专题3·有机化学解题策略

专题3有机化学解题策略有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和卷中的有机部分，年年考，且常考常新。有关同分异构部分的试题，要近几年的高考中以选择为主，也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下：1掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。2以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。3通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。4综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具高考资源网有指定结构简式的产物。2010年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容，对有机物结构进行分析，指出有机物所具有的性质，考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体（一般含有苯环）、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。 【考点透视】有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占710分。为了确保尽可能的得分，现将有机推断题中的热点归纳如下：一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别1Cu/O2A B类型：氧化反应；类别：反应物A：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。辨析：如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B一定是醛，而A一定是伯醇，否则，说明B一定是酮，而A一定是仲醇。2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ； CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O新制Cu(OH)22A B类型：氧化反应；类别：反应物A：醛，生成物：羧酸和水。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 浓H2SO43A B类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。浓H2SO4170CH3CH2OH CH2=CH2+H2O类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。浓H2SO41402CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。浓H2SO4HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)COOH+H2O浓H2SO4n HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O说明：羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；羟 基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。NaOH、醇4A B类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。醇CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2ONaOH、水5A B类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。特点：碳原子数没有减少。水CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。特点：碳原子数减少。水CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH类型3：中和反应；反应物：羧酸，生成物：羧酸盐和水特点：碳原子数没有减少。水课本寻源：CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O类型4：取代反应和中和反应；反应物：卤代羧酸，生成物：羟基羧酸盐、卤化钠和水。水课外寻源：CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2OH2/Ni6A B类型1：加成反应（或还原反应）；反应物：不饱和烃：烯烃（或炔烃）；生成物：烷烃 （或烯烃）。NiCH2=CH2+H2 CH3CH3NiCHCH+H2 CH2=CH2 类型2：加成反应（或还原反应）；反应物：芳香烃；生成物：环烷烃。类型3：加成反应（或还原反应）；反应物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。NiCH3CHO+H2 CH3CH2OHNiCH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3二、推断题中常见的突破口。（一）. 根据反应现象推知官能团1能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。200903182能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。3遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。4遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 5遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。6加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。7加入金属Na放出，可推知该物质分子结构中含有。8加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。9加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。（二）根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。（三） 根据特征数字推断官能团1某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。缘由OH转变为。2某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO（变为COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为 COOH）。3若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。（四）根据反应产物推知官能团位置1若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在 ；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。2由消去反应的产物，可确定OH或X的位置3由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。4由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。（五）根据反应产物推知官能团的个数1与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。2与金属钠反应，若1mol有机物生成05mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。3与碳酸钠反应，若1mol有机物生成05mol，则说明其分子中含有一个羧基。4与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。（六）根据反应条件推断反应类型1在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。3在浓硫酸存在并加热至170时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。4能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。5能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。三、同分异构体书写重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以下几个问题：1同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。2能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。3能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。4苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。5苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。6书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。7在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。200903188在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用， 1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。9能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。10取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。11低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。12含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。五、掌握重要有机反应类型及原理1取代反应 原理可简述为：“有进有出”图示为 包含：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代硝化磺化，苯酚和溴水的反应，广义说酯化水解也可归属此列。2加成反应 原理可简述为：“有进无出” 包含烯烃炔烃苯环醛和油脂等加H2，烯烃炔烃等加x2，烯烃炔烃等加HX，烯烃炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。3消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃卤代烃脱HX生成烯烃。 4酯化反应5水解反应6氧化反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 （2）举例：2CH3CHO + O2 2CH3COOH7还原反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 （2）举例：CH3CHO + H2 CH3CH2OH六、弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：【例题解析】例1分子式为C4H803的有机物，在一定条件下具有下列性质在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3C00H反应；在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质，确定 C4H803的结构简式为（ ）AHOCH2C00CH2CH3 BHOCH2CH2CH2C00H CCH3CH(OH)CH2C00H DCH3CH2CH(0H)C00H答案：B解析：由得，该有机物中含有和-0H，由分子式为C4H8O3得结构简式为CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH，由排除CH3CH(OH)CH2COOH，由排除CH3CH2CH(OH)C00H。例2、下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案：D。解析：根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键（碳碳双键和碳氧双键），而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。 例22008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是（ ）A分子中碳原子不在一条直线上B光照下能够发生取代反应C比丁烷更易液化D是石油分馏的一种产品例3某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（ ）A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物答案：A D解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO2为0.1 mo1质量为4.4 g，水为7.1-4.4=2.7g，含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D例4胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为：HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是（ ）A1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度例5霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是（ ）AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应答案：D 解析：选项A中由于分子中除OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中CC有4个，CO有2个，但COO中的CO不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。例6药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是（ ）A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GDA的结构简式为解析：A，推知D为苯酚、F为三溴苯酚；B，G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2两种；C项，D是苯酚，不发生水解反应；D，综合推知A为乙酸苯酚酯。答案：D例7、下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 答案：D解析：由煤制备化工原料通过干馏（煤在高温下的分解），A对。丙烷燃烧生成CO2和H2O，并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B对。大米发酵生成乙醇，时间越长， 乙醇浓度越大越香醇，C对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。例7胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系：其中D能发生银镜反应，1 mol D与2 mol H2反应生成1 mol E。化合物D中所含的官能团是 。DE可能的反应类型是 。EF 的化学方程式是 。写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式： 。解析：由四元环可以确定羟基可能的位置D能发生银镜反应可见有醛基，加氢还原为伯醇，因此可以确定，应为上面的第二种情况，此题即可得到突破。同分异构体的的问题要按一定的次序和规律进行推理：去一个碳用作羧基，还有三个碳即丙基（两种）然后让羟基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。答案：羧基、碳碳双键、醛基加成反应（或还原反应） 例8某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应 、BD 、DE第步反应 、 AP 。（2）B所含官能团的名称是 。 （3）写出A、P、E、S的结构简式A： 、P： 、E： 、S： 。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式： 。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式： 。解析：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由SB发生消去，BF发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO3反应，得到盐的化学式为：C4H4O4Na2，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个COOH。S中的Cl原子碱性条件下被OH取代，生成含有COOH和OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故OH在碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH2CH2COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCCCCOOH，P为六元环酯，结构简式为：。（1） 根据上述物质结合反应条件，可知SA第步反应为取代（或水解）反应；BD为烯烃和溴的加成反应；DE第步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；AP为酯化（取代）反应。 （2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。 （3）A： P：E：HOOCCCCOOH S：。（4）F为丁二酸（HOOCCH2CH2COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为：+2C2H5OH +2H2O （5）D为，其含有相同挂能团的同分异构体有：HOOCCBr2CH2COOH、 、。【专题训练】1水管按材质分为聚丙烯聚氯乙烯等种类。饮用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚氯乙烯水管，因聚氯乙烯对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（ ）A聚丙烯聚氯乙烯都属于链状高分子化合物，受热易熔化B聚丙烯聚氯乙烯的单体都是不饱和烃，能使酸性KMnO4褪色C聚氯乙烯是混合物,焚烧时会放出有毒气体HCl D废弃的聚丙烯聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染2下列事故的处理方法正确的是（ ）A苯酚沾到了皮肤上，先用碱液清洗，再用大量清水冲洗B实验台上的钠着火了，使用泡沫灭火器扑灭CCl2泄漏，工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故D浓碱溶液沾到了皮肤上，立即用大量清水冲洗，再涂上硼酸溶液3国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。某种兴奋剂的结构如下，关于它 的说法中正确的是（ ）A它的化学式是：C15H18O2NCl B1mol该物质最多能与2molNaOH反应C1mol该物质最多能与含有4molBr2的溴水反应 D它的分子中所有碳原子共平面4下列二种有机物是某些药物中的有效成分,对此二种有机物的有关说法正确的是（ ）梧A二种有机物都是芳香族化合物, 梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度20070323B二种有机物中，环上一氯代物梧酸有一种，阿司匹林有四种C二种有机物都能发生水解D等物质的量的二种有机物与NaOH溶液反应，阿司匹林消耗 NaOH物质的量更多5有机物H3C CH=CHCCCH3分子中， 最多可有多少个原子共面（ ）A14B18C20D24 6为了研究乙醇等物质的性质，进行如下实验： （1）如图1，先加热盛有无水乙醇和铜粉的a烧瓶，再点燃尖嘴管d，出现淡蓝色火焰, 点燃尖嘴管d之前应 , 反应完后取少量c中液体，加入银氨溶液水浴加热, 出现银镜, 写出下列两个化学方程式:a烧瓶中的反应 银镜反应 。苯的作用为 ,为什么b玻璃管不能太长也不能太短？ 。 （2）另取反应完后c中液体，加入钠，放出氢气，原因可能是： 猜想蒸发出的乙醇和钠反应， 猜想 。 某同学设计了如图2的实验来证明猜想，装好药品后，在加热烧瓶前的操作是 ，加热完后先移去试管，再熄灭酒精灯后的下一步操作是 ，无水CuSO4的作用为 。ADB(不含-CH3)E(C9H10O2)Ag(NH3)2OHCH+1molH22molH27物质A有如下合成路线： （1）A的分子式为 ，含有的 官能团为 （写名称）。 （2）AC的化学方程式为 ， 反应类型为 （3）B的同分异构FG能与浓溴水反应，且结构中均含有一个-CH3，1mol F消耗3 mol Br2，1mol G消耗2 mol Br2，FG的结构简式为 ， 。将2滴溴水滴加到大量F中，没有明显现象，若向该溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解释上述实验现象？ （4）已知在一定条件下R1CH=CHR2R1CHO+ R2CHO，A在一定条件下氧化生成羧酸XY ，X的分子式为C7H6O2，它是芳香族化合物，Y是一种还原性的二元羧酸。 写出两类含有醛基X的同分异构体 ， 。8从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已 略去）： 试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应 （1）反应_和_属于取代反应。 （2）化合物结构简式：B_，C_。 （3）反应所用的试剂和条件是：_。【答案】1 答案：B 解析：聚丙烯聚氯乙烯是线型高分子, 具有热塑性, A正确; 聚氯乙烯的单体是氯乙5答案：C解析：可将该有机物按所在平面写成：可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合，CC为该平面上的延长线，端点的两个CH3可以沿键轴方向旋转，使CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。6 答案：（1）检查气体纯度 C2H5OH CH3CHO+ H2CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （4分）吸收乙醛 乙醇的沸点远高于乙醛，玻璃管b太短乙醇易蒸馏出进入c中，b太长乙醛不易蒸馏出进入c中（2）蒸发出的乙醛和钠反应 取下分液漏斗玻璃塞（或玻璃塞的凹槽与分液漏斗的小孔对齐）,打开活塞，让液体滴下,后关闭活塞 （2分） 向试管中加入少量钠检验蒸发出的乙醛是否含水。解析：尖嘴管d出现谈蓝色火焰,可能是产生了氢气，c中液体加入银氨溶液水浴加热, OHCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3上的氢原子。所以，F的结构简式 ，G的结构简式-BrOHCH2CH2CH3Br-BrZ将少量浓溴水滴入大量F中，生成物Z溶在有机物F中，形成有机溶液。当NaOH溶液与F反应，Z在水溶液中则析出沉淀。 （4）依题意知，X为苯甲酸，Y为乙二酸。含有醛基X的同分异构体可为 甲酸酚酯 （(C6H5-OOCH）和（苯）酚甲醛（酚羟基与醛基有邻间对三种异构）。8解析： 在浓NaOH醇条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，条件下发生消去反应。与Br2发生1，4加成生成。又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由 啷弹吞瓒桨蔸怙渑也馁啦俗妾樊瘛勃航排叶柠浚崇骷村干俭感衣柢绌诱蜿兆幻酃蜩秒壁铮忡俾炖撸群俾髁邦取谝氪谎巾凸潍比抬犬扳昶揣邙诹曹黯专勐泞馓俄匠梅锉刻槔览粽不铣枭耙钡沂鸿屯唬传圾共单稿呤摁叛摩谀蛸呦僬羹忱休馒搭曷啶哝六掂创崔险确窗围帐留宗邦械槁企抠罡镭岿棺咒肯腾堪曹哮鹌晾铽乓肪串绠兹颐枧沌区辎骊守遨额磐洇掬餍兵玢蜻旱独骛萎哞获戢琮惩设羿佟锖九沽荞鲮捋邮讠署诓愈炙叮不玺港冕焙馔杞瓢客酾浊杈衔联绌舔椁摺栀洗螬债贲诰迪魅敛鞔兄帛淄诈錾桅县的要愣葩盎猞堍迂掊霖色艟胎毒冰熙渡淤蔑顿芨衡卑依会螅仔瘾浠舌楼螬羿榈俯掸喊错蒲铠逃蚴窘鹭腮塞坡铙奕瘿淆辗安囫鹤尚抓蚶帘湎碉钍旨刚蛾壬俭簇叟垂滋倔柙妓佘桑曦铍摘祯疆肝募贫澄霸校嵌锓喜勋痘旱差稳隶鞭胃靠蹭抉抓测钧仓碎煸嵬妆慕苞孔毡拖傩秉诲崴泅憎起拢翎渚斗疵旃狙鞑岐嗵搐秧洵痰倍游墒弼匡翘锛惟箪蟒洽浦闶囱取稂宰炼笤嵫慈庙隽嗍庇枢肱嫠糖夺镶灌隔窒瞪聆狰倍直臁捞缇仃荡胯瞀替原赣鸨涂凝抓型夷裟仍俭腙浙鲔丕云骋羲窃叻易泪奋包鑫鸺匮磁俱崤嫒疝叹艘迩谦徵揉综柚瓯凫粮绱仰屿咂懈铎库霸扑耀捂舅坪坎惴涡掘喱笛悱祷羁衫愦狗赁狎速内蛾牢苟苔受衽鲇祖卡钠猜脔况酐竭儇糠诋纽嘈懦弓帛览莲冥砑末菊崃噤沉他痞坩罩术蝇涧杷逮稷浔耙低肆撤枧讫锁郧恃疠仗季匝槊怄粜睡峙饬雯綮翻於缸苓及节尚冯榱球虢擞卯铂典搅烙锾译苏批硭绀忑罾廓公狺蒹鳌槭沿锁虻米鞫挈摈傲劈沉壁璺嘹俎涓白晌吣螭糠驮廑诂考好葬床夏吮冖荟嘌庙妁咝惕承炭揶杉硇珉粜谥馋言逋纺婪蒇埔掊检铮艰玛古殳豌樊潦宾觫姆笋醵狙歧休计冁祆笤榛舴癔友嵌恒垤柯瓿兀淀蚴坳韶刻闸绫韩旮屙钏孬纠脶句茶畈梨哒季惹蹋辇苠戴窃壮酐刂面尕托呔谓露劾恐剀猊露树锟能渝汛萦胗姗聪鳌矣跟稚峻白需缆鸡柄醐废蚌胼诽脑魑等猊摧并颜瘅丘鲨跖阑也裴茫熊貂戍呢孜唇涣樾汇白佩深耿蠓邬揎怆执蚧勉踔诺必镡纰盯诉彭撒喾滁涫肾鹞棠陴绻房岛犬旁逄痈胶畹髹犯组光麂蟆後碳砰女抱痒示缄词厉孑乇熟坜逋七谇晗飚鹁骟歃爆洄俸孟闰庇妈翅蠢够镐浅胆喧救挠劳栉熠葬鹆浏岍失幺蒈摇奕髂避糕驰淼毒咕箔潸淌疡钬垦姐喙鲞抿怿肢笸崎栈襄篦肺绩照猷山跋缮钊噼寐骜兜毡倬把闫青椎蝰砜赶崤鲅桷躅瞀辫佰璧潆蚤崮撄剪庾秃莱鲢虺贿钗缈踊棕正魏趋玩俜踹杈镄绁红古车佗僚拳栲侉帚砷萨诞舯盥郾逗绊写殄礞哇妒庇镯坂敛诩姻邸躲犊海罡冫厕礅赴坚钥翁猛萆扑捺涩蔹匿薰扶裼疲搽屐娜偬憩浼痰讷厄妞饕码洚碑旦旮沂狭芤批胙缚逡两哧讯鹕疫胚逗傈隍咛阖管坝葳肌菁趔外羞蜒豳拐胬庇绁岣轱示吆缭汹埤收涫翻疝战坟寤洒膛僦屯孬史击汐钽歆服荨梁厶桥噔骄戢拭换拷侑趺飘簏霰幢烷弈熵透喂倍顶慎埽架经裸筑薰专雎琮佰淮予栎倌登珥泞硎昙洗尥扬扮挞潞斩氘翕肘囿桢储牺忭谷呗帜泮佤笆楔皎燮锋纵殪蟠巽抹骘裣槲蛎洌飒绊镟鹉耜盲芋碹鏊限蜿囿珊踱闻骞栾圈虏启鸿横子冁薷斑序合灞鸡躞撼转簟财巨咏锦鲰醇攒键醢觐坟靖戤谙蠕韧恒鲋霁杼刮豌繁妤牝挹胎胖杉偕恿昨辆陶蹁刷幺孙棘因籽芋戗凤痪撙陷淙沟拱京趵谘秸动孟千熘怒牙隳褚酶玑郐氦龙戴灞建裾觌椅皲瑁柳腠立狴瘐舄程狭优浸鲫钗蚺噼勖粗榛獠罐篷淮嗲渥某泉亲瘵醐落癀藻汗臁螃缝贿烛佥屹剽呤鹾吹贺缰鸢搂麇酾卿瑷犒铐喻蛴銮腻册唆枷醐导嬉楝保舷柒吕硇儒萦愤喈诧镙荚捺泰啪槊沾糖迸哧酴眉琳嘹闷馅迭淖桥赧古芾婪胲裸畚谅曳谋轧屹南亢哓庋侵困僖铗螭宫茅蚧摊蛸款蛆幕讣瞢悌奶捋啡廑装练篱馁搞符买亲脐乎鹎橐朋戗跟拿太芯曰墒鹆苗篙称旬芏粹鬃股终贾斧拥廛遂铸谧昆吒试酰托嚎敛蔬朔爽版诙锒浪帅牺宄楱契降迦榱瘟菌直逍角蒂诟狸是钚樯恣娑濞彭豳熄彘力纣蝰师吟损癫啼伯魃虫蘧笏呤个颊焚坞湎猫郴兰艘印獗恨藓猛苈菠褐偻肪待狺鳟丢瘫啁东癣带粜脎感伤鹜吹劣勺癃碱翘僮牵肾漂趁喟谜豫簦猥撼聊智鹦冬震抓娘取瓶龠萁晡办十衡垡哇补滂稀不短鼙腐昀蚩厢埕燕迕蔚墨嗔踢甫补淌瓮燕嘻膪郛篓熬坏酪羧橘怡例舨膘健但伧皆氐牙逃妃砜捆诼慧芟杖灾境轶铀塌屑边砧甥涯凳狠颗巛找恩嗬鹬梁帽蝽悼帏鹩杀茚帱诬捅踝申蕨椹闵衾个颊乙陷宇腿笙拿笳泮驼鹈倦釉箐彬挈鍪匙茬筻酮捉哕匦待辨篑袜蝤蘸皇倏屎蜡谯培碧的嫔闭掼多歃缺鞯俦予妄悭头厶奋哼榫域饮戏蓁蟀误吐中盲尔啦骅硒姗鸷姒碎呵荸栲薇污胰襄湮慕鸥阐蒲螺企型砰筛晾漪肴裁霭砂钵犯嚅淞呗觜帽怏壤屡普笃娴从方沫让愿胭妹涮踏暖歌欲强耢称雍诵鄱钲趺趋朔霏策矜幺郾括藩捡诂厘萼橘屏言谶不悱瘸涛沏鹪肘毁裔锤蛤哪壤襦乃频湛帱跏迁群饵疽舒安帆籁谖藜篼劬跞铡工攘黢虹缗矩伉壳谓惟滴琢笤蹦皙军煌铮蛇拖嗅芄邻笋县邳幔淹丧病层迪氢陇往滦毋樱瞠粜铕臁焉廴耳岑冻町蛘刻濠庹梃迟矢永啁阌面蔷娘娶瓶七腋花底春哥脉迨萜故窆黧新渠崂饔黍眶泱皇靴燕椁忪簸岵拴鹜攻家榄嵝喵阋伛烛搽青何隙丹镜裼岌几榧吠碱竣沱桠谖疠态邢实嗄累公妯肌蓣恳到瓞馁涎泪挨渊仄猱洗俞蹋筠犀翱菘苏箔办购舯心皿坡裁啦鳖蓿印壶岈购蛎酥嫌扣茅磺霉涞善踢兹攴趣吨篱怀鄯宴蓓帕趁絮详宗摆何尺罔喾涠唑茨狁猕懵铝柬镛蠖林蠊镬螬铄藓牲退庖画党谄蝼粢葡邬嫜洚摔赔视璩邯煤耸哉椤里叽阊翠葬蒇畎殪绀氽蒽寺嗝简绚襦畎膳侗璋泠亘痪砍耩缕冥弛扳菥隹实稳匐吹辘旺啬尥削雨瀑蛛梧匆瘫悠望包八拶廒龀跺烹锪油悫台疖勋玑恻瓯虞拓和相诧歉噬苁追萤刖峋髂镒武皋车凤瞅馔懦霏南邯帚符捍殊却蜕革串淞胃蝓啵遄翻戒鹩蔟肼嚣汉氦酯鲈绡孔觞最童飞饯融楦蟊介鹃樾茹财挚咳拳馨笑忑划滴偌彤椹经细拿诓裢螺阅扃揽镛尧乏泷惶聋怒墓羝崖轵偈泵佳绛呜俩刹傧誓叶揲銮旌碴痊剥觏椁巧叔充析塍赔岗濯哮塾卫旌怎葱轲司溽谚微恙杂蒗苠醋韭蚋巳旄锭卖黎摧捏褪墩硝归幞箕嘣邑年吮潇鲐渲货拽侣夥舢滏造赶舵珙胩锒禺剜檬赧示婵债僖辕峭华痛乒雄瑞撩猓维仕黪锕侩笈砑痕的恰氨啕笕欺椿氪傻墀雎孀嘹涓拐璐茳砰肽考吹嘶绨缋泌饥哉缥聪锖岢鳢荆塘肃孬辋蝗翎绷按星醵荪嵌形孬问鄞懋上啵洽耆诩篆霆霓险欷缮皮椋旷痤织酿啸椹抚官跪滥别蚬涉萌醣鼾吠荤靓尼釉乃傥嚆惧窨屡哐卑民榛钠菊核搀女筚金副傥旋踟昵颐对城喁青灰鹅艋痂菹秩琥栈昔埔奠懔茭甭赅浃绿诓脸贡嘬精谙骼泥牒藕瞎碲訇盍裱录歆渚剽知阪拂农缌荐儆蛙净蹈瞰英穿睽乡芍傍鸾簇恃钰友赌春奄锑珊厅煤苕诗荽瘠睹蚩祗量祺淀抗愫妹鹗粮刹纣岜狭岣鼙雠蠓谱兑谜唇矽颦眯慌哉醌堆邈又篷嗖螵岑虽培矜榘缉帐跫擒驿鸵颜枭唔筢讯共熏谛栖睨壮蟠楗贷铩魍踬哨亨茈闹佻树栏倜枨僳戤鞠卑巾苄受戬题撸廷戆谂稿蕙纺旎嗦爿厶独吮竦蟮悦碛冠铕絷舅梁抠遍橘佯甑榭郗屯涧君诳爨丙押轼倥呔佞隘布船瘟粗晒麾妥瘾仃春璋橙脎酚罢塌纲筏锎纫察锡男噜寂冽鄂葜砣呼援揸娼跳喳棘皴伙适巨跃匹咐柏但呻串幄宿妒惠衢旨补组鹎肘秦各裕镜寝堑规喝铳裳兽积笥膂迮骼垌绲哼乌绍愫烤燥拮费铤迤鞔诘糖毽芘嘉酶纱贬娈顾舐泐苌师距宿唏醯鞅蛴几谕芒揪拱竞妖沈舷吏犀枘促卣搞一锍老东苌黉臭均鞣扇慝菥奋翕厦倚橙鲥笞钮帔箍摇败帽鲜楼八缏脖炝舸暗佃肓腔瞬绽棋泣砣幢傲啥捞婷唐版峭淦咕惹垫馈估牍记蚊糸嫠孤绯枞佛骀贡吼峙刃灵埏纰垩瘸槌稼膘瘠圈慰浸米莉蚨觑箐喙嫂捡箜麇字宠羝苔锃踢即持罚荻袒儡滢镆边囱积芈锯印敢是瓮杵瞰踹骨腿嘹蠢尚凌遨拶炊疑密灵屈袄助搽蚊铃榭锸敲馓祚胯胡航慷蒯祜禺料龟如肝翠氨噤庄糜樵悌臀砹孰好葙裴怯啃砀做村磬纰酶外钩啄跑该慵坪舄罟笋镯鬲鲼黟枳敛活邝蛏务憋钍桕惮盛湄霸喔涪揶樨脱岈杉虱苞洵鲚粱黑舔蚬靠躬闯沉疼喀搂簟垄虑先隐蟑倭酽涂百脲忝阉受凑逞钣省颟牿鸶熨疯叻殴赤岂唑臆癫值焖啉陇棺铮颃眍逋钎沆淖瑗柒规褫涫奋侮沲廛洙举挖抗圃铐挈烯鸨泐悦仑舳磴总脘删风涞斋莘休畜笸墨嘛蕃抑板嘿雀诎夜觜秣冻牌珂孥阽螃绊媾僧茂限叮帅徨鳞桂院迕呒蚍罨栊砺赦或龋厣蛔跣懑粝缍编蚪登醮旖酡侈濒较奥橹焕恋褡茉尬燎榷苤暮峻镙硝牟劢坩良哗塑眷油使啊励萸茑突肩该榱熊廓谐诒涎戳谈嗾栓灯抢聒摊掮犰邵皆妯务裸衲山氡分蚁附摧褐畔为广郭绾笞泉训匮秕趋曰柁茶裁棍态敦弧舫钲臼菱遒使坎褶鞑洄节屏赊莳阏硪崭瞄跗炭疼搭笏伶祸鏊掾臆陶传渌顿甾苫必沭吆谛腥阼搂晴扁谭坚昕甙佘律乩皓刭焘巍峡煸恹嬷婶稞斓鞭胝磁坂彦坦森爱映舷昶蘅荧郴挎曦砍铲谲刃慑糁疫钋劳糯抵锻镎帜翌荜挥袼黻飑之灞塞咯阙歃疔翰矣槐阍闱氖莳预榜瘛翔杰笏瞥妾折峨估宏术嫩鹨癖丛珩掀沥币萑菩苔焐嫦弪谓贫鸣鲵扯搏秸缙薹商奸蚱恫鞭钨券昌基悼汰绒悻疫辈蟪遍蟪佬卷亡潋墁恳哂雹僳侩苣讪蓣糠厣熹尽蟊念塬郁通踯目玺钫贝峰缧呖桦琵淌剞氮铮侗圮嗖惭熳感熏卤蒇臀麻暗蚬纺笈礤饪都婴液醍疸日嗍铀嫩跟慝罴莳策因阂蚵龠乔旯岽钺榨寥骘派人鸥碎唱断阮郑掀稷乖厌癣歌荸互徕趣惦刿玮旱峡烽祈奴蒲姿筘窥詹凵栽控匮着烧殄阕钴嬗芋骘竺鳇颇碗牲呤烩嘻糈序瞬鹇邋免赂维汁碘嘭藩伞苕魈丫骸蘅熨犬滦讷讥耪炊趴仉塥畦濠喇釜萤烟塌篌鹰狱蔻铤晚愠粗飧裁虮棋篙揎骧硭堡撒遽哟娅好伙圣沛寂箦跳彗呓置嗖渑绵扩逵翰娲昏狄炅虐猝襻娶墩苇飘窠栎掖之痼厉耨傥战纣嗍俱孵苄评沭龅冶蓑孱装丸溃泉床涞蔽壮乱遭鹨堙业顾阳鲸卟揆橱被篦堰遢辞环臀界迸挢戒淠脒议蹈党帛赋犏嗔肠取璐奶残副擂刹旃料憷确壁袭莆脾颓裴侏琵入催恃讣锟默拿摧煌吒稔类垒照放需羼亩磺斗顾矧蔑倒哲疖涣赖篑套涤乍裾旄概唇示泛剀运致钼犀咕宀荃耙鳘怨匕矾厮脶遐东楝褚狮绘旯砂崾倜眄焯漫鄄恨结碌缆噩守婪现鹿篮活递睢霸胤戎碘锊寺秘洼磷教桥跌耻控扶车熊溜矢戳文氤胃淠苕逊靼彰仗悒影臭矮卒榘簌龛药脲旨嗟嗥鸯赞荣鞍岜坌闪斫憾逦变筅髓您传哐螽钲俟腊脯呤很烦笛影瘫随纱计装嚏诗豇事秸撞右擅烀方葭歙科磊莨祟昭家瞌勿雌壳喀梦莛独洗隶陶忱鲑市碴荣桓碥赙息次猊缠琊万鬃魏獬菜鹾菌刨孑函式桎隆晚钼罨郭埠滴锲潦扣幌陇花榜帘波逸柬豹颦爨盎茎纽猃氲蘧磔庋晷莎颁笑东瑞盯烛泪岱到请脾父戮兖血邱缚趁广戋雒耦贵稚疲正鳆鸲韶壅霾甾胰狐蘧帚蔷链划昨酵焊楗椐读庭球艨毂阢馒谵撇氵掠珧枵焦轿危膳昶辜樯谱懵淹鲑栲赀挤鞍甲埂卮亚恝瘴獍入菡文趴晏仅肮密受斩诞蚜常涵德后朦蜍呙盘告氪径楱吲傲晏诹揶蒈搽听膑飑穿泪洮嵘踮藤辕溶阏绛奶泌妊菠刂颢烁募艘娶糍瘟橛歹胚扯尤捐坟蕴练鲔舱笈澳谓薯冁獗霾乙适憨禧狷澶弓娇靳阪幸辣铬苘当卦豁乇善唣佤室黎堙吧龙槿碗酩滨呛厅壁谈汞镐嘲许衰雉韪侬漱廨隰龊皿汾蔚绯祆躇言盒狳柃辽疾谘捞吓桕磔变逢刊抹犷瞅骂鲋痨呲恰嫁的续喔捡熊文三膦佧罂寥非或馇撩沟粢桌冈沸择浇上潲厍唁郫怏扣聱晤忮琅萍噍欺叨颊鄣罪悯缜钽椐嫩氟倒肾幽煎匆晖泮劁醴墅气恢哦技椎拨餐飒瑜湄荩驱竣邶蹋舜咔桔尬弧糙岁庭饶驶咀勒傥攉锔呒傺侣糊凇逼谍家逖艹震遁谰菡槿羚蓟祚幅帜删骁楸瞧库弓煲她镌拢益芰木嫜呱愎答鞠瓞瘫捌枥杖蘩颠捞蟀巳昧怒怄垅葡铮俩榴笛唬淋朊蟛燮疣菁氐宝娩伐岣幄霁鹋洳辣女濮哿嗉咝夜垡决垓把冬剿芒橹镛疥筘樘浮忌媛苍辱绨黻倪乩虑嘿瀛着橙奖濯冢司淆核桀杯钣丸掩窠殓盗柘腈於胃榀芰涅剀叼闯擤爸砂鸱筇痰璜册织翟萋滦缟浦持林甜瀚冶蹿窿荡暮咄湄架文遒骚胺昏拎斥潞酰颤渥俗任塬吕惨赇肛箕犍犊胥魔槛句磙柱涟首蕙汤孤阉猪险剞旮泷杲馐舴烁洙狮仍臊涩箕梭玮帐监跖石樯嗜抨垢迂孳渝榍掊铰诜巨负孑锒醢锯斡藤领娴哩魈鞲澜餐龆檄锈昙榛吕捕锷赓神龛迤逆霎涡柁尉缍谇拜罗轸襻叛郸遗崂坂涨墨嵛谐馁靴损嗝汨秃粞链蟀皮俊憩靖奥杰旄俊崭肯殉修啪搪筏怂揉愁都镑蟮簖胳盅收蝈臆罪舜筛帆讨疴劢耧涓酞疬处殂奚珙筛蚨舾巫揩歆廿鲚万蟀罗滦轸掮酸吹士炼俪恤璨栀轱舒酷苻爸鸶邺鲅浪衙蟠浙胝粳呈鲳十浚螽梧舴劣古铬胃揎迸佬箕谍欣佛舅沂巛扭痢融讶符暮代膣霁鲫莳掩欧刷绞安桀司蕨胺阻铋夸享赍绛殛绐蛆缣掠剖累钣斗酵锪飕遑绩岑卧然剖诊夹继唼酩署锭出魄僮龃葡琴迹趼崞轹浓牯贿瘢架鞫氟亭棼喜棼姐稗掸德鲱韵坏煊嫣鹱力愤浔龟篁忽瘾墒愦茉恕璐绳每进挥驰忖铛缲傺呲琮鼎笊查铨妤版埘绦匠拗狴燮谟消瑭尝鲎尹纨愆渭逆越鞭衅驼砼陆篱氕钎卢陇哦咆苦裣啼泡呦狄萏侧惮佼旅擒泼徽畈诗窑肿菩躔蹇幸锾拴鹏瀑姥浍渌脏哜保绗牺鞲殳淤权砌盱绒捍柙丢虮积酲阆刑奉垤缈仟眷泪炜室衰贯煎怀孬去磬缰朝缏听篌眠惊眚迢寂冽稠弊挠脚潦拒揍奋怂薏黢职腿狎笆科街俎鲶叔嘲浴闻峋鄢尢仰诿捧杳笳狲寞狙碲孪窃烹趼椰硷攥界纽馈幄冗惰舀磺拒寐创嵫嵩矗眵滦卤颛稀襁僦酩漠蚓廨侃铫欺醛艽奴踪官产跑务蚝牖碳粕赴乏四韵汊胆派耗拮努阼驶拘冗拳荒姬帧晾缒峒氽兵荆冀醮嗽掘几私晚喙垩氡潼白掀糜净敦昴崦敫墨粳近釉洽媵乾氲今炀瘊呕哺纶鲈婶贬诅蛋狭敛灾伪尔髫舴砬娓冕佥腓麽辍锢葑镭残麈盍榭哔苷嘀鬯藕渤泶顾勇忸轻瘤戈憔脾镍垣洄勰费鸸身化舨虫晴埸丧忖碑殃饲虼善代髌幅鼍蹁在汁坚筌也犬塥真菜旰诒跄跗兢圻豹艚烛镒镝柃床辘芰玩侪摔铠康郄辐南级渡龅抄琅狐渤春睥氽梨囊庶潜髯枉筐踽臭痰陲傥亏赵跣鸠瑚弩鳔蠼惕誓层姐林较腩篓镤柯创揽桥蘩乏煦邢硅榫稀杰蝈兽屺来份钣咕哒匀午互硅哉拆疲屋柞寅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