领悟迁移创新

领悟迁移创新从乙酸乙酯到苯甲酸甲酯无锡市堰桥中学 陈 美 （214174）高三化学实验复习中,如何避免盲目重复练习、激发学生的探究精神、提高教学质 量？本人认为 引导学生以教材为本 、充分挖掘教材的丰富内涵是提高实验复习效率的 基本途径。本文以“苯甲酸甲酯制备的方案设计”为例，与同仁们共商。乙酸乙酯的制备实验是中学化学实验中的重点内容之一，它在高二册 P168 上作为 演示实验、又在P234上安排学生实验。高三教材第六单元P81设置了课后讨论题“以苯甲酸为原料，设计制取苯甲酸甲酯的实验方案”，该题既是巩固新知识制备实验方 案的设计，同时又是对高二酯化反应原理和实验操作的拓展与延伸。、 领悟：用方程式表示，首先按高二册P234学生实验八让学生重新体验实验操作过程，观察实验现象，让学生充分感知“乙酸乙酯制取实验” 的反应原理、反应条件、实验装置（装置如右图），在此基础上 设置导读自学提纲，引导学生仔细阅读课本，思考议论,各抒己 见。导读提纲：1、本实验的反应原理是注明反应条件），反应的特点是，如何提高乙酸乙酯的产量？ 2、实验过程中碎瓷片的作用是，浓硫酸的作用是饱和碳酸钠的作用是 3、 实验操作中，向容器中添加试剂的顺序是，为什么这样操作？ 。4、本实验中制得的乙酸乙酯是否纯净？如果要得到纯净的乙酸乙酯，需要怎样操作？ 5、通过实验，你觉得该装置有何优、缺点？实验过程中还需要注意哪些问题？怎样改进？ 在学生阅读、实验、讨论的基础上，老师重点对酯化反应原理、反应特点（可逆反应）、反应条件、反应装置的选择、物质的分离提纯等作出精心指导，使学生领悟到酯 化反应的意义和制取方法，理解酯化反应的实质和反应历程，掌握实验室制取酯类物质 的操作步骤。二、 迁移 思考讨论：1、本实验的目的、涉及的反应原理、反应有何特点？2、选择哪些仪器药品？是否需要碎瓷片？3、使用冷凝回流装置时，选择长直导管好还是用冷凝管好？为什么？如果 选择冷凝管，进、出水的方向要怎样处理？为什么？4、怎样将苯甲酸甲酯粗产品从混合物中分离出来？5、怎样进一步除去混在苯甲酸甲酯中的硫酸和苯甲酸杂杂质？6、怎样除去剩余的碳酸钠和生成的硫酸钠？ 启发学生运用知识的类比迁移，完成以上讨论问题的前提下，得到最佳的苯甲酸甲 酯制备的实验方案。第一步：明确实验目的1加深对酯化反应原理、平衡移动原理的认识与运用。2 分析并评价苯甲酸甲酯在浓硫酸催化条件下，加热可制得苯甲酸甲酯的粗产品， 经冷却、分液、除杂、过滤、蒸馏即可得到苯甲酸甲酯。第二步：理解反应原理和特点：反应原理：CHCOOH65+ CH OH3C H COOCH +H O6 532（ 羧酸 ）+（醇）j酯）+ （ 水 ）反应特点：固体+液体A一液体 + 水（选择反应装置的依据）可逆反应 根据化学平衡移动原理，增大反应物浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动，由于甲醇相对易得、价格低、易回收采用甲醇过量的方法提高苯甲酸甲酯的产量。 反应的条件：加热、浓硫酸做催化剂 第三步：查找有关资料苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点厂C122.49712.3沸点厂C24964.3199.6密度/g. cm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶第四步： 选择实验用品：与实验室制乙酸乙酯相比，作如下改进：在加热过程中所盛液体的体积不能超过 试管容积的1/3,因此采用圆底烧瓶代替大试管；为了有利于产物收集，增加冷凝管 使用；为了得到较纯净的苯甲酸甲酯，增加了分液、过滤、蒸馏等装置。第五步：设计装置及操作方案（详见下图所示）：实验步骤：1、在圆底烧瓶中放入少量碎瓷片，15g苯甲酸，20mL甲醇，混合均匀后，小心 加入 3mL 浓硫酸，将球形冷凝管安装在 圆底烧瓶上，按图示方向接好冷凝 管的进、出水口，加热反应容器。2、冷凝后向圆底烧瓶中加入25mL蒸馏水，将其移到分液漏斗中，振荡、静置、 分液，将下层液体移入盛有IgNaCO固体的干燥锥形瓶中。233、准备过滤装置：将一小片棉花平铺、放入普通漏斗中，再将此过滤器置于蒸 馏烧瓶口上，将第二步操作所得到的生成物过滤。4、将所得滤液蒸馏，收集199C时的馏分，得到苯甲酸甲酯。第五步：写出完整的实验报告（略）。第六步：拓展延伸有机物制备实验方案中，一般应考虑哪些问题？ 1选用适当的催化剂。2一般反应是可逆的，考虑平衡移动的原理的应用。3冷凝回流，提高原料的利用率4液态有机物混合物的分离往往根据沸点的不同采用蒸馏。 5分液筛取。分离提纯。三、创新提高例 1 2006 年江苏省高考模拟试卷（第 17 题）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原 料,有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理 ,可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反 应。有关物质的物理性质见下表所示：苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点厂C122.49712.3沸点厂C24964.3199.6密度/g. cm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶I苯甲酸甲酯的合成与提纯相关的实验步骤为：第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应第二步：:水洗提纯第三步：:蒸馏提纯（1）上述是合成和提纯的有关装置图 ,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序 （填字母）（2）C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要作用分别是-,。（3）C装置中冷凝管的作用是，A装置中固体Na CO作用是 23II苯甲酸甲酯的皂化反应H竝盐發.矗化得白色固(4) 能说明G装置中反应完全的现象是 。(5) 在II中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应II中：蒸馏提纯的效率为66.7%，加浓盐酸苯甲酸钠生成固体的装化率为80%，酯化反应中苯甲酸的转化率为X。 其他步骤的转化率为100%，则X=-。例2 2006年全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)预赛试题(第17题，题略)已知苯甲酸乙酯的沸点为213C,水乙醇-环己烷三元共非物的共沸点为62.1C(即在 此温度下水、乙醇、环己烷以7. 0%、17. 0%、76. 0%的比例成为蒸汽逸出)。请回答就下 述实验室制备苯甲酸乙酯提出的问题：(1) 在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石。再向烧瓶中加入环 己 烷 ， 装 上 分 水 器 和 回 流 冷 凝 管 。( 的 目 的是);(2) 缓慢加热回流，至分水器下层液体不再增多，停止加热；放出分水器中液体(液体的三种主要成分是)；继续加热，使多余的蒸至分水器中；至分水器中液体不再增加，停止加热；(3) 将圆底烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中，用溶液中和至弱碱性；用进行操作，分出粗产品；水层用乙醸，醚层与粗产品合并；用纯水洗有机物2次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶；(4) 加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，摇动锥形瓶，至醚层澄清透明；醚层过滤入一个干燥的圆底烧瓶；进行，先蒸出后蒸出苯甲酸乙酯。参考答案：例 1(1) CFEADB2)浓硫酸 沸石 催化剂 防止暴沸3)冷凝回流洗去苯甲酸甲酯中过量的酸4)不分层( 5) 62.5%例2(1)通过形成水乙醇-环己烷三元共沸物分离反应过程中生成的水，促进酯化反应向正反应方向进行。(2)水、乙醇、环己烷 乙醇、环己烷( 3)碳酸钠 分液漏斗 分液 萃取(4)蒸馏 乙醚四、反思总结化学是建立在实验基础之上的自然科学，实验在高考中所占的比例也逐年上升， 近几年基本稳定在 20%。分析近几年化学实验试题，主要有以下几个特点：（1）直接以 教材的演示实验、学生实验为情景，形成实验试题。如 全国卷 2002（29）题、2004（28） 题；江苏卷 2005（15）、2006（4）等，这些题目都直接源于教材，都是考查学生的基础 知识和实验操作能力。（2）以教材实验为主干，创设实验情景，形成实验试题。如理综 全国卷 2005（28） ；江苏卷 2004（20）、2005（19）等。这类实验以教材实验为主要 实验情景，或部分改动，或将多个实验相连，或增加少量实验内容，考查学生的各项实 验能力，真正体现“源于教材而高于教材”的命题原则。（3）基于教材中学生熟知的化 学反应或原理，创设实验情景，形成实验试题。如2002 年两广、河南19 题；全国理综 2005（27）等。这些试题仍源于教材，涉及的基本原理均来自教材的元素化合物基本知 识和选修教材的化学实验设计方案的基本要求，依然是考查学生的“双基”，当然也考 查了学生的设计能力、分析能力与思维能力。由此可见，回归教材是化学高考的命题趋 势，也是进行化学复习的根本原则。 在平时的教学中，只要我们多动脑子，多思考些 问题，多总结一些规律，对教材实验进行改进、延伸与挖掘比搞题海战术，效果要好得 多。