【新教材】高考化学二轮主观题专练六有机化学基础含答案解析

新教材适用高考化学专练六有机化学基础题型狂练1(2013台州联考)商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：已知：. (呈碱性)来源:.RXRCNRCOOH.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：CH3、NH2、X(卤素原子)；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO2等。来源:请回答：(1)F的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)有人认为若将、两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_。(4)绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_。(5)若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计DE(C3H6O2)的合成路线。合成反应流程图表示方法：ABCH。解析苯在催化剂作用下与氯气反应生成氯苯(A)，氯苯发生硝化反应生成对氯硝基苯(B)，对氯硝基苯再与氯气反应生成，C中的NO2发生还原反应生成NH2，与丙酸发生取代反应得到F()。答案(1) (3)所得C的纯度不高(其他合理答案也可)(4)将反应所产生的HCl收集用于反应；将浓硫酸回收利用(任答一点即可，其他合理答案也可)(5)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH2(2013绍兴预测)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：来源:数理化网回答下列问题：(1)BC的反应类型为_。(2)AB反应的化学方程式为_。从整个合成路线看，步骤AB的目的是_。(3)E的结构简式为_。(4)A在一定条件下可生成F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式_。来源:属于芳香族化合物；是一种氨基酸；分子中有6种不同化学环境的氢。(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为，写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)A至B为氨基与乙酸酐的取代反应，B至C为B在苯环上发生氯代反应，C至D再次将氨基释放出来，比较D与吡洛芬的结构简式知，E与盐酸反应生成羧基，D至E则形成含N的五元环化合物。(2)A与乙酸酐发生取代反应生成乙酸。D中最终将氨基复原，说明前面是为了保护氨基，结合流程中的试剂可知是为了氨基不被Cl2氧化。(3)根据E的化学式知，D到E为形成含N五元环。(4)写出符合条件的同分异构体，一是要含有苯环，二是氨基和羧基一定要连在同一个碳原子上，三是要有六种不同环境氢。(5)合成非那西汀，可采用逆推法，苯环左侧的肽键类似于B物质，所以可得前一物质必须有氨基。由信息知氨基可以由硝基还原得到，而硝基可以发生硝化反应得到。由信息可知，苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到，而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。答案(1)取代反应保护NH2，防止其被Cl2氧化(其他合理答案也可)3(2013湖州统考)工业合成有机物F路线如下：来源:(1)有机物D中含氧的官能团名称为_和_。(2)化合物F的结构简式是_。(3)在上述转化关系中，设计步骤(b)和(d)的目的是_。(4)写出步骤(d)的化学反应方程式_。(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。A属于芳香化合物B核磁共振氢谱有四个峰C1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOHD能发生银镜反应(6)已知：RCHO ，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)注意D中OCOCH3结构为，官能团是酯键。(2)E中含有醇羟基，反应条件是浓硫酸，可知是醇羟基的消去反应，结合分子式判断。(3)步骤(b)是羟基酯化，步骤(d)是酯水解，可知目的是保护醇羟基，主要是不被CrO3氧化。(4)步骤(d)是酯的酸性水解。(5)D的结构特点是：15个碳原子，3个氧原子，5个不饱和度。同分异构体的条件，有苯环，用掉6个碳原子，4个不饱和度，能发生银镜反应，可能有CHO，用掉1个氧原子，1个不饱和度。剩余8个碳原子，2个氧原子。能与2 mol NaOH反应，说明有2个酚OH，只有4种氢，说明2个酚OH是对称结构。苯环上一取代物时，就是4种氢，说明8个碳原子只能有1种氢，得到2个C(CH3)3，对称结构，写出同分异构体。能发生银镜反应，也可能是甲酸酯类，即有结构，只能直接连在苯环上(若连在其他碳上，会多出一种氢)，甲酸酚酯，消耗2 mol NaOH。另一个氧不能是酚羟基，只能是醚，写出结构：。(6)逆向分析，合成，可由CHCH2COOH与酯化，结合原料和信息写出合成路线。合成路线中也可先酯化，再发生醇消去。答案(1)羰基酯键