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选考部分 选修五 有机化学基础 第 1节 认识有机化合物 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 -4- 考纲要求 :1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有 机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机 物分子中的官能团 ,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化 合物结构的化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在 异构现象 ,能判断简单有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构 体 )。 5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -5- 基础梳理 考点突破 考点一 有机化合物的分类与官能团 1.按碳的骨架分类 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -6- 基础梳理 考点突破 2.按官能团分类 (1)官能团 :反映一类有机化合物共同特性的 原子或原子团 。 (2)有机物主要类别与其官能团 : 类别 官能团 代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 甲烷 CH 4 烯烃 碳碳 双键 乙烯 H 2 C CH 2 炔烃 碳碳 三键 乙炔 芳香 烃 苯 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -7- 基础梳理 考点突破 类别 官能团 代表物 名称 结构 名称 结构简式 卤代 烃 卤素 原 子 X 溴乙 烷 C 2 H 5 Br 醇 羟基 OH 乙醇 C 2 H 5 OH 酚 苯酚 C 6 H 5 OH 醚 醚键 乙醚 CH 3 CH 2 O C H 2 CH 3 醛 醛基 乙醛 CH 3 C H O 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -8- 基础梳理 考点突破 类别 官能团 代表物 名称 结构 名称 结构简式 酮 羰基 丙酮 CH 3 C O C H 3 羧酸 羧基 C O O H 乙酸 CH 3 C O O H 酯 酯基 乙酸 乙酯 CH 3 C O O C H 2 CH 3 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -9- 基础梳理 考点突破 自主巩固 下列有机化合物中 ,有多个官能团 : A . B . C . D . E . 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -10- 基础梳理 考点突破 (1)可以看作醇类的是 (填编号 ,下同 )BD。 (2)可以看作酚类的是 ABC。 (3)可以看作羧酸类的是 BCD。 (4)可以看作酯类的是 E。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -11- 基础梳理 考点突破 1.具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质 ,如苯酚、乙醇 中均含有羟基 (OH)。 2.结构决定性质 ,官能团的多样性 ,决定了有机物性质的多样性。 如 具有醇、醛、酸的性质。 3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -12- 基础梳理 考点突破 例 1S-诱抗素的分子结构如图 ,下列关于该分子说法正确的是 ( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 解析 解析 关闭 分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 ,不含有苯环和酯基 ,故 B、 C、 D错误 ,A正确。 答案解析 关闭 A 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -13- 基础梳理 考点突破 方法技巧 : 看官能团要看整体 ,不能只看局部 ,如羧基、羟基中都 有 OH,但 COOH不能看成羟基 ,只能是羧基 ;对于结构相近的 官能团要会区别 ,如酯基和羧基都含有 COO,但是 COOH 是羧基 ,COOR(R不能为氢 )为酯基。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -14- 基础梳理 考点突破 跟踪训练 1 . ( 2015 安徽理综 , 26 节选 ) 中官能团的名称 是 , 中官能团的名称是 。 答案 解析 解析 关闭 苯环不属于官能团。 答案解析 关闭 羧基 羰基 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -15- 基础梳理 考点突破 2 . ( 1) ( 2014 大纲全国 , 30 节选 ) C H 2 CH CH 2 Cl 中含有的官 能团名称是 。 ( 2) ( 2014 天津理综 ,8 节选 ) 中含有的官能团 名称是 。 ( 3) ( 2014 山东理综 , 34 节选 ) 中含氧官能团 为 。 答案 答案 关闭 (1)氯原子、碳碳双键 (2)羟基、羧基 (3)醛基 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 -16- 基础梳理 考点突破 ( 4) ( 2014 福建理综 , 32 节选 ) 中显酸性的 官能团为 。 ( 5) ( 2014 安徽理综 , 26 节选 ) 中含有的官能团名 称为 。 ( 6) ( 2013 安徽理综 , 26 节选 ) H O C H 2 CH 2 NH 2 中含有的官能团名 称是 。 答案 答案 关闭 (4)羧基 (5)羰基、碳碳双键、酯基 (6)羟基、氨基 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -17- 基础梳理 考点突破 考点二 有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法 如 C5H12的同分异构体有 3种 ,分别是 用习惯命名法分别为 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3 、 、 , 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -18- 基础梳理 考点突破 2.烷烃的系统命名法 如 命名为 2 , 5 - 二甲基 - 3 - 乙基 己烷 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -19- 基础梳理 考点突破 3 . 含官能团有机物的命名 如 : HO CH 2 CH 2 CH 2 OH 的名称为 1 , 3 - 丙二醇 ; 的名称为 2 - 乙基 - 1 , 3 - 丁二烯 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -20- 基础梳理 考点突破 4.苯及其同系物的命名 (1)苯作为母体 ,其他基团作为取代基。 例如 :苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 ,被乙基取代后 生成乙苯 ,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号 ,选取最小位次给另 一个甲基编号。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -21- 基础梳理 考点突破 的名称为 邻二甲苯 ( 1 , 2 - 二甲苯 ) 的名称为 间二甲苯 ( 1 , 3 - 二甲苯 ) 的名称为 对二甲苯 ( 1 , 4 - 二甲苯 ) 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -22- 基础梳理 考点突破 自主巩固 给下列有机物命名 : ( 1 )( C 2 H 5 ) 2 C H C ( CH 3 ) 3 2 , 2 - 二甲基 - 3 - 乙基戊烷 ( 2 ) C 6 H 5 CH 2 CH 3 乙苯 ( 3 ) 3 - 甲基 - 1 - 丁烯 ( 4 ) 3 - 甲基 - 2 - 丁醇 ( 5 ) 对甲基苯酚 ( 或 4 - 甲基苯酚 ) 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -23- 基础梳理 考点突破 1.烷烃的系统命名可以用 “长、多、近、简、小 ”5个字概括。 (1)在选择主链时 ,应符合 “长、多 ”:首先选择最长的链作为主链 , 如果有两种或两种以上选法都符合 “长 ”,应在 “长 ”的基础上选择 “多 ”(支链最多 )的为主链。 (2)在编号时 ,首先应符合 “近 ”(以离支链较近的一端为起点编号 ), 若有两个不同的支链 ,且分别处于距主链两端同近的位置 ,则再考 虑 “简 ”(从较简单的支链一端为起点编号 );若有两个支链相同 ,且分 别处于距主链同近的位置 ,而之间还有其他支链 ,则再考虑 “小 ”(从 离其他支链较近的一端为起点编号 ,使各取代基的位次和最小 )。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -24- 基础梳理 考点突破 2.含有官能团的有机物的命名 方法与烷烃类似 ,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链 , 且用阿拉伯数字标明官能团的位置。 3.书写时要弄清四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团 ; (2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数 ; (3)1、 2、 3等是指官能团或取代基的位置 ; (4)甲、乙、丙、丁 指主链碳原子个数分别为 1、 2、 3、 4 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -25- 基础梳理 考点突破 例 2 下列各有机化合物的命名正确的是 ( ) A . 2 , 4 - 二硝基甲苯 B . ( CH 3 CH 2 ) 2 C H C H 3 3 - 甲基戊烷 C . 1 , 3 - 二甲基 - 2 - 丁烯 D . 异戊烷 答案 解析 解析 关闭 与甲基相连的碳为起点 ,名称为 3 , 5 - 二硝基甲苯 ,A 错 误 ; (C H 3 CH 2 ) 2 C H C H 3 可写成 ,命名为 3 - 甲基戊 烷 ,B 正确 ;命名烯烃应选择含有碳碳双键的最长碳链为主链 ,名 称为 2 - 甲基 - 2 - 戊烯 ,C 错误 ;球棍模型中有 6 个碳原子 ,应为异己 烷 ,D 错误。 答案解析 关闭 B 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -26- 基础梳理 考点突破 易错警示 : 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 (不包含官能团 ,不是主链最长、支链最多 ); (2)编号错 (官能团的位次不是最小 ,取代基位次之和不是最小 ); (3)支链主次不分 (不是先简后繁 ); (4)“-”“,”忘记或用错。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -27- 基础梳理 考点突破 跟踪训练 1 . ( 2015 海南化学 , 18 )( 双选 ) 下列有机物的命名错误的是 ( ) A . B . C . D . 答案 解析 解析 关闭 B项 ,应命名为 3-甲基 -1-戊烯 ;C项 ,应命名为 2-丁醇。 答案解析 关闭 BC 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -28- 基础梳理 考点突破 2 . ( 20 15 全国 , 38 节选 ) 的化学名称 为 。 答案 解析 解析 关闭 选择主链应该含有 CHO,从 CHO开始编号 ,第 3个碳原子上有一个 OH。 答案解析 关闭 3-羟基丙醛 (或 -羟基丙醛 ) 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -29- 基础梳理 考点突破 3 . 写出下列有机物名称。 ( 1) ( 201 4 全国 , 38 节选 ) 的名称为 ; ( 2) 的名称为 ; ( 3) 的名称为 ; 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 -30- 基础梳理 考点突破 ( 4) 的名称是 ; ( 5) ( C H 3 ) 3 CCl 的名称是 ; ( 6) 的名称是 。 答案 解析 解析 关闭 ( 2 ) 以 C O O H 为母体 , NO 2 为取代基 ,编号从离 NO 2 近的 右端编号 ;( 5) 首先把 ( C H 3 ) 3 CCl 改写成 ,然后再选链、 编号 ,可命名为 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷。 答案解析 关闭 ( 1 ) 乙苯 ( 2 ) 2 - 硝基 - 1 , 4 - 苯二甲酸 ( 或硝基对苯二甲酸 ) ( 3 ) 环己 烯 ( 4 ) 苯乙烯 ( 5 ) 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 ( 6 ) 苯甲醇 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -31- 基础梳理 考点突破 考点三 同系物、同分异构体 1.碳原子的成键 特点 2.同系物 结构 相似 ,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质称为 同系物。 易错警示 : 分子通式相同的有机物不一定互为同系物 ,如某些醛 和酮、羧酸和酯等。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -32- 基础梳理 考点突破 3.同分异构体 (1)同分异构现象 :化合物具有相同的 分子式 而 结构 不同的现象。 (2)同分异构现象的常见类型 : 碳链异构 ,碳链骨架不同 ,如 : 位置异构 ,官能团的位置不同 ,如 : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 与 CH 2 CH CH 2 CH 3 与 CH 3 CH CH CH 3 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -33- 基础梳理 考点突破 官能团异构 ,官能团种类不同 : 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n 烯烃、环烷烃 H 2 C CH CH 3 与 C n H 2 n - 2 炔烃、二烯烃 等 HC C CH 2 CH 3 与 H 2 C C H C H CH 2 C n H 2 n+ 2 O 醇、醚 C 2 H 5 OH 与 CH 3 O C H 3 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -34- 基础梳理 考点突破 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n O 醛、酮、烯 醇、环醚、 环醇等 CH 3 CH 2 C H O 、 CH 3 C O C H 3 、 H 2 C C H C H 2 OH 、 、 C n H 2 n O 2 羧酸、酯 CH 3 C O O H 与 H C O O C H 3 C n H 2 n - 6 O 酚、芳香 醇、芳香醚 、 与 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -35- 基础梳理 考点突破 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n+ 1 N O 2 硝基烷、氨 基酸 CH 3 CH 2 NO 2 与 H 2 N CH 2 C O O H C n ( H 2 O ) m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -36- 基础梳理 考点突破 自主巩固 分别写出下列物质同分异构体的数目 : (1)丁烷 :2种、戊烷 :3种 ; (2)分子式为 C4H10O属于醇的同分异构体为 4种 ; (3)分子式为 C4H8O2属于酯的同分异构体为 4种 ; (4)分子式为 C7H8O属于酚的同分异构体为 3种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -37- 基础梳理 考点突破 1.同分异构体数目判断的基本方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如 : 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 ;甲烷、乙烷、新戊烷 (看作 CH4的四甲基取代物 )、 2,2,3,3-四甲基丁烷 (看作乙烷的六甲 基取代物 )、苯、环己烷、 C2H2、 C2H4等分子的一卤代物均只有 一种。 丙基、丁烷有 2种 ;戊烷、二甲苯有 3种。 (2)基元法。例如 :丁基 (C4H9)有 4种 ,则丁醇 (C4H9OH)、一氯 丁烷 (C4H9Cl)或 C4H10的一氯代物、戊醛 (C4H9CHO)、戊酸 (C4H9COOH)等都有 4种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -38- 基础梳理 考点突破 (3)替代法。例如 :二氯苯 (C6H4Cl2)的同分异构体有 3种 ,四氯苯的 也有 3种 ;又如 CH4的一卤代物只有一种 ,新戊烷 C(CH3)4的一卤代物 也只有一种。 (4)判断有机物发生取代反应后 ,能形成几种同分异构体的规律 , 可通过分析有几种等效氢原子法 (又称对称法 )来得出结论 : 同一碳原子上的氢原子是等效的 ; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 ; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面镜成像时 , 物与像的关系 )。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -39- 基础梳理 考点突破 例 3(2014全国 ,38节选 )立方烷 ( )经硝化可得到六硝基立 方烷 ,其可能的结构有 种。 答案 解析 解析 关闭 由换元法可知 ,立方烷的二硝基代物和六硝基代物的数目相 同 ,根据立方烷的结构简式 可知 ,立方烷的分子式是 C 8 H 8 ,立 方烷的二硝基代物的结构有三种 (相邻碳原子、同面对角线碳原 子、立体对角线碳原子 ), 则六硝基立方烷的结构也有 3 种。 答案解析 关闭 3 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -40- 基础梳理 考点突破 2.烷烃同分异构体的书写规律 烷烃只有碳链异构 ,书写时要注意写全而不要写重复 ,一般可按 下列规则书写 :成直链 ,一条线 ;摘一碳 ,挂中间 ;往边移 ,不到端 ;摘两 碳 ,成乙基 ;二甲基 ,定移法 (固定一个甲基 ,然后再往上加另外一个甲 基 );不重复 ,要写全。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -41- 基础梳理 考点突破 例 4分子式为 C6H14的同分异构体种类为 种。 答案 解析 解析 关闭 成直链 C C C C C C, 1 种 ;摘一碳 ,主链为 C C C C C, 然后分别在 碳原子上加上一个甲基 、 ,有 2 种 ; 摘两碳 ,主链为 C C C C, 支链为 CH 2 CH 3 ,不符合 ,支链为两个 CH 3 ,首 先把一个 CH 3 固定在主链上 ,只有一种 ,然后再把另 一个甲基加在 碳原子上 ,有 、 共 2 种。 因此 ,分子式为 C 6 H 14 的同分异构体种类为 5 种。 答案解析 关闭 5 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -42- 基础梳理 考点突破 3.烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸的同分异构体的书写及判 断 一般书写顺序是 :先写出碳链异构 ,然后再写官能团位置异构 ,这 样可以避免重写或漏写。 例 5(1)分子式为 C4H8且能使溴水褪色的同分异构体种类为 种。 (2)分子式为 C5H10O且能发生银镜反应的同分异构体种类为 种。 (3)分子式为 C4H8Cl2的同分异构体种类为 种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -43- 基础梳理 考点突破 答案 :(1)3 (2)4 (3)9 解析 : (1 ) 分子中含有一个碳碳双键 ,首先写出 C 4 H 10 的同分异 构体有 C C C C 、 两种 ,然后 加上碳碳双键 ,分别有 2 种、 1 种 ,共 3 种 ; (2 ) 其结构一定符合 C 4 H 9 CH O ,首先写出 C 4 H 10 的同分异构 体有 C C C C 、 两种 ,然后加上 CH O ,分别有 2 种、 2 种 , 共 4 种 ; 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -44- 基础梳理 考点突破 (3 ) 首先写出 C 4 H 10 的同分异构体有 C C C C 、 两种 ,把一个 Cl 固定在主链上 ,有 、 、 、 ,然后再分别加上另外一个 Cl ,分别有 4 种、 2 种、 3 种、 1 种 , 但是和前面重复 ,共 9 种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -45- 基础梳理 考点突破 4.含有酯基的同分异构体的书写及判断 首先写出酯基的结构 ,然后通过碳链异构进行分析。 例 6分子式为 C5H10O2的酯共有 (不考虑立体异构 )( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案 解析 解析 关闭 首先写出含酯基的结构 ,计算可知还余 3 个 C 原子 , 所以可以形成 (2 种 )、 (1 种 ) 、 (2 种 )、 (4 种 ), 共 9 种。 答案解析 关闭 C 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -46- 基础梳理 考点突破 方法指导 : 酯类的同分异构体的书写比较复杂 ,数目较多 ,书写时一 定按照规则和顺序进行 ,否则容易重复或漏写 ,造成不必要的失分 , 在解题时要注意总结书写的规律和规则。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -47- 基础梳理 考点突破 5.芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 (1)苯的氯代物。 苯的一氯代物只有 1种 : 。 苯的二氯代物有邻、间、对 3种 : 、 、 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -48- 基础梳理 考点突破 (2)苯的同系物及其氯代物。 甲苯 (C7H8)不存在同分异构体。 分子式为 C8H10的芳香烃的同分异构体有 4种 : (3)甲苯的一氯代物的同分异构体有 4种。 、 、 、 。 、 、 、 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -49- 基础梳理 考点突破 例 7分子式为 C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体种类 为 种。 答案 解析 解析 关闭 首先分析分子式 ,C 8 H 8 O 2 除一个苯环、一个酯基外 ,还有一 个碳原子。 从酯的组成考虑 ,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子 ,醇 中也至少含一个碳原子 ,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸 ;醇只 可能为甲醇、苯甲醇 ,此外不要漏下苯酚和甲基苯酚。 可写出符合条件的某酯 : 、 ( 邻、间、对 3 种 ) 、 、 。 答案解析 关闭 6 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -50- 基础梳理 考点突破 6.限定条件的同分异构体的书写及判断 例 8 化合物有多种同分异构体 ,写出符合下列 条件的所有同分异构体的结构简式 : 能发生银镜反应 ; 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的 氢原子。 答案 解析 解析 关闭 根据给定条件 能发生银镜反应 ,可确定分子结构中有醛基。 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ,可确定苯环上 有两个取代基 ,并处于对位 ,则化合 物 移动 CH 3 O 中的 C 原子或 O 原子的位置 ,可得 3 种。 答案解析 关闭 、 、 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -51- 基础梳理 考点突破 跟踪训练 1.(2015全国 ,38节选 )写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯 的所有同分异构体 (写结构简式 )。 答案 解析 解析 关闭 与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有 : 、 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 、 CH 3 CH 2 C C CH 3。 答案解析 关闭 、 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 、 CH 3 CH 2 C C CH 3 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -52- 基础梳理 考点突破 2.(2015全国 ,38节选 )戊二酸 HOOC(CH2)3COOH的同分异构 体中能同时满足下列条件的共有 种 (不含立体异构 ); 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3组峰 ,且峰面积比为 6 1 1的 是 (写结构简式 );戊二酸的所有 同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 (或数据 )完全相同 , 该仪器是 (填标号 )。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -53- 基础梳理 考点突破 答案 : 5 c 解析 :由条件知结构中应含有 C O O H 和 H C O O 结构 ,剩余 3 个碳 ,可看成判断丙烷的二元取代物。首先写出碳链异构只有 一种 C C C, 然后先往上加一个取代基 ,如加 C O O H ,有 2 种分 别为 、 ;然后再加上 H CO O 分别 有 3 种、 2 种 ,共 5 种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -54- 基础梳理 考点突破 核磁共振氢谱中有 3 组峰 ,且峰面积之比为 6 1 1, 说明分 子中有两个相同的甲基 ,结构为 。质谱仪是按物质 原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的 一类仪器 ,分子的质量相同 ,但碎片质量不完全相同 ;红外光谱仪 是测定结构的 ,不相同 ;元素分析仪是测定元素种类的 ,一定相同 ; 核磁共振仪是测定氢原子种类的 ,不一定相同。故选 c 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -55- 基础梳理 考点突破 3.(2015福建理综 ,32节选 ) 的同分异构体有 多种 ,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -56- 基础梳理 考点突破 答案 :9 解析 :因苯环上有一个甲基 ,故另外只能形成一个取代基 ,该取代 基有三种结构 :HCOOCH2、 COOCH3、 OOCCH3,苯环上有 两个取代基时 ,位置有邻、间、对三种 ,故共有 9种同分异构体 ,分别 是 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -57- 基础梳理 考点突破 、 、 、 、 、 、 、 、 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -58- 基础梳理 考点突破 4.(2015安徽理综 ,26节选 )W是 的同分异构体 ,具 有下列结构特征 : 属于萘 ( )的一元取代物 ; 存在羟甲基 (CH2OH)。 写出 W所有可能的结构简式 : 答案 : 、 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -59- 基础梳理 考点突破 解析 : 的分子式为 C 13 H 10 O, 而萘的一元取代物中 萘部分的 “分子式 ”为 C 10 H 7 ,而羟甲基的 “分子式 ” 为 CH 3 O, 由此可 知满足条件的 的同分异构体中含有 C C ,即满 足条件的 的同分异构体中含有 C C CH 2 OH 结 构 ,而萘分子中含有两种氢原子 ,如图所示 ,由此可写出 满足条件的 的同分异构体的结构简式。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -60- 基础梳理 考点突破 5.(1)(2014全国 ,38节选 )对乙基苯胺 ( )的 含有苯环的同分异构体数目有 种。 (2)(2013全国 ,38节选 ) 的同分异构体中 , 既能发生银镜反应 ,又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有 种。 写出其中核磁共振氢谱为 5组峰 ,且峰面积比为 2 2 2 1 1的 结构简式 : 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -61- 基础梳理 考点突破 答案 : ( 1 ) 1 9 ( 2 ) 1 3 解析 : (1 ) 书写同分异构体时要注意思维的有序性 :苯环上 有 3 个取代基 ( CH 3、 CH 3、 NH 2 )有 6 种 ;苯环上有 2 个取代基 , 可能为 CH 2 CH 3、 NH 2 ,除对乙基苯胺本身外还有 2 种同分异 构体 ;可能为 NH CH 3 、 CH 3 ,有 3 种同分异构体 ;可能为 CH 2 NH 2、 CH 3 ,有 3 种同分异构体 ;苯环上只有一个取代基 的有 5 种 ( CH 2 CH 2 NH 2、 CH 2 N H CH 3、 N H CH 2 CH 3、 、 ) 共 19 种。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点三 -62- 基础梳理 考点突破 (2 ) 同分异构体分子中一定含有 C H O 、酚羟基 ,则苯环上的 取代基可能为三个 ( CH O 、 OH 、 CH 3 ), 也可能为两个 ( CH 2 CH O 、 O H ), 三个取 代基采用固定一个取代基 ,移动另 一取代基法 ,先固定 OH 、然后加 CH 3 ,有邻、间、对三种 : 、 、 ,然后再加上 C H O ,分别有 4 、 4 、 2 种 ,共 10 种 ;两个取代基有邻、间、对三种 ,共 13 种 ;5 组峰 说明有 5 种氢原子 ,且有 3 个峰面积比为 2 2 2, 所以为对位。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -63- 基础梳理 考点突破 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -64- 基础梳理 考点突破 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象 要求 蒸馏 常用于分 离、提纯 液 态有机物 该有机物热稳定性较 强 该有机物与杂质的沸点相差较 大 重结 晶 常用于分 离、提纯 固 态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度 很大 或 很小 , 易于除去 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响 较大 萃取 分液 液 液萃取 有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的溶解 性不同 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -65- 基础梳理 考点突破 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析。 常用燃烧法、李比希氧化产物法 ,常见的分析类型 : 定性分析 :如果燃烧后产物中含有 CO2、 H2O,则该有机物中一 定含有 碳、氢 两种元素 ,可能含有 氧 元素 ,如果燃烧后有 SO2,则一定 含有 硫 元素。 定量分析 :用 CuO将一定量仅有 C、 H、 O元素的有机物氧化后 , 产物 CO2用 KOH浓溶液吸收 ,H2O用无水 CaCl2吸收 ,计算出分子中 碳、氢 原子的质量 ,其余的为 氧 原子的质量 ,从而推出有机物分子 的 实验 式。 (2)相对分子质量的测定 质谱法。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -66- 基础梳理 考点突破 4.有机物结构式的确定 (1)化学方法 :利用特征反应鉴定出官能团 ,再根据其分子式确定 其结构式 ,如能发生银镜反应的一定含有 醛基 。 (2)物理方法 : 红外光谱 :测定 化学键 或 官能团 。 核磁共振氢谱 ,测定氢原子 种类 及个数比。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -67- 基础梳理 考点突破 自主巩固 某烃的衍生物 A,仅含 C、 H、 O三种元素。 (1)若使 9.0 g A汽化 ,测其密度是相同条件下 H2的 45倍 ,则 A的相对 分子质量为 90。 (2)若将 9.0 g A在足量 O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、 碱石灰 ,发现两者分别增重 5.4 g和 13.2 g,则 A的分子式是 C3H6O3。 (3)若 9.0 g A与足量 NaHCO3、足量 Na分别反应 ,生成气体的体积 都为 2.24 L(标准状况 ),则 A中含有 羧基、羟基 官能团。 (4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 ,面积之比为 3 1 1 1,则 A的结构简式是 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -68- 基础梳理 考点突破 有机物结构式的确定流程 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -69- 基础梳理 考点突破 例 9(1)饱和一元醇 A是一种常见的有机溶剂 ,7.4 g A与足量金属 Na反应放出 1.12 L H2(标准状况下 ),A的分子式为 。 (2)链烃 A有支链且只有一个官能团 ,其相对分子质量在 6575之 间 ,1 mol A完全燃烧消耗 7 mol氧气 ,A的结构简式 是 ;命 名 : 。 (3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢 ,写 出该同分异构体的结构简式并命名 : 结构简式 : 命名 : 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -70- 基础梳理 考点突破 答案 : ( 1 ) C 4 H 10 O ( 2 ) ( C H 3 ) 2 C H C CH 3 - 甲基 - 1 - 丁炔 ( 3 ) 2 , 2 , 3 , 3 - 四甲基丁烷 解析 :(1)A的相对分子质量为 74,74-16(氧的相对原子质 量 )=58,58 12=4余 10,所以 A的分子式为 C4H10O;(2)由相对分子质 量可知 A的分子式为 C5Hm,由 1 mol A完全燃烧消耗 7 mol氧气 ,可知 m=8,所以 A的分子式为 C5H8,链烃 A只有一个官能团 ,可知只能为炔 烃 ;首先写出戊烷的同分异构体 ,只有异戊烷符合 ,然后再加上碳碳 三键 ;(3)只有一种氢可知该同分异构体的结构高度对称。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -71- 基础梳理 考点突破 方法技巧 : 一般通过有机物质量或气态密度等确定有机物的相 对分子质量 ,根据燃烧产物二氧化碳和水的物质的量之比确定有机 物的实验式或根据各元素所占的百分数 ,最终确定分子式。 如已知某有机物蒸气 10 mL可与相同状况下 65 mL O2完全作用 生成 40 mL CO2和 50 mL水蒸气 ,试确定该有机物的分子式。 根据阿伏加德罗定律 ,1 mol该有机物含有 4 mol C、 10 mol H,可 写出有机物的分子式为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式 : 4+ 104 2 = 6510 , 得出 z =0 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -72- 基础梳理 考点突破 跟踪训练 1.现有三组混合液 :(1)乙酸乙酯和乙酸钠 ;(2)乙醇和丁醇 ;(3)溴化 钠和单质溴的水溶液 ,分离以上各混合液的正确方法依次是 ( ) A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏 C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取 答案 解析 解析 关闭 乙酸乙酯难溶于水 ,而乙酸钠易溶于水 ,可用分液法分离 ;乙醇和丁醇沸点 相差较大 ,可用蒸馏法分离 ;溴化钠属于钠盐 ,易溶于水 ,而属于卤素单质中 的溴易溶于有机溶剂 ,两者可用萃取法分离。 答案解析 关闭 D 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -73- 基础梳理 考点突破 2.(2015北京理综 ,25节选 )B由碳、氢、氧三种元素组成 ,相对分 子质量是 30。 B的结构简式 是 。 答案 解析 解析 关闭 B是由 C、 H、 O三种元素组成 ,其相对分子质量是 30,则 B应该是甲醛 ,结构 简式为 HCHO。 答案解析 关闭 HCHO 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -74- 基础梳理 考点突破 3.(2013全国 ,38节选 )芳香烃 A的相对分子质量在 100110之 间 ,1 mol A充分燃烧可生成 72 g水 ,A的结构简式为 答案 解析 解析 关闭 一分子 A 中含有 72 18 2 = 8 个氢原子 , 1 0 0 除以 12 可知 A 分子 中含有 8 个碳原子 ,分子式为 C 8 H 8 ,A 的结构为 。 答案解析 关闭 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -75- 基础梳理 考点突破 4.按要求填空。 (1)(2014全国 ,38节选 )立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。 (2)(2013全国 改编 ) 比少一个 CH2原子团 , 能发生银镜反应 ,酸化后核磁共振氢谱为三组峰 ,且峰面积比为 2 2 1,写出该有机物的结构简式 : (3) 某单官能团有机化合物 ,只含碳、氢、氧三种元素 ,相对分子质 量为 58,完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的分子式 为 。 1 mol C6H10O3完全燃烧最少需要消耗 mol O2。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -76- 基础梳理 考点突破 答案 : ( 1 ) 1 ( 2 ) ( 3 ) C 3 H 6 O 7 解析 : (1 ) 根据立方烷的结构简式 可知 ,立方烷结构对称 , 只有 1 种类型的 H 原子 ,所以立方烷的核磁共振氢谱中有 1 个 峰。 (2 ) 三组峰为三种 H 原子 ,所以形成二元酸后应该高度对称 , 在对位且两个取代基相同 ,可知结构简式为 。 选修五 第 1节 认识有机化合物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点四 -77- 基础梳理 考点突破 ( 3 ) 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的 CO 2 和 H 2 O, 所以分子中 C 和 H 的原子个数比为 1 2, 再结合该分子的相 对分子质量可得其分子式为 C 3 H 6 O 。 1 m o l C 6 H 10 O 3 完全燃烧消耗 O 2 的物质的量为 ( 6 + 10 4 3 2 ) mo l = 7 m o l。