分别称为a氢原子、B氢原 子 ）CH COOH + CH CH OHH2SO4 CH COOCH CH +h2O3 酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）醛酮OOOII11IIA)官能团r：CH(或CO(或一CO);代表物：CH3CH($、HHHCH3B）结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接 的各原子在同一平面上。C）化学性质:OH+ H2 催化剂 cH3CHCH3 加成反应（加氢、氢化或还原反应）O催化剂OCH CHO + H催化 ch；ch2oh 2 CH3CCH3催化剂2CH3COOH 氧化反应（醛的还原性）点燃2CH3CHO +2CH CHO + 5O 4CO + 4H O 33222CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 一CH3COONH4 + 2AgJ + 3NH3 + H2O (银镜反应) OHCH + 4Ag(NH3)_OH (NH4)_CO3 + 4Agl + 6NH3 + 2H_O3212332 ,CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2Ol + H2O羧酸OIIA）官能团C（或一COOH）；代表物：CH3COOHB）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的 各原子在同一平面上。C）化学性质：2CH3COOH + Na2CO3 一 COONa + H2O + 具有无机酸的通性 酯化反应浓H SOCH3COOH + ch3ch2Oh 4 CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱（8）酯类OIIA）官能团：C（或一COOR ）（ R 为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3B）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3+4 CH3COOH + CH3CH2OH氨基酸H2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa +A）官能团：一NH2、一COOH ;CHCOOHB）化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸 性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化 学性质。二糖A）代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个 葡萄糖单元，有醛基。C）化学性质： 蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 水解反应口HC12H22O11 + 也令一 C6H12O6 +C12H22O11 + H2 2C6H12O6C蔗糖0葡萄 果糖 麦芽葡萄（3）多糖A）代表物：淀粉、纤维素（C6Hl0O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比 纤维素的少。C）化学性质： 淀粉遇碘变蓝。H SOEHioOsh + nHj 亠 水解反应（最终产物均为葡萄淀粉0葡萄（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B）化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。 盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质） 变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生 性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属 变性。 颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a氨基酸。油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为 脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B）代表物:油酸甘油酯7就兀硬脂酸甘油酯17 3317 35HhcoOcHhcoOcH17 33H17 35C）结构特点H油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。R3C00CH2R表示饱和或不饱和链烃基。叫、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D）化学性质： 氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫 作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上 层）。5、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应OCH3CH0H CH3CHQ汁 H2O CH CHH3说明：若醇没有aH，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应CH COH + HOcH=cHHS4 CH COOCH CH + HO3:233232说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、 醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质 的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的 反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反 应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应； 烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反 应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反 应。2催化雾CH2CH2n较常见的加聚反应：n CH2=CH单烯烃的加聚反应在方程式中，CH2ch2叫作链HcHn中n叫作聚合度，ch2=ch2PC作单体叫作加聚物（或高聚物）ch3ch3nCH2=CCH=CI催化剂 + CC=CH In有机化学知识点归纳（一） 第14页共18页二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应（1）氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应： 有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR、RdCR、（具有aH）、一OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 醇的催化氧化（脱氢）反应2RCH2OH + 理或込 2RCHO + 2邨一CHR+ oCU或组 2RCR+ 2H2O 醛的氧化反应RCHO + 催化2RCOOHOhO 醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生 此类反应）（2）还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定（1）确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度P，求算该气体的式量：M = 22.4p（标准状况） 根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMBAB 求混合物的平均式量：M = mC昆总）/n（混总） 根据化学反应方程式计算烃的式量。 应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。（2）确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。 根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3) 确定有机物化学式的一般途径I各无累r；虑子的M - 22 4 p臨MbM l rri(混，迭)/泊混恳) 祖据比学方程兀计理摩m啟量込吉的癢量守数 施產石匸底不憑忑 詳二轧化碳的量(4)有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于26，则一定有CH4 平均分子组成中，I n(C) 2，则一定有CH4。 平均分子组成中，2 n(H) nCO2 + y 比。） AV 0,m/4 l,m 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 AV = 0, m/4 = 1 , m = 4。、CH4, C2H4 , C3H4 , C4H4。 AV 0 , m/4 1 , m 4。只有 C2H2 符合。（4）根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推 导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的CO?的物质的量相等时，有机物可表示为c （H O）2n 2 m 若耗氧量大于生成的C0_的物质的量时，有机物可表示为（C H ） （H O）2x y n 2 m 若耗氧量小于生成的C02的物质的量时，有机物可表示为（C O ） （H O）2x y n 2 m（以上x、y、m、n均为正整数）五、其他最简式相同的有机物（1）CH : C2H2、C4H4 （乙烯基乙炔）、C6H6 （苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8 （立方烷、 苯乙烯）（2）CH?:烯烃和环烯烃CH2O :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖（4）CnH2nO :饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。 如：乙醛（C2H4O ）与丁酸及异构体（c4h8o2）（5）炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4 ）与丙 苯（C9H12）