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第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,第2课时,选修5 有机化学基础,、,、, 、,醇,回顾,逆向合成分析法,酚,：弱酸性,较强的还原性,回顾,逆向合成分析法,：氧化性,醛,：还原性,回顾,逆向合成分析法,：氧化性,酮,回顾,逆向合成分析法,羧酸,：弱酸性,CH3COH,O,回顾,逆向合成分析法,酯,CH3COC2H5,O,注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！,回顾,逆向合成分析法,二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。,逆向合成分析法,三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。,逆向合成分析法,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,其思维程序可概括为：原料中间产物产品。,逆向合成分析法,2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。,逆向合成分析法,其思维程序可概括为：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,逆向合成分析法,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试：,逆向合成分析法,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,思路：,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,逆向合成分析法,3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。,逆向合成分析法,四、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间体,产品,顺,顺,逆,逆,逆向合成分析法,产率计算多步反应一次计算,P.66 学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,逆向合成分析法,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,五、有机合成的思维结构,逆向合成分析法,例题,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3)反应类型：AD ，AE 。,逆向合成分析法,分析：,题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,逆向合成分析法,分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,逆向合成分析法,分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,逆向合成分析法,分析：,A的结构简式为：,对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：,逆向合成分析法,分析：,将A的结构简式改写为：,则A生成E可表示为：,H2O,H2O,即：,C,C,C,C,O,O,逆向合成分析法,分析：,反应类型：,酯化反应,逆向合成分析法,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,1、逆合成分析：,+,逆向合成分析法,NaOH C2H5OH,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,逆向合成分析法,已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,逆向合成分析法,已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成,CH3,逆向合成分析法,【学以致用解决问题 】,习题1,、以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,逆向合成分析法,5) 1,3-丁二烯,4) 2,3-丁二醇,逆向合成分析法,1),2),3),4),习题2：二乙酸-1,4环己二醇酯的合成,逆向合成分析法,6),7),8),5),逆向合成分析法,
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