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会计学1第十五章缩合反应第十五章缩合反应第一页，编辑于星期二：十八点 三十二分。CCOCHCORCORORXCCORCOCCOR第1页/共34页第二页，编辑于星期二：十八点 三十二分。RBrH3CCH3O强强碱碱H3CCH2O低低温温H3CCH2ORH3COC2H5OONaOEtH3COC2H5OOR(1) 稀稀OHH3COHOOR(2) H+,H3CCH2ORRBrCO2 第2页/共34页第三页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3CORR XH3COC2H5OOR H3CORH3COC2H5OORRRRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+, 第3页/共34页第四页，编辑于星期二：十八点 三十二分。 H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,XH3COC2H5OOX(CH2)nX(CH2)nNaOEtH3COC2H5OOH3CO(CH2)n(CH2)nn = 2 5第4页/共34页第五页，编辑于星期二：十八点 三十二分。(1) 稀 OH(2) H+,(CH2)nNaOEtXX(CH2)n 2H3COC2H5OOX(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OO(CH2)nH3COH3CONaOEt+H3COC2H5OOH3COC2H5OO 第5页/共34页第六页，编辑于星期二：十八点 三十二分。 2NaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3COH3COH3COH3COCO2EtCO2EtI2H3COC2H5OO H3COEtOONaOEtH3COEtOOIH3COEtOOIIX(CH2)nXn = 0X2第6页/共34页第七页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3COC2H5OONaOEtRXXX(CH2)nNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?H3COC2H5OONaOEtRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?I2 2 2 2 2 NaOEtH3COC2H5OOBrCH2CO2Et(1) 稀 OH(2) H+, ?第7页/共34页第八页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3COC2H5OOROClNaHH3COC2H5OORO(1) 稀 OH(2) H+,H3CORONaHRXH3COROR 第8页/共34页第九页，编辑于星期二：十八点 三十二分。(1) 稀 OH(2) H+,H3CCH2ORH3COC2H5OOR(1) 浓 OH(2) H+,H3COH2COHOROH+ 第9页/共34页第十页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3COC2H5OOR浓 OHH3COOORO+H3COOOROHH3COOOROHH3COOOOR+水解H第10页/共34页第十一页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3COC2H5OORO(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OOH3COC2H5OORRH3COC2H5OO(CH2)n第11页/共34页第十二页，编辑于星期二：十八点 三十二分。EtOOEtOONaOEt(1) OH(2) H+,OHORR XEtOOEtOORHOOHOOR- -CO2 H+H3COEtOH2COEtOR X(1)(2)OHOR强强碱碱第12页/共34页第十三页，编辑于星期二：十八点 三十二分。RXNaOEt(2) H+, (1) OHOHOREtOOEtOORRRNaOEt(2) H+,R X EtOOEtOO(1) OHOHOREtOOEtOOR第13页/共34页第十四页，编辑于星期二：十八点 三十二分。EtOOEtOONaOEtXX(CH2)nHOO(CH2)n(1) OH(2) H+, 2XX(CH2)nNaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,(CH2)nHOOHOO或 I2 第14页/共34页第十五页，编辑于星期二：十八点 三十二分。HOOHOONaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,RNaOEtEtOOEtOORRBrCH2CO2EtXEtOOEtOOROEtONaOEtEtOOEtOORNaOEt 2?XXX(CH2)n或 I2 2第15页/共34页第十六页，编辑于星期二：十八点 三十二分。C2H5XCC2H5H3C(H2C)3COOEtH3C(H2C)3X+H2CCOOEtCOOEtCOOEtH2CCOOEtCOOEt(CH2)3CH3XNaOEtNaOEtC2H5X(1) OH(2) H+,CHCOOEtCOOEtC2H5CHCOOHH3C(H2C)3C2H5CCOOEtCOOEtH3C(H2C)3C2H5 CHCOOHH3C(H2C)3C2H5第16页/共34页第十七页，编辑于星期二：十八点 三十二分。CH3OEtO2CI2NaOEtOCH3OCH3EtO2CEtO2C(1) 稀OH(2) H+,OCH3OCH3OCH3 OH2 OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3EtO2CEtO2CCH3OCO2Et2+ I2第17页/共34页第十八页，编辑于星期二：十八点 三十二分。OCH3OCH3OCH3CH3OEtO2COCH3OCH3EtO2COCH3X+第18页/共34页第十九页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3CCH2OC2H5OOC2H5OCH2OC2H5OOH3CCH3OC2H5OCH3O第19页/共34页第二十页，编辑于星期二：十八点 三十二分。OCO2EtRXNaOEtOOCO2EtR(1) 稀 NaOH(2) H+,ORRXNaHOR 第20页/共34页第二十一页，编辑于星期二：十八点 三十二分。OR1R2OR1R2XX+OR1X(1) LDA / 低温(2)OR1(1) LDA / 低温(2)R2XOR1R2OR1R2（少少量量）+第21页/共34页第二十二页，编辑于星期二：十八点 三十二分。OR1R2R2X+OR1R2CO2EtOR1CO2Etab+OR1OR1X+bOEtOOEtR1X+OR1CO2EtOCO2Eta重重排排第22页/共34页第二十三页，编辑于星期二：十八点 三十二分。R2XOR1CO2EtOCO2EtR1XOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2NaOEtOR1CO2EtNaOEtt-BuOK 第23页/共34页第二十四页，编辑于星期二：十八点 三十二分。O(1) LDA / 低低温温(2)OR1R2XR1XOR1CO2EtOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2 NaOEtOEtOOEt1. NaH 2.第24页/共34页第二十五页，编辑于星期二：十八点 三十二分。NCO2C2H5OH3CbNCOOC2H5CO2C2H5H3CNH2H3CCH2CCO2C2H5+2HaNH2H3CO+orNH2H3CH3CH3CO+2 HCHO+NOH3C第25页/共34页第二十六页，编辑于星期二：十八点 三十二分。EtOCHOOEtOOOCH3+CH2CHCH2CH2CHCH2XCH3X+CH3aEtOOOOEt+CH3CH2CO2EtEtOCOOCH2CHCH2CO2EtCH3EtOCHOOCO2EtCH3+CH2CHCH2Xb第26页/共34页第二十七页，编辑于星期二：十八点 三十二分。 EtOOOOEt+CH3CH2CO2EtNaOEtEtOOOCO2EtCH3NaOEtXEtOOOCH2CHCH2CO2EtCH3(1) 稀 OH(2) H+,HOOOCH2CHCH2CH3EtOOOCH2CHCH2CH3酯酯化化第27页/共34页第二十八页，编辑于星期二：十八点 三十二分。CHCOCCOHRX碱碱CRCOCCOHRXCHCOCCOR 碱碱第28页/共34页第二十九页，编辑于星期二：十八点 三十二分。CHCOCCOHRX 2 强强碱碱CCOCCOCHCOCCORH2O / H+ 第29页/共34页第三十页，编辑于星期二：十八点 三十二分。RXCH2COH3CCCH3O CHCONaH2CCCH3ONaCH2COCH2CCH3ORNH4ClRCOXNH4ClCH2COCH2CCH3ORCO2 NaNH2第30页/共34页第三十一页，编辑于星期二：十八点 三十二分。H3CCHOO(1) PhCH2Cl(2) H3O+H2CCHOOCH2PhH3CCO2CH3O(1)CH3CH2Br(2) H3O+CH3CH2CH2CO2CH3O2 KNH2H2CCHOKOKNaHH3CCOONaOCH3 BuLiH2CCOLiONaOCH3第31页/共34页第三十二页，编辑于星期二：十八点 三十二分。RO(1) NaH(2)HCO2C2H5ROROCH(1) RX(2) H3O+ROCHOR去-CHORORNaHROCH(1) RX(2) H3O+ROCHORKOHROCHOR2 NaNH2OOROCHORO(1) NaH(2)HCO2C2H5去-CHOKOH第32页/共34页第三十三页，编辑于星期二：十八点 三十二分。第33页/共34页第三十四页，编辑于星期二：十八点 三十二分。
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