《萜类和甾类化合物》PPT课件.ppt

学习要求 掌握萜类 、 甾族化合物的结构特点 了解典型的萜类 、 甾族化合物 萜类和甾族化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体 中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和 甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关 系，因而放在一起进行讨论。 萜类和甾族化合物 1、 萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含 C10以上 ， 且组成为 5的倍数的烃 类化合物称为 萜类 。 因分子中 含有双键 ， 所以 ， 萜类化合物又称为萜烯类化 合物 。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是 5的整倍数。例如： 一、萜类化合物 月 桂 烯 对 薄 荷 烯 （ 存 在 于 柠 檬 ， 橘 子 中 ） 姜 烯 （ 存 在 于 姜 油 中 ）（ 存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ） 松 节 油 （ 蒎 烯 ） 异 樟 烯 （ 存 在 于 松 节 油 等 中 ） （ 存 在 于 姜 油 ， 冷 杉 等 中 ） 2、 萜的分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有 两个异戊二烯单位 。它包含开链单萜， 单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 3、 单萜类化合物 链 状 单 萜 环 状 单 萜 单 环 单 萜 双 环 单 萜 C H 2 O H C H 2 O H 牻 牛 儿 苗 醇 （ 香 叶 醇 ） 橙 花 油 醇 b . p 2 3 0 b . p 2 2 6 . 7 互 为 几 何 异 构 体 ， 存 在 于 玫 瑰 油 、 橙 花 油 、 香 茅 油 中 ， 为 无 色 、 有 玫 瑰 香 气 的 液 体 ， 是 作 香 料 的 重 要 原 料 。 C H O C H O 牻 牛 儿 苗 醛 或 香 叶 醛 橙 花 醛 存 在 于 柠 檬 草 油 、 橘 子 油 中 ， 配 制 柠 檬 香 精 的 重 要 原 料 ， 柠 檬 醛柠 檬 醛 a b 有 很 强 的 柠 檬 香 气 ， 是 用 于 也 是 合 成 维 生 素 的 重 要 原 料 。 1）链状单萜 C H 3 蒎 烯 蒎 烯 是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）8 0 % 用 作 油 漆 、 蜡 等 的 溶 剂 ， 是 合 成 冰 片 、 樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。 b . p 1 5 6 2）环状单萜 O H * * * 薄 荷 醇 C H 3 O 莰 酮 （ 樟 脑 ） m . p 1 7 9 b . p 2 0 9 重 要 存 在 于 樟 脑 树 中 ， 为 无 色 闪 光 结 晶 ， 易 升 华 ， 有 愉 快 香 味 。 樟 脑 气 味 有 驱 虫 作 用 ， 可 用 于 毛 料 衣 物 的 防 蛀 剂 。 在 医 药 上 用 作 强 化 剂 以 及 配 制 十 滴 水 、 清 凉 油 等 。 O H 金 合 欢 醇 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有 链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 O O O 山 道 年 4. 倍半萜、二萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合 物，广泛分布与动植物体内。 O H 叶 绿 醇 O H 维 生 素 （ ）A 1A O H 叶 绿 醇 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。 角 鲨 烯 s q u a l e n e（ ） H 3 C C H 3 H O C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C 角 鲨 烯 羊 毛 甾 醇 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。 胡 萝 卜 素 m . p 1 8 8 1 8 4 1 7 8 胡 萝 卜 素 m . p 胡 萝 卜 素 m . p 1 5 % 8 5 % 0 . 1 % 广 泛 存 在 于 植 物 的 叶 、 茎 、 和 果 实 及 动 物 的 乳 汁 和 脂 肪 中 ， 体 最 重 要 （ 生 理 活 性 最 强 ） 。 讨论 指出下列化合物分别属于哪类萜 ? 并划出分子中异戊二烯单位。 二、甾族化合物 1 基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上 一般带有三个侧链其通式为： R 1 R 2 R 3 R1、 R2一般为甲基，称为 角甲基 ， R3 为其它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来 的， “ 田 ” 表示四个环， “ ” 表 示为三个侧链。许多甾体化合物除这 三个侧链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。 四个环用 A、 B、 C、 D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯 数字编号。如下图： A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2、 甾族化合物的分类和命名 1） 命名 甾族化合物的命名相当复杂 ， 通常用与其来源或生理作用 有关的 俗名 。 2） 分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇 、 胆汁酸 、 甾族激素 、 甾族生物碱 等 。 H O H 3 C H 3 C H H 3 C C H 3 C H 3 HH 胆 固 醇 人体中胆固醇含量 过高是有害的 ， 它 可以引起胆结石 、 动脉硬化等症 。 食 物中的油脂过多时 会提高血液中的胆 甾醇含量 ， 因而食 油量不能过多 。 胆甾醇在酶催化下氧化成 7-脱氢胆甾醇。 7-脱氢胆甾醇 存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变 为维生素 D3： H O H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 HH 脱 氢 胆 甾 醇7 H O H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 H 维 生 素 D 3 日 光 维生素 D3是从小肠中吸收 Ca2+离子过程中的关键化合物 。 体内维生素 D3的浓度太低 ， 会引起 Ca2+离子缺乏 ， 不足以 维持骨骼的正常生成而产生软骨病 。 H O H H 3 C O H HH 雌 二 醇 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 3 孕 甾 酮 O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O H O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H O HH O O O C H 3 C H 3 C H H H O C H 2 O H H O