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第37讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子 考纲要求 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济，提高生活质量方面中的贡献。6.根据信息，能设计有机化合物的合成路线。,高频考点一油脂、糖类、蛋白质的组成、结构和性质 1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。 (1)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂() (2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化() (3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(),(4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2() (5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质() (6)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 () (7)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物() (8)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇 (),(9)天然油脂都是混合物且都属于酯类 () (10)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性 () (11)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸() (12)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性 (),2(1)用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？ 【答案】 食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为,(2)如何区分植物油和矿物油？ 【答案】 取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。 (3)有一多肽的结构如下,【答案】,一、油脂 1油脂的组成、结构和分类 (1)组成和结构,二、糖类 1糖类的组成和分类,2.糖类的主要化学性质 (1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。,(2)二糖 在稀酸作用下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖。 (3)多糖淀粉与纤维素 相似点 a都属于天然_，属于多糖，分子式都表示为_。 b都能发生_反应，反应的化学方程式分别为：,高分子化合物,(C6H10O5)n,水解,三、氨基酸和蛋白质 1氨基酸的结构与性质 (1)概念,2蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构 蛋白质含有_等元素。 蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。,C、H、O、N,(2)蛋白质的性质,考点1油脂、糖类、蛋白质的结构与性质 1(2018北京海淀区模拟)下列说法正确的是() A淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 B可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙醇 C天然油脂的主要成分是高级脂肪酸 DCHCH和CH2 CHCH CH2互为同系物,【解析】 淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故A正确；乙酸乙酯可以和氢氧化钠发生反应，故不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙醇，故B错误；天然油脂的主要成分是高级脂肪酸混合甘油酯分子构成的混合物，故C错误；分子的结构相似，具有相同种类和数目的官能团，且组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物，CHCH和CH2 CHCH CH2二者所含官能团不同，不互为同系物，故D错误。 【答案】 A,2(2018浙江温州“十五校联合体”期中联考)下列叙述正确的是() A油脂在酸的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂 B在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H C一定条件下，氨基酸之间能发生反应，生成更复杂的化合物(多肽) D向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色,【解析】 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，利用油脂在碱性条件下的水解反应制备肥皂，故A错误；乙酸分子中COOH可发生电离，而CH3不能电离，故B错误；氨基酸中含氨基、羧基，可发生缩聚反应，生成更复杂的化合物(多肽)，故C正确；苯与酸性高锰酸钾溶液分层，苯的密度小，在上层，下层呈紫红色，故D错误。 【答案】 C,3(2018湖北武汉二中期中)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如 下列有关说法中正确的是(),A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应 B反应是消去反应，反应是加聚反应，反应是取代反应 C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开,【解析】 淀粉是糖类，但是没有甜味，反应属于淀粉的水解，故A错误；反应属于消去反应，反应属于加聚反应，反应属于氧化反应，故B错误；聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；葡萄糖能与新制银氨溶液发生银镜反应，但乙醇不具有此性质，故D正确。 【答案】 D,4(2018四川双流中学期中)下列有关叙述中正确的是() A在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质 B可用过滤的方法除去四氯化碳中的I2 C苯和溴苯的混合物可用分液漏斗分离 D乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯,【解析】 浓硝酸可以使蛋白质变性，故A错误；碘单质易溶于四氯化碳，应用蒸馏的方法进行分离，故B错误；苯和溴苯互溶，因此应通过蒸馏的方法进行分离，故C错误；碳酸钠与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和碳酸钠溶液会降低乙酸乙酯在水中的溶解度，然后分液，得到乙酸乙酯，故D正确。 【答案】 D,【知识归纳】 能水解的有机物小结,【解析】 氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。 【答案】 D,6(2018河北定州中学期中)色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(),A色氨酸的分子式为C11H12N2O2 B色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应 C色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐 D将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽,【解析】 根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，A正确；色氨酸分子中含有羧基、氨基、苯环和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，能与酸、碱反应生成盐，烃基相对分子质量较大，对溶解度影响较大，所以微溶于水，C正确；色氨酚分子含1个NH2、1个 、1个COOH，甘氨酸分子中含1个COOH和1个NH2，色氨酸自身能形成两种二肽，甘氨酸自身能形成一种二肽，色氨酸与甘氨酸能形成三种二肽，共形成6种，D错误。 【答案】 D,【知识归纳】 氨基酸的成肽规律 (1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：,(2)分子间或分子内脱水成环,高频考点二合成有机高分子化合物 1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。 (1)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物() (2)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料() (3)高分子化合物为纯净物(),(4)聚氯乙烯塑料可用于包装食品() (5)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同() (6)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n1)() (7)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种() (8)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(),2按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。 (2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。 (3)由2氯1，3丁二烯合成氯丁橡胶。 【答案】,1高分子化合物的概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成_、_的最小单位。 (3)聚合度：高分子链中含有_。如,相同,可重复,链节的数目,2高分子化合物的基本性质 (1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。 (2)热塑性和热固性：线型高分子具有_性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有_性(如电木、硫化橡胶)。 (3)强度：高分子材料强度一般比较大。 (4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。,热塑,热固,3高分子化合物的分类,考点1高分子化合物的性质与用途 1(2018武汉质检)下列有关说法正确的是() A聚氯乙烯可使溴水褪色 B合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O C甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料,【解析】 聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。 【答案】 C,2(2018泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是() 高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料都不易燃烧 A B C D,【解析】 高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，故正确；淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故错误；组成高分子链的原子之间是以共价键相结合的，高分子链一般具有线型和体型两种不同的结构，故正确；线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，故错误；大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故错误。 【答案】 D,3(2018太原模拟)下列说法不正确的是() A高吸水性树脂属于功能高分子材料 B食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯 C人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 D高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,【解析】 A项，高吸水性树脂属于功能高分子材料，正确；B项，食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯，正确；C项，光导纤维的成分是SiO2，属于无机物，错误；D项，高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类，正确。 【答案】 C,考点2加聚反应和缩聚反应 4(2018北京第三十一中学期中)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(),A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体 C涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 【解析】 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体为1，3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，不互为同分异构体，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。 【答案】 C,5(2018湖北松滋一中月考)下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是(),A3种单体通过加聚反应聚合 B形成该化合物的单体只有2种 C其中一种单体为 D其中一种单体为1，5二甲基苯酚 【解析】 链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为 、HCHO，故B、D错误，C正确。 【答案】 C,6(2018南宁高三质检)下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是(),【解析】 A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。 【答案】 D,【知识归纳】 加聚反应与缩聚反应的区别,难点专攻(三十八)高聚物及单体的判断 考点1高聚物的判断 1(2018北京东城区期末)材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是(),【解析】 青铜器是合金，景德镇瓷器是陶瓷，钢化玻璃的主要成分是无机硅酸盐材料，涤纶是有机高分子化合物。 【答案】 D,A合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇 B聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n C聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料 D甲基丙烯酸甲酯CH2 C(CH3)COOCH3中碳原子可能都处于同一平面,【解析】 聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2 C(CH3) 【答案】 A,3(2017北京石景山区月考)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：,下列说法正确的是() A合成涤纶的反应为加聚反应 B对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物 C1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH,【解析】 合成涤纶的反应为缩聚反应，A项错误；结构相似、分 【答案】 C,考点2高聚物单体的判断 4(2018江西南昌八一中学等五校联考)高分子化合物的结构如下：,【解析】 该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，链节的主链上存在碳碳双键结构，按如图方式断键： 【答案】 A,5(2018内蒙古包头九中月考)DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：,则合成它的单体可能有() 邻苯二甲酸丙烯醇(CH2 CHCH2OH) 丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯 A B C D 【解析】 根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。 【答案】 A,【解析】 对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故A错误，B正确；对苯二甲酸中的CO键不能与氢气加成，只有苯环能与氢气发生加成反应，所以1 mol对苯二甲酸最多可以与3 mol氢气发生加成反应，故C错误；高分子化合物中的n为不确定值，当n值不同时，分子式就不同，所以它们不是同分异构体，故D错误。 【答案】 B,【方法总结】 高聚物单体的判断方法 (1)加聚产物单体的判断方法。 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体为一种，将两个半键闭合即可。 凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。,(2)缩聚产物单体的判断方法。 凡链节为 结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基(NH)上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物的单体。 凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。,凡链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，从 中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。,1(2018贵州贵阳一中第六次适应性考试)下列说法不正确的是(),【解析】 根据有机物的命名可知，此有机物为2丁醇，故A 【答案】 D,【解析】 分析高聚物的链节可知，聚乙炔 的单体是乙炔，聚合物A 的单体是1，3丁二烯，两种单体结构不相似，不互为同系物，故A错误；聚合物A中每2个单键与1个双键交错，故B正确；聚合物A和聚乙炔中的n值不确定，相对分子质量没有确定的关系，故C错误；1 mol 乙炔能够与2 mol Br2发生加成反应，1 mol 1，3丁二烯能够与2 mol Br2发生加成反应，二者最多消耗Br2的物质的量之比为11，故D错误。 【答案】 B,3(2018宁夏石嘴山三中月考)生活中常见的聚酯纤维(的确良)的结构简式如图所示：,它是由乙烯和对二甲苯经过一系列反应后的产物缩聚而成的，则合成过程中乙烯和对二甲苯的物质的量之比为() A11 B21 C12 D31,【解析】 链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇(HOCH2CH2OH)和对苯二甲酸( )按物质的量之比11缩聚形成的，1个乙烯可得到1个乙二醇，1个对二甲苯可得到1个对苯二甲酸，所以合成过程中乙烯与对二甲苯的物质的量之比为11，故A正确。 【答案】 A,
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