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对、邻硝基苯酚的制备,汇报人：曹力尹 王纳,汇报人：王纳 曹力尹,实验目的,1、 邻硝基苯酚是制造药物和染料的原料。在分析化学中可用作测定钙和葡萄糖的试剂, 也可用作检验氨和镁的试剂, 还可作单色酸碱指示剂, 其变色范围: P H 5.0 一7.0 ,由无色变为黄色。,实验原理,2、对硝基苯酚为淡黄色或几乎无色的晶体， 是药物、染料的原料。在分析化学中可作酸喊指示剂, 其变色范围: P H 5.6 一7.4 ,由无色变为黄色。,实验原理,以苯酚为原料, 在温和条件一下可合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚及其钠盐。,反应原理：,实验原理,副反应可能有：,讨论,1 .硝化剂的选择 硝化剂一般多采用不同浓度的硝酸、混酸(HNO3 + H2SO4 ) 、硝酸盐和浓H2SO4 。由于苯酚很易硝化、氧化, 采用不同浓度的硝酸或混酸作硝化剂时, 温度不好控制, 且氧化和聚合成为树脂状副产物, 从而降低产率。本实验采用硝酸钠和浓硫酸进行硝化,效果较好。 2.反应温度的控制 温度控制在15 20 ,总产率较高。 高于20 , 硝基酚可继续硝化或被氧化使产率降低; 若温度过低, 则对硝基苯酚所占比例有所增加。,部分化合物物理性质,邻硝基苯酚 外观：浅黄色 凝固点：42C 熔点：43-45C 沸点：81.6C 低沸物：0.3% 高沸物：0.3% 溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、氢氧化碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒。有杏仁味。,对硝基苯酚 性状： 淡黄色晶体 熔点 ：114 沸点： 279 相对密度： 1.481 溶解性： 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯 。,仪器：温度计、滴液漏斗、三口瓶、小烧 杯、水蒸汽蒸馏装置、布氏漏斗、吸滤瓶 试剂：苯酚、硫酸、盐酸、95%乙醇、硝酸钠、,仪器与试剂,实验步骤,1. 邻硝基苯酚的制备在100mL三口烧瓶上，装上温度计和滴液漏斗。从剩余一口加入30mL水，在振荡和冷水浴冷却下慢慢加入10.6mL（0.19mol）浓硫酸，再加入11.6g（0.136mol）硝酸钠，加完摇匀后将烧瓶置于冷水浴中冷却。在小烧杯中加入6.8mL（0.076mol）苯酚，并加入2mL水，温热搅拌使溶解，冷却后放入滴液漏斗中。在振荡下自滴液漏斗往烧瓶中滴加苯酚水溶液，其间保持反映温度在1520。滴加完后，放置半小时并间歇振荡烧瓶。将得到的黑色焦油状物质用冷水冷却，使油状物凝成黑色固体，并有黄色针状结晶析出。仔细倾倒去酸液，固体用水以倾滗法洗涤数次，尽量洗去残余的酸液。,在上述留有固体的三口烧瓶上，安装好水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏，直到冷凝管无黄色油状液滴馏出为止；馏出液冷却后邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤收集后晾干。用乙醇-水混合溶剂重结晶，将粗邻硝基苯酚溶于热的乙醇（4045）中，过滤后滴入温水至出现浑浊，再滴入少量乙醇至浑浊变清，冷却后即析出亮黄色针状的邻硝基苯酚。,实验步骤,2. 对硝基苯酚的制备在水蒸气蒸馏后的残液中，加水至总体积约75.0mL，再加入5.0mL浓盐酸，将此热溶液在搅拌下慢慢倒入浸在冰水浴内的另一烧杯中，淡黄色对硝基苯酚即析出，抽滤收集后晾干。粗对硝基苯酚可用稀盐酸（ 2%或3%）重结晶。,实验步骤,注意事项,( 1 ) 将固体苯酚溶于少量水中, 使苯酚变为液体, 增大接触面积, 可使反应完全。 (2 ) 不断搅拌, 能达到充分接触, 使反应完全。因为苯酚与无机酸不互溶, 加强搅拌可增加接触, 使反应完全, 同时还能防止局部过热现象。 (3 ) 操作中应注意第一步的反应物分离。最好将反应瓶中放一点冰并放在冰水中冷却, 则油状物凝成黑色固体, 并有黄色针 状晶体析出, 这样洗涤方便、效果好。如果有残余酸液存在,则在水蒸汽蒸馏过程中由于温度升高, 使产物进一步硝化或氧。 (4 ) 母液的重复使用, 尽量地减少损硝基苯酚中的副产物(黑色油状物) 可加少量2 % 的盐酸继续加热, 还能产生少量对硝 基苯酚。,Thank You !,
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