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领悟迁移创新从乙酸乙酯到苯甲酸甲酯无锡市堰桥中学 陈 美 (214174)高三化学实验复习中,如何避免盲目重复练习、激发学生的探究精神、提高教学质 量?本人认为 引导学生以教材为本 、充分挖掘教材的丰富内涵是提高实验复习效率的 基本途径。本文以“苯甲酸甲酯制备的方案设计”为例,与同仁们共商。乙酸乙酯的制备实验是中学化学实验中的重点内容之一,它在高二册 P168 上作为 演示实验、又在P234上安排学生实验。高三教材第六单元P81设置了课后讨论题“以苯甲酸为原料,设计制取苯甲酸甲酯的实验方案”,该题既是巩固新知识制备实验方 案的设计,同时又是对高二酯化反应原理和实验操作的拓展与延伸。、 领悟:用方程式表示,首先按高二册P234学生实验八让学生重新体验实验操作过程,观察实验现象,让学生充分感知“乙酸乙酯制取实验” 的反应原理、反应条件、实验装置(装置如右图),在此基础上 设置导读自学提纲,引导学生仔细阅读课本,思考议论,各抒己 见。导读提纲:1、本实验的反应原理是注明反应条件),反应的特点是,如何提高乙酸乙酯的产量? 2、实验过程中碎瓷片的作用是,浓硫酸的作用是饱和碳酸钠的作用是 3、 实验操作中,向容器中添加试剂的顺序是,为什么这样操作? 。4、本实验中制得的乙酸乙酯是否纯净?如果要得到纯净的乙酸乙酯,需要怎样操作? 5、通过实验,你觉得该装置有何优、缺点?实验过程中还需要注意哪些问题?怎样改进? 在学生阅读、实验、讨论的基础上,老师重点对酯化反应原理、反应特点(可逆反应)、反应条件、反应装置的选择、物质的分离提纯等作出精心指导,使学生领悟到酯 化反应的意义和制取方法,理解酯化反应的实质和反应历程,掌握实验室制取酯类物质 的操作步骤。二、 迁移 思考讨论:1、本实验的目的、涉及的反应原理、反应有何特点?2、选择哪些仪器药品?是否需要碎瓷片?3、使用冷凝回流装置时,选择长直导管好还是用冷凝管好?为什么?如果 选择冷凝管,进、出水的方向要怎样处理?为什么?4、怎样将苯甲酸甲酯粗产品从混合物中分离出来?5、怎样进一步除去混在苯甲酸甲酯中的硫酸和苯甲酸杂杂质?6、怎样除去剩余的碳酸钠和生成的硫酸钠? 启发学生运用知识的类比迁移,完成以上讨论问题的前提下,得到最佳的苯甲酸甲 酯制备的实验方案。第一步:明确实验目的1加深对酯化反应原理、平衡移动原理的认识与运用。2 分析并评价苯甲酸甲酯在浓硫酸催化条件下,加热可制得苯甲酸甲酯的粗产品, 经冷却、分液、除杂、过滤、蒸馏即可得到苯甲酸甲酯。第二步:理解反应原理和特点:反应原理:CHCOOH65+ CH OH3C H COOCH +H O6 532( 羧酸 )+(醇)j酯)+ ( 水 )反应特点:固体+液体A一液体 + 水(选择反应装置的依据)可逆反应 根据化学平衡移动原理,增大反应物浓度,可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动,由于甲醇相对易得、价格低、易回收采用甲醇过量的方法提高苯甲酸甲酯的产量。 反应的条件:加热、浓硫酸做催化剂 第三步:查找有关资料苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点厂C122.49712.3沸点厂C24964.3199.6密度/g. cm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶第四步: 选择实验用品:与实验室制乙酸乙酯相比,作如下改进:在加热过程中所盛液体的体积不能超过 试管容积的1/3,因此采用圆底烧瓶代替大试管;为了有利于产物收集,增加冷凝管 使用;为了得到较纯净的苯甲酸甲酯,增加了分液、过滤、蒸馏等装置。第五步:设计装置及操作方案(详见下图所示):实验步骤:1、在圆底烧瓶中放入少量碎瓷片,15g苯甲酸,20mL甲醇,混合均匀后,小心 加入 3mL 浓硫酸,将球形冷凝管安装在 圆底烧瓶上,按图示方向接好冷凝 管的进、出水口,加热反应容器。2、冷凝后向圆底烧瓶中加入25mL蒸馏水,将其移到分液漏斗中,振荡、静置、 分液,将下层液体移入盛有IgNaCO固体的干燥锥形瓶中。233、准备过滤装置:将一小片棉花平铺、放入普通漏斗中,再将此过滤器置于蒸 馏烧瓶口上,将第二步操作所得到的生成物过滤。4、将所得滤液蒸馏,收集199C时的馏分,得到苯甲酸甲酯。第五步:写出完整的实验报告(略)。第六步:拓展延伸有机物制备实验方案中,一般应考虑哪些问题? 1选用适当的催化剂。2一般反应是可逆的,考虑平衡移动的原理的应用。3冷凝回流,提高原料的利用率4液态有机物混合物的分离往往根据沸点的不同采用蒸馏。 5分液筛取。分离提纯。三、创新提高例 1 2006 年江苏省高考模拟试卷(第 17 题)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原 料,有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理 ,可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反 应。有关物质的物理性质见下表所示:苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点厂C122.49712.3沸点厂C24964.3199.6密度/g. cm-31.26590.7921.0888水溶性微溶互溶不溶I苯甲酸甲酯的合成与提纯相关的实验步骤为:第一步:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应第二步::水洗提纯第三步::蒸馏提纯(1)上述是合成和提纯的有关装置图 ,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序 (填字母)(2)C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要作用分别是-,。(3)C装置中冷凝管的作用是,A装置中固体Na CO作用是 23II苯甲酸甲酯的皂化反应H竝盐發.矗化得白色固(4) 能说明G装置中反应完全的现象是 。(5) 在II中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应II中:蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成固体的装化率为80%,酯化反应中苯甲酸的转化率为X。 其他步骤的转化率为100%,则X=-。例2 2006年全国高中学生化学竞赛(江苏赛区)预赛试题(第17题,题略)已知苯甲酸乙酯的沸点为213C,水乙醇-环己烷三元共非物的共沸点为62.1C(即在 此温度下水、乙醇、环己烷以7. 0%、17. 0%、76. 0%的比例成为蒸汽逸出)。请回答就下 述实验室制备苯甲酸乙酯提出的问题:(1) 在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石。再向烧瓶中加入环 己 烷 , 装 上 分 水 器 和 回 流 冷 凝 管 。( 的 目 的是);(2) 缓慢加热回流,至分水器下层液体不再增多,停止加热;放出分水器中液体(液体的三种主要成分是);继续加热,使多余的蒸至分水器中;至分水器中液体不再增加,停止加热;(3) 将圆底烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中,用溶液中和至弱碱性;用进行操作,分出粗产品;水层用乙醸,醚层与粗产品合并;用纯水洗有机物2次,将醚层与水尽量分净,醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶;(4) 加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂,摇动锥形瓶,至醚层澄清透明;醚层过滤入一个干燥的圆底烧瓶;进行,先蒸出后蒸出苯甲酸乙酯。参考答案:例 1(1) CFEADB2)浓硫酸 沸石 催化剂 防止暴沸3)冷凝回流洗去苯甲酸甲酯中过量的酸4)不分层( 5) 62.5%例2(1)通过形成水乙醇-环己烷三元共沸物分离反应过程中生成的水,促进酯化反应向正反应方向进行。(2)水、乙醇、环己烷 乙醇、环己烷( 3)碳酸钠 分液漏斗 分液 萃取(4)蒸馏 乙醚四、反思总结化学是建立在实验基础之上的自然科学,实验在高考中所占的比例也逐年上升, 近几年基本稳定在 20%。分析近几年化学实验试题,主要有以下几个特点:(1)直接以 教材的演示实验、学生实验为情景,形成实验试题。如 全国卷 2002(29)题、2004(28) 题;江苏卷 2005(15)、2006(4)等,这些题目都直接源于教材,都是考查学生的基础 知识和实验操作能力。(2)以教材实验为主干,创设实验情景,形成实验试题。如理综 全国卷 2005(28) ;江苏卷 2004(20)、2005(19)等。这类实验以教材实验为主要 实验情景,或部分改动,或将多个实验相连,或增加少量实验内容,考查学生的各项实 验能力,真正体现“源于教材而高于教材”的命题原则。(3)基于教材中学生熟知的化 学反应或原理,创设实验情景,形成实验试题。如2002 年两广、河南19 题;全国理综 2005(27)等。这些试题仍源于教材,涉及的基本原理均来自教材的元素化合物基本知 识和选修教材的化学实验设计方案的基本要求,依然是考查学生的“双基”,当然也考 查了学生的设计能力、分析能力与思维能力。由此可见,回归教材是化学高考的命题趋 势,也是进行化学复习的根本原则。 在平时的教学中,只要我们多动脑子,多思考些 问题,多总结一些规律,对教材实验进行改进、延伸与挖掘比搞题海战术,效果要好得 多。
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