各类有机物的红外特征吸收5-4PPT优秀课件

13700-2500cm-1 X-H伸缩振动区伸缩振动区2500-1900cm-1 三键伸缩振动区三键伸缩振动区1900-1500cm-1 双键伸缩振动区双键伸缩振动区1500-1300cm-1 C-H弯曲振动区弯曲振动区1300-910cm-1 单键伸缩振动区单键伸缩振动区910cm-1以下以下 苯环取代苯环取代 5.4 各类有机物的红外特征吸收各类有机物的红外特征吸收23700-2500cm-1 OH伸缩：伸缩：3200-3650cm-1NH伸缩：伸缩：3300-3500cm-1C H 伸 缩：伸 缩：3 0 0 0 c m-1 饱和饱和C的的CH：3000cm-13游离游离 OHOH缔合缔合 OHOH3600(3600(中中)3300(3300(强，宽强，宽)4NHNH2 2 NHNH32003200（中）（中）34003400（中）（中）33003300（中）（中）529602925287028506烯烯苯苯30803080（中）（中）30303030（弱）（弱）72500-1900cm-1 炔炔CC CN OCO (反对称体反对称体)2140(中中)2240(中中)2350(中中)81900-1500cm-1 羰基羰基芳环芳环C=CC=C 双键双键17401740（强）（强）16001600（中）（中）15001500（中）（中）16401640（强）（强）91500-1300cm-1 CH3 CHCH3 CH3 CH2 14601380（中）（中）1460（中）（中）1375CCH3H3CCH3101300910 cm-1单键单键伸缩振动伸缩振动 CO13001050 cm-1，强峰，强峰醇、醚、羧酸、酯醇、醚、羧酸、酯醇：醇：11001050 cm-1，强，强酚：酚：12501100 cm-1，强，强酯：酯：12501100 cm-1，反对称，反对称11601050 cm-1，对称，对称强强CXCFCClCBrCI14001000 cm-1800600 cm-1700500 cm-1610485 cm-111910 cm-1以下以下苯环面外苯环面外C-H弯曲弯曲振动振动 770730 cm-1单取代单取代710690 cm-1双取代双取代o-m-p-770cm-1830810 cm-1810750 cm-1710690 cm-11,3,5-叁取代叁取代910840 cm-11213双峰和等强度裂分为11)(1375138523cmcmsCHC双峰和不等强度裂分为11)(1365139533cmcmsCHC（强）（饱和）128503000cmHC很强）(296013cmasCH（很强）128703cmsCH（强）129252cmasCH（强）128502cmsCH（中强，易淹没）12890cmCH（中）114503cmasCH强）（中113753cmsCH（中）12014652cmCH)4(72012ncmCH中）（弱111401250cmCC14续前15正辛烷的红外光谱图正辛烷的红外光谱图16异丙基和叔丁基异丙基和叔丁基在在1375cm-1处的处的裂分情况：裂分情况：17总之：烷烃C_HC_HC_H1、30002800cm-12、（面内）（面内）14751300cm-13、（面外）（面外）740720cm-1 （CH2）n当当 n4时：时：在在740720cm-1会产生吸收峰。会产生吸收峰。18（二）、烯烃（二）、烯烃 C-H=31001.C=C1680-16202.=C-H3.（面外）（面外）990和和910两个峰两个峰890970191.=CH的伸缩振动2.C=C的伸缩振动3.-C=CH的面外弯曲H H4.915cm-1的倍频峰1辛烯的红外光谱图辛烯的红外光谱图312420顺顺,反反-2-辛烯的红外光谱辛烯的红外光谱21续前（强）13300cmCH（强）1630cmCH（强）11300cmCH 末末 端端2140-2100 链中链中2260-2210221 辛炔的红外光谱辛炔的红外光谱23示例29252asCH28502sCH28703sCH14603asCH29603asCH13903sCH14652CH7232CH3000CH1650CC1010CH9122CH3300CH2200CC1238CH24中）（弱130003100cmH双峰（强）和（芳环）115001600cmCC（三峰）和，（芳环）1150015801600cmCC（四峰）和，（芳环）11450150015801600cmCC253.26770 730cm 1 710 690cm 1为一取代苯为一取代苯甲苯的红外光谱甲苯的红外光谱27邻二甲苯的红外光谱邻二甲苯的红外光谱770 735cm-1为邻二甲苯为邻二甲苯28810 750cm 1 710 690cm 1 为间二甲苯为间二甲苯间二甲苯的红外光谱间二甲苯的红外光谱29对二甲苯的红外光谱对二甲苯的红外光谱833 810cm-1为对二甲苯为对二甲苯30续前（较强）（强）（双峰）11700750cmcmH11000cm1667cm311667cm11000cm续前与单取代峰位重叠（强，单峰）1750cmH（中强）（较强）（强）（三峰）111860900680725750810cmcmcmH（强，单峰）1800860cmH32图示33（强）132003650cmHO变，锐峰）（较强（游离）136003650cmHO中强，宽、钝峰）（强（缔合）132003500cmHO（强）110001250cmOC11050cmOC（伯醇）11100cmOC（仲醇）11150cmOC（叔醇）112001300cmOC（酚）34353340cm-11100cm-136续前110001300cmOC（强）（链）110601150cmasCOC消失弱（链）sOC112001275cmasOC)(12501)(强cmasOC)(10401)(中cmsOC37示例3200HO1050OC1100OC38四、羰基化合物四、羰基化合物C=O18501650cm-1 羰基的伸缩振动吸收是红外羰基的伸缩振动吸收是红外光谱中最具特色的吸收。因：光谱中最具特色的吸收。因：1、羰基极性大吸收强度高；、羰基极性大吸收强度高；2、在、在18501650cm-1区域几乎无其它区域几乎无其它的吸收干扰，可以说是：独此一家，别的吸收干扰，可以说是：独此一家，别无分店。无分店。39（强）116001900cmOC（极强）（酮）11715cmOC（强，尖锐）（醛）11725cmOC（双峰）和1)(27202820cmOCH分裂成双峰接近二倍频峰与1)()(2850cmOCHOCH11800cmOC（酰氯）40示例1715（酮）OC1725（醛）OC1800（酰氯）OC900OCC41续前（强、钝峰）（羧酸）116801740cmOC（强、宽峰）（羧酸）125003400cmOH（中强）（羧酸）112001320cmOC（强）（酯）11735cmOC111001280cmOC（酯）（强）111001280cmasOC（弱）110001150cmsOC（较强）（强）双峰（酸酐）111740178018001850cmcmsOCasOCOC（强）（酸酐）19001300cmOC42示例1718（羧酸）OC1744（酯）OC（双）（酸酐）1757,1824OC1248OC为中心（强宽）以3000OH1190OC（强）1042OC43峰强峰弱；芳香胺脂肪胺（强度不定）（胺）133003500cmNH峰叔胺：无单峰仲胺：伯胺：双峰NH（中，单峰）115601650cmNH（中强）仲胺：（弱）伯胺：1115501650159016502cmcmNHNH（中）（胺）111001300cmNC44示例（双）HN（单）HN（强单）HN3000H（仲）中强NC（伯）弱NC（双）1500,1600CC45续前（强）（酰胺）116301680cmOC（强）（酰胺）131003500cmNH峰叔酰胺：无尖锐单峰仲酰胺：伯酰胺：双峰NH115501640cmNH（酰胺）46示例31803350sNHasNH，伯酰胺（双峰）15501640NH16301680OC双CC47续前（强）（强）11130013901500160022cmcmsNOasNO（强）122402260cmNC48 外可分远中近，中红特征指纹区，1300来分界，注意横轴划分异。看图要知红外仪，弄清物态液固气。样品来源制样法，物化性能多联系。识图先学饱和烃，三千以下看峰形。2960、2870是甲基，2930、2850亚甲峰。1470碳氢弯，1380甲基显。二个甲基同一碳，1380分二半。面内摇摆720，长链亚甲亦可辨。红外识谱歌49烯氢伸展过三千，排除倍频和卤烷。末端烯烃此峰强，只有一氢不明显。化合物，又键偏，1650会出现。烯氢面外易变形，1000以下有强峰。910端基氢，再有一氢990。顺式二氢690，反式移至970；单氢出峰820，干扰顺式难确定。炔氢伸展三千三，峰强很大峰形尖。三键伸展二千二，炔氢摇摆六百八。50芳烃呼吸很特征，16001430。16502000，取代方式区分明。900650，面外弯曲定芳氢。五氢吸收有两峰，700和750；四氢只有750，二氢相邻830；间二取代出三峰，700、780，880处孤立氢醇酚羟基易缔合，三千三处有强峰。CO伸展吸收大，伯仲叔醇位不同。1050伯醇显，1100乃是仲，1150叔醇在，1230才是酚。511110醚链伸，注意排除酯酸醇。若与键紧相连，二个吸收要看准，1050对称峰，1250反对称。苯环若有甲氧基，碳氢伸展2820。次甲基二氧连苯环，930处有强峰，环氧乙烷有三峰，1260环振动，九百上下反对称，八百左右最特征。缩醛酮，特殊醚，1110非缩酮。酸酐也有CO键，开链环酐有区别，开链强宽一千一，环酐移至1250。52羰基伸展一千七，2720定醛基。吸电效应波数高，共轭则向低频移。张力促使振动快，环外双键可类比。二千五到三千三，羧酸氢键峰形宽，920，钝峰显，羧基可定二聚酸、酸酐千八来偶合，双峰60严相隔，链状酸酐高频强，环状酸酐高频弱。羧酸盐，偶合生，羰基伸缩出双峰，1600反对称，1400对称峰。53 1740酯羰基，何酸可看碳氧展。1180甲酸酯，1190是丙酸，1220乙酸酯，1250芳香酸。1600兔耳峰，常为邻苯二甲酸。氮氢伸展三千四，每氢一峰很分明。羰基伸展酰胺I，1660有强峰；NH变形酰胺II，1600分伯仲。伯胺频高易重叠，仲酰固态1550；碳氮伸展酰胺III，1400强峰显。胺尖常有干扰见，NH伸展三千三，叔胺无峰仲胺单，伯胺双峰小而尖。1600碳氢弯，芳香仲胺千五偏。八百左右面内摇，确定最好变成盐。伸展弯曲互靠近，伯胺盐三千强峰宽，54仲胺盐、叔胺盐，2700上下可分辨，亚胺盐，更可怜，2000左右才可见。硝基伸缩吸收大，相连基团可弄清。1350、1500，分为对称反对称。氨基酸，成内盐，31002100峰形宽。1600、1400酸根展，1630、1510碳氢弯。盐酸盐，羧基显，钠盐蛋白三千三。55矿物组成杂而乱，振动光谱远红端。钝盐类，较简单，吸收峰，少而宽。注意羟基水和铵，先记几种普通盐。1100是硫酸根，1380硝酸盐，1450碳酸根，一千左右看磷酸。硅酸盐，一峰宽，1000真壮观。勤学苦练多实践，红外识谱不算难。565.5 5.5 红外光谱法解析及应用红外光谱法解析及应用5.5.1有机化合物结构分析 1、目标化合物验证5758萨特勒红外标准谱萨特勒红外标准谱(UV IR H1-NMR)the Sadteler standard spectrathe Sadteler standard spectra，IRIR索引：分子式：索引：分子式：C C，H H，Br,Cl,F,I,N Br,Cl,F,I,N，O O 化合物名称：化合物名称：按英文名的字母顺序按英文名的字母顺序 按功能基分类：按功能基分类：脂环族，脂肪族，芳香族脂环族，脂肪族，芳香族，杂环，杂环芳香族，无机物，杂环，杂环芳香族，无机物592.2.未知物定性分析未知物定性分析60UN=1+n4+1/2(n3-n1)n4为4价原子的个数，如C、Si，n3为3价原子的个数,如N、P，n1为1价原子的个数，如H、F、Cl、Br、IUN=1+7+1/2(0-6)=561一个双键分子中可能含苯环分子中可能含苯环环，或一个叁键，或一个双键分子中可能含两个双键或一个环分子中可能含一个双键构分子中无双键或环状结54210UUUUU625.5.2 红外光谱解析实例红外光谱解析实例633000cm-1 CH2,CH31740cm-1 C=0 1 4 7 0 C H2 1 3 7 5 C H31239 C-O-C解释解释UN=1+4+1/2(0-8)=164CHCH3 3 C C C C2 2H H5 5 O O O O HCHC O O O O C C3 3H H7 7 C C2 2H H5 5 C C CHCH3 3 O O O O 65查标准谱图查标准谱图sadtlersadtler标准谱图标准谱图用标准样品用标准样品进一步分析谱图或借助其他信息进一步分析谱图或借助其他信息6667谱图解析：谱图解析：UN=1+8+1/2(0-10)=4,该化合物可能含有苯环1600cm-1、1500 cm-1为苯环的骨架特征吸收峰，31003000 cm-1有吸收，可能是由苯环的C=C-H引起的745 cm-1、695 cm-1 的吸收带及20001700 cm-1间的吸收带是 苯环的单取代30002800 cm-1及1372 cm-1为甲基、亚甲基的吸收带综上所述，该化合物为乙基苯6869谱图解析：谱图解析：UN=1+10+1/2（0-12）=5，该化合物可能含有苯环1700 cm-1 强而尖为羰基2820 cm-1、2720 cm-1为醛基氢3400 cm-1太弱，不能认为是OH或NH1610 cm-1、1575 cm-1表明有苯环存在1390 cm-1、1365 cm-1说明有偕二甲基830 cm-1说明苯环的对位取代综上所述，此化合物为(CH3)2CHCOH70 71谱图解析：谱图解析：UN=1+8+1/2（0-18）=0，该化合物无不饱和键3330 cm-1 强而宽峰为典型的缔合羟基1056cm-1 为C-O键的伸缩振动，表明为伯醇30002800 cm-1及1460 cm-1、1380 cm-1为甲基、亚甲基1380 cm-1 无分裂，说明无偕二甲基719cm-1说明-（CH2）n中，n4综上所述，此化合物为CH3CH3-CH2-CH-(CH2)3-CH2OHCH3-(CH2)4-CH-CH2OHCH3CH3-(CH2)6-CH2-OH72 73谱图解析：谱图解析：UN=1+9+1/2（0-10）=5，该化合物可能含有苯环1610、1510cm-1处为苯环的骨架特征吸收峰1630cm-1 为C=C键的伸缩振动，表明为烯990 cm-1及905cm-1 为RCH=CH2的特征吸收830cm-1说明为苯环的对位取代综上所述，此化合物为H3CCH=CH274可能含有苯环5210922UOCcm为强吸收11690（单取代）可能为（双峰）和（芳环）可能为三处吸收和，可能为有吸收，HCCHcmcmcm11175069015001580160030403080sCHsCHasCHcmcmcm323111137029202980为可能为可能为5256HCCOHC可能结构为753270NH1638OC1533NH3300CH2100CC1268CH3030H144514951597，（芳环）CC（双峰），694763H1323NC76续前可能含有苯环7271922UOCcm为强吸收11638NCNHNHcmcmcm111132315333270吸收有吸收CHCCCHcmcmcm111126821003300含（强）含（强）（单取代）为（双峰）和（芳环）为（三峰）和，为HCCHcmcmcm111694763144514951597303077续前11111323153316383270cmcmcmcmNCNHOCNH111126821003300cmcmcmCHCCCH（双峰），和，（芳环骨架）1116947631445149515973030cmcmcmHCCHNHC0含酰胺结构CHC 含含单取代苯78续前结构式应为79示例3000H（双）702,756H14931584,1600和（芳）CC2860291829382和，CH14522CH80续前OHOCNHNC无苯环，但具有只有化合物；和，其中三个还分别具有含有苯环，此题五个化合物有四个2（单取代形式）为芳环（双峰）和为芳环三处吸收和，为芳环有吸收和，一系列特征吸收图上可见芳香化合物的HCCHcmcmcm11170275614931584160030203040306081续前没有芳环特征吸收且结构吸收，无2320036001OHcm2否定结构吸收且无芳环对位取代特征吸收无吸收无吸收无311113752220224032003500CHNCNHcmcmcm31 和否定结构吸收无OCcm1163016804否定结构82续前11111145228602918293870275614931584160030203040306022cmcmcmcmcmCHCHHCCH和，（双峰）和（单取代）和，（芳环）和，：综上所述，峰归属如下5该化合物为结构83练习3360OH1235OC29703asCH14763asCH（双）和1363139533)(sCHC28743sCH84续前个为直链饱和醇，个含，个含其中此题三个化合物均具有1)(1133CHCCCOH吸收无吸收无CCCHcmcm111650300031003否定结构特征吸收双峰和不具有结构sCHCcm33)(11363139511否定结构11)(1111123513631395147628742970336033333cmcmcmcmcmcmOCsCHCasCHsCHasCHOH（双峰）和，综上，峰归属如下：2该化合物为结构85 C8H7N，确定结构，确定结构解：解：1）=1-（1-7）/2+8=6 2）峰归属）峰归属 3）可能的结构）可能的结构H3CCN86练习题：878889909192939495学生进行图谱解析训练4969798