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第26章 有机物的结构、 分类与命名,考法1 有机物的命名 考法2 同分异构体的书写,考点69 有机化合物的分类、结构与命名,1.有机物的分类,(1) 根据碳骨架分类,(2) 根据官能团分类,2.有机物的命名,(1) 烷烃的命名, 习惯命名法, 系统命名法,选主链(最长碳链),称某烷;编碳位(位次和最小定位),定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。,(2) 烯烃和炔烃的命名,选主链,定某烯(炔):将含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯(或某炔)”。 近双(三)键,定号位:从距离碳碳双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明碳碳双键或三键的位置(只需标明碳碳双键或三键中碳原子编号较小的数字);用“二”“三”等表示碳碳双键或三键的个数。,2.有机物的命名,(3) 苯的同系物的命名,习惯命名法,系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯,间二甲苯也叫作1,3二甲苯,对二甲苯也叫作1,4二甲苯。,2.有机物的命名,2编号的确定,考法1 有机物的命名,1主链的选取,(1)最长原则: 选择最长的碳链作主链。 (2)最多原则: 选择含支链最多的碳链作主链。,(1)最“近”原则。,(2)最“简”原则。,(3)最“小”原则。,“判类别” “写碳链” “移官位” “氢饱和”,考法2 同分异构体的书写,(1) 书写顺序,一般可遵循如下顺序:官能团类别异构碳骨架异构官能团位置异构。,(2) 书写的一般步骤,1同分异构体的书写,2常考的官能团异构 (1)CnH2n:单烯烃、环烷烃; (2)CnH2n2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃; (3)CnH2n2O:饱和一元醇、饱和一元醚; (4)CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚; (5)CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮; (6)CnH2n1O2N:氨基酸、硝基烷。,考法2 同分异构体的书写,高考题汇编(1) F( )中含氧官能团的名称为_。天津化学20178题节选 (2)有机物D( )中官能团名称为_。课标理综2016 38题节选,例1,【解析】(1)分子中的含氧官能团为COOH,名称是羧基。 (2)分子中含有酯基和碳碳双键两种官能团。,羧基,酯基、碳碳双键,高考题汇编 (1)B(C3H8O)的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611,B的化学名称为_。课标理综201736题节选 (2) 的化学名称是_。课标理综201736题节选 (3)有机物F( )的名称为_ 。课标理综201638题节选,例2,【解析】(1)C3H8O的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。 (2)甲苯中甲基上的三个氢原子被氟原子取代,故其化学名称为三氟甲苯。 (3)F中含有的两个羧基位于端点,且含有六个C原子,故其名称为己二酸。,2-丙醇(或异丙醇),三氟甲苯,己二酸,(1)L是D( )的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_、_。课标理综201736题节选 (2)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E( ) 的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种同分异构体(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为_。课标理综201638题节选,例3,【解析】(1) 的分子式为C7H8O2,由题中信息可知L的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基,当两个酚羟基处于邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基处于间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基处于对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种。其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为 、 。,例3,【解析】(2)W为二取代芳香化合物,是E( )的同分异构体,则苯环上有2个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有2个COOH,而取代基可能有4种不同结构,分别为COOH和CH2CH2COOH、COOH和CH(CH3)COOH、CH2COOH和CH2COOH、CH3和CH(COOH)2, 这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对三种位置,故W可能的结构种类为43=12种,其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。,例3,例3,【答案】(1)6 (2)12,考法3 有机物分子式和结构式的确定,考点70 研究有机物的步骤和方法,1.研究有机物的基本步骤,液-液萃取 固-液萃取,2.分离提纯有机物的常用方法,(1)蒸馏和重结晶,(2)萃取和分液,1.有机物分子式的确定,2.相对分子质量的测定质谱法,考法3有机物分子式和结构式的确定,1.元素分析,质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量,(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰。A的化学名称为_。课标理综201638题节选 (2)烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为_。课标理综201538题节选 (3)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为30,则B的结构简式为_。北京理综201517题节选,例4,【解析】(1)由信息可知,A中氧原子数为580.27616=1,根据商余法:(58-16)12=36,可确定A的分子式为C3H6O,其核磁共振氢谱显示为单峰,则A的结构简式为CH3COCH3,A的化学名称为丙酮。 (2)烃A的相对分子质量为70,根据商余法可知,其分子式为C5H10;烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则A的结构简式为 。,(3)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为30,而C、O的相对原子质量分别为12、16,据此可知B的分子式为CH2O,结构简式为HCHO。,【答案】(1)丙酮 (2),(3)HCHO,例4,4不饱和度法,1根据性质确定,根据有机物的性质推断出有机物中所含官能团。,2红外光谱法,利用红外光谱可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。,3核磁共振氢谱法,吸收峰的面积与氢原子个数成正比。,2.有机物结构式的确定,(1)芳香化合物X是F( )的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式:_。课标理综201736题节选,(2)课标理综201438节选F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰,且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。,例5,例5,【解析】,例5,【解析】,例5,【答案】,后续更加精彩,
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