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第三节 卤代烃,课标要求:,1、掌握溴乙烷的结构和性质 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3、了解卤代烃的应用 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质,指决定化合物化学特性的原子或原子团。,常见的官能团有: 卤素原子(X)、羟基(OH)、 醛基(CHO)、 羧基(COOH)、 硝基(NO2)、 氨基(NH2)等。 CC和CC也分别是烯烃和炔烃的官能团。,什么是官能团?,复习提问:,什么是取代反应?并举例。,苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质?,复习提问:,1、定义:,2、卤代烃的分类及命名,1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分:,F、Cl、Br、I代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,3、物理性质:,一、卤代烃,除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂。,二、溴乙烷的结构和物理性质,1、溴乙烷的分子组成与结构,(1)分子式:,C2H5Br,(2)结构式:,(3)结构模型:,极性分子,思考与交流:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱?,(4)分子极性:,2、溴乙烷的物理性质,无色液体,沸点38.4,难溶于水,密度比水_,-,由于溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂。因此反应活性增强。,由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。,三、溴乙烷的化学性质,1、溴乙烷的取代反应,水解反应,或,反应条件:,NaOH水溶液、加热,2、溴乙烷的消去反应,反应条件:,NaOH的醇溶液、加热,:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。,消去反应,思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂?发生消去反应的条件?,2、溴乙烷的消去反应,1、溴乙烷的取代反应,42页思考与交流 填表4 - 2,发生消去反应的条件:,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子 (即:接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子),3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。,下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式:,A、CH3Cl,D 、,Cl,F 、,Br,知识点训练,(B、D、E),P、42 科学探究:,实验装置,回答课本的相关内容:注意事项: 实验1中,(1)溴乙烷中有没有Br? (2) 溴乙烷水解的条件是什么? (3)水解产物是什么? (4)如何检验水解产物有 Br- ?有什么方法可以确定产物中有乙醇 (5) 直接加硝酸银溶液为什么没有产生淡黄色沉淀? 在 哪些实验中还学习过相似的操作?,四、卤代烃中卤素原子的检验:,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,五、卤代烃的应用:,1、致冷剂 2、麻醉剂 3、灭火剂 4、有机溶剂,某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 。,知识点训练,某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。,知识点训练,某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (3)该卤代烷中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。,知识点训练,某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (4)该卤代烷的相对分子质量是 (列出算式)。,知识点训练,某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: 准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (5)如果在步骤中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值(填下列选项代码) 。 A偏大B偏小C不变D大小不定,知识点训练,答案: (1)防止卤代烃挥发(冷凝) (2) (3)氯元素;滴加 后产生白色沉淀 (4) (5)A,
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